四碘噻吩 | 19259-11-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 四碘噻吩
• 英文名称: 2,3,4,5-tetraiodo-thiophene
• 英文别名: tetraiodothiophene；Tetraiodthiophen；Tetrajod-thiophen；Thiophene, tetraiodo-；2,3,4,5-tetraiodothiophene
• CAS: 19259-11-1
• 化学式: C₄I₄S
• 分子量: 587.728
• InChiKey: VWDOXSASHQWCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四碘噻吩 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到3-碘噻吩
  参考文献：
  名称：

  Gedye, Richard Neville; Sadana, Yoginder Nath; Leger, Raymond, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2669 - 2672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 99.0h， 以65%的产率得到四碘噻吩
  参考文献：
  名称：

  含硫的稳定未取代庚并类似物

  摘要：

  由于在薄膜晶体管中具有高程度的载流子迁移率，已寻求庚并苯和高级聚并苯。然而，这样的并苯在环境条件下极不稳定。获得稳定的庚烯的方法包括引入合适的取代基，杂原子或两者。讨论了合成稳定的线性和非线性未取代庚并类似物的方法。与类似的聚并苯相比，这些材料在溶液中的紫外可见吸收光谱没有随时间的变化表明其较高的氧化稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol2028724

文献信息

• A Simple and Facile Carboxylation Method and Its Application for Synthesis of Liquid Crystals
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Chih-Chiang Wu、Li-Shin Lin、Hsiu-Fu Hsu

  DOI：10.1055/s-2004-815944

  日期：——

  Sonication of a mixture of magnesium powder, 1,2-dibromoethane, aryl bromide and diethyl dicarbonate in THF followed by treatment with BF3·OEt2 at room temperature afforded aryl ester with reasonable yield. A series of aryl bromides were investigated and transformed to their corresponding aryl esters under the reaction conditions.

  将镁粉、1,2-二溴乙烷、芳基溴和二乙基二碳酸酯的混合物在THF中进行声波处理，随后在室温下用BF3·OEt2处理，以合理产率得到了芳基酯。研究了一系列芳基溴，并在反应条件下将其转化为相应的芳基酯。
• A Convenient Synthesis of Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophenes from Thiophene
  作者：Kyukwan Zong、Kyung Park、Joon Park

  DOI：10.1055/s-0035-1562531

  日期：——

  derivatives. A new synthetic method for dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophenes was developed. The approach involves three steps starting from thiophene: tetraiodation of thiophene, selective dialkynylations on the 2,5-positions of the tetraiodothiophene, and finally CuI/TMEDA catalyzed double annulations of 2,5-dialkynyl-3,4-diiodothiophenes by Na2S, to afford dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene and its derivatives

  摘要 开发了一种新的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩合成方法。该方法涉及从噻吩开始的三个步骤：噻吩的四碘化，四碘噻吩的2,5-位上的选择性二炔基化，最后由CuI / TMEDA通过Na 2 S催化2,5-二炔基-3,4-二碘噻吩的双环。，得到二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩及其衍生物。 开发了一种新的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩合成方法。该方法涉及从噻吩开始的三个步骤：噻吩的四碘化，四碘噻吩的2,5-位上的选择性二炔基化，最后由CuI / TMEDA通过Na 2 S催化2,5-二炔基-3,4-二碘噻吩的双环。，得到二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩及其衍生物。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXXI Halogenation of Thiophene Derivatives with Benzyltrimethylammonium Polyhalides
  作者：Tsuyoshi Okamoto、Takaaki Kakinami、Hiroshi Fujimoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.64.2566

  日期：1991.8

  The reactions of thiophene derivatives with benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate, benzyltrimethylammonium tribromide, and benzyltrimethylammonium dichloroiodate in acetic acid or in acetic aci...

  噻吩衍生物与四氯碘酸苄基三甲基铵、三溴化苄基三甲基铵、二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸或乙酸中的反应...
• Dual Gold Catalysis: Bidirectional Processes and Tandem sp³ -C−H Insertion Reactions
  作者：Svetlana Tšupova、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201700860

  日期：2017.9.7

  tetraalkynyl-substituted thiophenes, bearing two alkyl-substituted alkynes and two terminal alkyne units, bidirectional cyclizations led to the efficient formation of dibenzothiophene systems. In all cases, selective CH activation of the C−H bond of the alkyl substituent was observed leading to cyclopentane moieties annelated to the newly formed aromatic cores. If two thiophene moieties were tethered over

  在双重金催化条件下转化了各种四炔体系。对于带有两个烷基取代的炔烃和两个末端炔烃单元的对称四炔基取代的噻吩，双向环化导致二苯并噻吩系统的有效形成。在所有情况下，观察到烷基取代基的CH键的选择性CH活化导致环戊烷部分与新形成的芳香核退火。如果将两个噻吩部分束缚在连接的非末端炔烃上，具体取决于连接的烷基束缚带的长度，则可以解决双向过程或串联过程，从而导致有趣的分子结构，例如螺环化合物或通过C连接的分离的苯并噻吩-C键。其他富电子杂环也发生了反应。
• Synthesis and characterization of new planar butterfly-shaped fused oligothiophenes
  作者：Jing Wang、Huan Xu、Bin Li、Xiao-Ping Cao、Hao-Li Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.061

  日期：2012.1

  A simple oxidative cyclization reaction was used to construct new seven-ring-fused butterfly-shaped oligothiophene backbone: dibenzothieno[1,2-b:4,3-b′:6,7-b″:9,8-b″′]tetrathiophene. The new materials show high stability and strong solid state fluorescence. X-ray crystallography results reveal that they exist in 2-D stacked structures in their crystals.

  一个简单的氧化环化反应用于构建新的七环稠合蝴蝶形寡聚噻吩骨架：二苯并噻吩并[1,2- b：4,3- b '：6,7- b '' ：9,8- b ''' ]四噻吩。新材料显示出高稳定性和强固态荧光。X射线晶体学结果表明它们以2-D堆叠结构存在于它们的晶体中。

表征谱图