派瑞林 F 二聚体 | 1785-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 派瑞林 F 二聚体
• 中文别名: 5,6,11,12,13,14,15,16-八氟三环[8.2.2.24,7]十六碳-4,6,10,12,13,15-六烯；派瑞林F二聚体；派瑞林VT4；F粉；八氟对二甲苯二聚体；派瑞林F；5,6,11,12,13,14,15,16-八氟三环[8.2.2.24,7]十六碳-4,6,1,12,13,15-六烯
• 英文名称: 4,5,7,8,12,13,15,16-octafluoro(2.2)paracyclophane
• 英文别名: 4,5,7,8,12,13,15,16-octafluoro[2.2]paracyclophane；octafluoro<2.2> paracyclophane；octafluoro<2.2>paracyclophane；parylene F；2,2',3,3',5,5',6,6'-Oktafluor-<2.2>paracyclophan；Octafluor-<2.2>paracyclophan；Parylene F dimer；5,6,11,12,13,14,15,16-octafluorotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4(16),5,7(15),10,13-hexaene
• CAS: 1785-64-4
• 化学式: C₁₆H₈F₈
• 分子量: 352.227
• InChiKey: GUHKMHMGKKRFDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >205 °C (sublm)
• 沸点：
  321 ºC
• 密度：
  1.497
• 闪点：
  117 ºC
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

派瑞林材料已广泛应用于电子类产品中。派瑞林家族中有商业价值的主要分为四种类型：派瑞林N、派瑞林C、派瑞林F 和派瑞林Ht。

其中，派瑞林Ht（SCS 称之为 parylene- AF4，KISCO 称之为 parylene-SF4）由于生产工艺限制，制备效率很低，使其价格非常昂贵，每公斤单价在1万美元以上。这种材料在这四种派瑞林中耐高温和抗紫外等性能最佳，主要应用在军工体系中，民用市场应用较少。

此外，派瑞林Ht 还有以下明显缺点：

• 原料难以大量获得：由于工艺限制，目前世界尚无工厂能实现百公斤级别的生产。加之可能用于军工体系，美国一直对大陆市场采取禁运。
• 成膜率低：Ht 粉在裂解后单体活性较高，导致其在物件表面的成膜率低于派瑞林N、C 和 F。
• 设备要求高：为降低单体在沉积室内的反应性，需要对现有的派瑞林设备进行特殊改装。

随着人们对防水材料的要求提高以及日益严格的环保政策，传统的派瑞林 N 和 C 在耐高温和抗紫外性能方面已远远不能满足市场需求。因此，开发一种类似于 Ht 粉的新型材料显得尤为重要。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  派瑞林 F 二聚体 以 氘代二甲亚砜 、 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子模拟启发通过八氟[2.2]对环芳烷的光异构化合成[6]-三棱柱烷

  摘要：

  近 50 年来，棱晶石因其几何对称性、高应变结构以及高碳密度和庞大结构的独特应用而引起了人们的兴趣。尽管[3]-、[4]-和[5]-三棱柱石已经合成，但[6]-三棱柱石及其衍生物仍然难以捉摸。本文利用氟化学、分子力学、分子轨道包和密度泛函理论计算来设计和实现八氟[2.2]对环芳烷的光异构化（基于其最低未占据分子轨道的良好重叠和苯之间的距离短而选择）环）转化为八氟-[6]-棱柱烷。具体地，将上述前体在CH3CN/H2O/二甲基亚砜(DMSO)(2:1:8，v/v/v)溶液中的稀溶液用紫外光照射，通过使用证实形成了所需产物。核磁共振波谱法和气相色谱-质谱法。该产物在溶液中具有热稳定性，但在后处理条件下则不稳定，这使得进一步分析和单晶制备变得复杂。光异构化成功的关键标准是环芳结构中存在氟取代基以及溶剂系统中存在 DMSO。更稳定的衍生设计需要隔离棱晶产品。所提出的基于氟化的合成策略适用于开发具有三维骨架的新型高应变分子/材料。

  DOI：

  10.3390/molecules29040783
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以97%的产率得到派瑞林 F 二聚体
  参考文献：
  名称：

