溴代二茂铁 | 1273-73-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 溴代二茂铁
• 英文名称: bromoferrocene
• 英文别名: 1-bromoferrocene；2-Bromocyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)；2-bromocyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1273-73-0
• 化学式: C₁₀H₉BrFe
• 分子量: 264.932
• InChiKey: CHIMDMPJABIKAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33°C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  `0-10°C`

SDS

1.1 产品标识符
: Bromoferrocene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H9BrFe
分子式
: 264.93 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气, 氧化铁
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固态
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 26 - 32 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代二茂铁 在 Cu{BR₄} 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 二茂铁
  参考文献：
  名称：

  Nesmeyanov, A. N.; Sazonova, V. A.; Drozd. V. N., Doklady Akademii nauk SSSR, 1964, vol. 154/159, p. 30 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以95%的产率得到溴代二茂铁
  参考文献：
  名称：

  氰化反应合成1,2-二氰二茂铁

  摘要：

  我们报告了制备 1,2-二氰基二茂铁的两种合成途径，以寻找可用于合成含茂金属氮杂卟啉以及催化的新的二腈基前体。这两个过程都包括氰化反应作为关键步骤。氰基二茂铁的镁化，然后与亲电的甲苯磺酰氰反应，只需两步从二茂铁合成目标化合物。此外，1,2-二氰二茂铁可以通过三步程序制备，这意味着使用 Zn(CN) 对 1,2-二溴二茂铁进行双重氰化2, 在双相介质和大体积的存在下吨-BuXPhos-Pd-G3。

  DOI：

  10.1142/s1088424619501852
• 作为试剂：
  描述：

  [(TAML)Fe^V(O)]^- 在 溴代二茂铁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁（III）TAML络合物的二茂铁衍生物催化四电子还原双氧

  摘要：

  具有四酰胺基大环配体（TAML）[（TAML）Fe III ] -（1）的单核非血红素铁（III）络合物是在乙酸存在下二茂铁衍生物四电子还原双氧的选择性预催化剂（ CH 3 COOH）的丙酮溶液。这是证明非血红素铁（III）配合物通过单电子还原剂催化O 2的四电子还原的第一项工作。铁（V）-氧配合物[（TAML）Fe V（O）] -（2）是通过将O 2氧化为1而制得的通过三丙酮三过氧化物（TATP）的形成，充当自催化剂，可缩短2的生成的诱导时间。十甲基二茂铁（Me 10 Fc）和八甲基二茂铁（Me 8 Fc）在CH 3 COOH存在下被两个电子还原为2比1生成十甲基二茂铁鎓阳离子（Me 10 Fc +）和八甲基二茂铁鎓阳离子（Me 8 Fc +）。然后，将1用O 2氧化以再生2通过形成ATPP。在二茂铁（Fc），溴二茂铁（BrFc）和1,1'-二溴二茂铁（Br 2 Fc）的情况下，发生了从

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02400

文献信息

• Manganese(v)–oxo corroles in hydride-transfer reactions
  作者：Yejee Han、Yong-Min Lee、Mariappan Mariappan、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/c0cc03373a

  日期：——

  proceeds via proton-coupled electron transfer, followed by rapid electron transfer. The redox potentials (E(red)) of manganese(V)-oxo corroles exhibit a good correlation with their reactivity in hydride-transfer reactions.

  从二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）类似物到锰（V）-氧代苯酚的氢化物转移是通过质子偶联电子转移进行的，随后是快速电子转移。锰（V）-氧杂甲酸酯的氧化还原电位（E（red））与它们在氢化物转移反应中的反应性表现出良好的相关性。
• Structure of Stable Telluradiphosphirane Bearing Bulky Ferrocenyl Ligands
  作者：Takahiro Sasamori、Yuko Suzuki、Michiyasu Sakagami、Hideaki Miyake、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1246/cl.140483

  日期：2014.9.5

  Chalcogenation reactions of 1,2-bis(ferrocenyl)diphosphene, Fc*P=PFc* (Fc*: 2,5-bis(3,5-di-t-butylphenyl)ferrocenyl), with elemental sulfur (S8) and tellurium afforded the corresponding thia- and telluradiphosphirane derivatives as stable crystalline compounds, respectively. The sterically demanding ferrocenyl group would afford sufficient crystallinity and stability to the heterocyclic compounds; the structures of these three-membered ring heterocycles were revealed by X-ray crystallographic analysis.

  1,2-双(二茂铁基)二磷烯Fc*P=PFc*（Fc*：2,5-双(3,5-二叔丁基苯基)二茂铁基）与元素硫(S8)和碲进行加成反应，分别生成了稳定的晶体硫二磷杂环戊烷和碲二磷杂环戊烷衍生物。空间位阻较大的二茂铁基团赋予了这些杂环化合物足够的结晶性和稳定性；通过X射线晶体学分析揭示了这些三元杂环的结构。
• Iodoferrocene as a partner in<i>N</i>-arylation of amides
  作者：Lingaswamy Kadari、William Erb、Thierry Roisnel、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1039/d0nj03470c

  日期：——

  Optimization of the reaction was first performed from acetamide on the basis of the achievements in the benzene series. Next, the identified conditions (use of copper(I) iodide, N,N′-dimethylethylenediamine, tripotassium phosphate in dioxane at 90 °C for 14 h) were applied to different aliphatic/aromatic primary and cyclic/acyclic secondary amides in order to determine the scope of the reaction, thus easily

  在这项研究中，我们开发了一个方便的方法ñ各种乙酰胺，苯酰胺和iodoferrocene相关化合物的-arylation。首先根据乙苯系列的成果，从乙酰胺进行反应的优化。接下来，将确定的条件（在二恶烷中于90°C下使用碘化铜（I），N，N'-二甲基乙二胺，磷酸三钾14小时）以用于不同的脂族/芳族伯酰胺和环状/无环仲酰胺。确定反应的范围，从而容易生成小的二茂铁酰胺库。
• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls by Negishi Cross-Coupling of Fluoro- and Trifluoromethyl-Substituted (Hetero)arenes
  作者：Stefan Roesner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201605584

  日期：2016.8.22

  continuous‐flow method for the regioselective arylation of fluoroarenes and fluoropyridines has been developed. The telescoped procedure reported here consists of a three‐step metalation, zincation, and Negishi cross‐coupling sequence, providing efficient access to a variety of functionalized 2‐fluorobiaryl products. Precise temperature control of the metalation step, made possible by continuous‐flow technology

  已经开发出一种连续流方法，用于氟代芳烃和氟吡啶的区域选择性芳基化。此处报道的伸缩程序包括三个步骤的金属化，镀锌和Negishi交叉耦合序列，可有效访问各种功能化的2-氟联芳基产品。连续流技术可以实现对金属化步骤的精确温度控制，从而可以高产率，短停留时间高效制备芳基化产物。另外，还提供了苯并三氟化物衍生物的区域选择性芳基化的几个实例。
• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.