  一种利用微通道反应器制备派瑞林单体化合 物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用微通道反应器制备派瑞林单体化合物的方法，该方法包括预热、合成中间体、合成产物、油水分离、纯化等步骤，在连续微通道反应器内制备派瑞林材料单体化合物，具有成本低、能耗小、三废少、连续可控、无放大效应等特点，可根据实际生产需要，简单等比放大。

  公开号：

  CN106495977B

文献信息

• 一种派瑞林的制备方法
  申请人：苏州亚科科技股份有限公司

  公开号：CN112592256B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种派瑞林的制备方法，包括如下制备步骤：化合物1A发生反应，得到化合物2A；将上述的化合物2A与化合物2B进行反应，得到派瑞林粗品，经过纯化后，得到派瑞林精品。本发明采用价格较低的试剂作为起始原料，经过两步反应，得到最终产品，每步的反应条件温和，得到的派瑞林收率高，能够大幅降低成本。
• Synthesis of polyfluoroaryl [2.2] cyclophanes
  作者：Robert Filler、Garry L. Cantrell、Donald Wolanin、Saiyid M. Naqvi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85095-2

  日期：1986.1

  New and improved syntheses of 4,5,7,8-tetrafluoro- and 4,5,7,8,12,13,15,16-octafluoro[2.2]paracyclophanes are described. The preparation of the new compound, 4,5,7,8-tetrafluoro[2.2]metaparacyclophane, is outlined.

  描述了4,5,7,8-四氟和4,5,7,8,12,13,15,16-八氟[2.2]对环烷的新型合成方法。概述了新化合物4,5,7,8-四氟[2.2]间对环环烷的制备。
• 一种八氟代对二甲苯环二体及其合成方法
  申请人：上海蕲鑫新材料科技有限公司

  公开号：CN109232168A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开一种八氟代对二甲苯环二体的合成方法，以2,3,5,6‑四氟对二氯甲基苯为原料，包括以下步骤：步骤一、向反应器中加入锌粉、溶剂、阻聚剂以及催化剂，搅拌均匀并加热，温度保持50～80℃；步骤二、将2,3,5,6‑四氟对二氯甲基苯用溶剂溶解，滴加至所述反应器中，得到反应液；步骤三、过滤步骤二得到的所述反应液，再经蒸馏得到粗产品；步骤四、将步骤三得到的所述粗产品进行脱色和提纯，再经干燥得到八氟代对二甲苯环二体。本发明提供的一种新的合成方法经过一步反应就可以合成目标产物，原料便宜低毒，过程简单产率高、工艺安全稳定，不需要使用强碱等物质，减少对环境的污染。
• Covalent Organic Helical Cages as Sandwich Compound Containers
  作者：Sandra Míguez-Lago、M. Magdalena Cid、J. Lorenzo Alonso-Gómez

  DOI：10.1002/ejoc.201600997

  日期：2016.12

  A covalent organic helical cage (COHC) with D3 symmetry bearing two 1,3,5-trimethylphenyl cores and six di-tert-butyldiethynylallene moieties was synthesized and fully characterized. This molecular structure cage, unlike a previously reported one, favors inclusion-complex formation with organometallic sandwich compounds due to the presence of methyl groups on the aryl rings. The strong chiroptical responses

  合成并充分表征了具有 D3 对称性的共价有机螺旋笼 (COHC)，其具有两个 1,3,5-三甲基苯基核和六个二叔丁基二乙炔基丙二烯部分。由于芳环上存在甲基，这种分子结构笼与之前报道的笼子不同，有利于与有机金属夹心化合物形成包合物复合物。这些 COHC 的强手性响应以及它们捕获客体分子的能力，使得能够通过电子圆二色性 (ECD) 光谱法检测钌夹心化合物。
• 一种派瑞林F的制备方法
  申请人：昆山彰盛奈米科技有限公司

  公开号：CN107216232A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种派瑞林F的制备方法，在合理的工作环境下通过4‑甲基四氟苯甲醇与二氯亚砜制备得到4‑甲基四氟苄氯，通过4‑甲基四氟苄氯与甲胺水溶液制备得到4‑甲基四氟季胺盐，通过4‑甲基四氟季胺盐与甲苯体系溶液制备得到派瑞林F。本发明提供了一种派瑞林F的制备方法，通过三次化学反应即可制得，原料获得简单且价格相对较低，是一种十分经济有效的制备方法。