噻吩,3-溴-4-(1-辛炔基)- | 105536-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 噻吩,3-溴-4-(1-辛炔基)-
• 英文名称: 3-bromo-4-(oct-1-yn-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-4-(1-octynyl)thiophene；3-bromo-4-oct-1-ynylthiophene
• CAS: 105536-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrS
• 分子量: 271.221
• InChiKey: KTJVNIAXMXJVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩,3-溴-4-(1-辛炔基)- 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到2-己基噻吩并[3,4-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有不同烷基侧链长度的可溶低带隙噻吩噻吩聚合物的合成及光物理性质

  摘要：

  我们报告了各种长度的烷基侧链的一类噻吩噻吩聚合物的简便合成和表征。通过两步操作合成了一系列2-烷基噻吩并[3,4- b ]噻吩单体（Ttx），总产率为28-37％。聚（2-烷基噻吩并[3,4- b ]噻吩）（PTtx，烷基：戊基，己基，庚基，辛基和十三烷基）是通过FeCl 3氧化聚合或格氏（Grignard）复分解（GRIM）聚合方法合成的。该聚合物容易溶于普通的有机溶剂。通过GRIM聚合方法（PTtx‐G）合成的聚合物具有较窄的分子量分布（Đ）和较低的分子量（M n），而不是通过氧化聚合（PTtx-O）合成的那些。通过紫外可见光谱，循环伏安法和紫外光电子能谱研究了具有不同长度烷基侧链的聚合物的能带结构。这些低带隙聚合物是有机晶体管，有机发光二极管和有机光伏电池的理想候选材料。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24761
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 1-辛炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到噻吩,3-溴-4-(1-辛炔基)-
  参考文献：
  名称：

  具有不同烷基侧链长度的可溶低带隙噻吩噻吩聚合物的合成及光物理性质

  摘要：

  我们报告了各种长度的烷基侧链的一类噻吩噻吩聚合物的简便合成和表征。通过两步操作合成了一系列2-烷基噻吩并[3,4- b ]噻吩单体（Ttx），总产率为28-37％。聚（2-烷基噻吩并[3,4- b ]噻吩）（PTtx，烷基：戊基，己基，庚基，辛基和十三烷基）是通过FeCl 3氧化聚合或格氏（Grignard）复分解（GRIM）聚合方法合成的。该聚合物容易溶于普通的有机溶剂。通过GRIM聚合方法（PTtx‐G）合成的聚合物具有较窄的分子量分布（Đ）和较低的分子量（M n），而不是通过氧化聚合（PTtx-O）合成的那些。通过紫外可见光谱，循环伏安法和紫外光电子能谱研究了具有不同长度烷基侧链的聚合物的能带结构。这些低带隙聚合物是有机晶体管，有机发光二极管和有机光伏电池的理想候选材料。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24761

文献信息

• Certain pyridyl, thienyl or furyl propenoic acids or esters having
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04732901A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2 is hydrogen or a group --CO.sub.2 R.sub.3 where R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; n is an integer of from 2 to 12; X represents a double or triple bond, and each of A and B represents hydrogen when X is a double bond, or both A and B are absent when X is a triple bond; and ##STR2## represents an aromatic heterocyclic ring, are disclosed as inhibitors of 5-lipoxygenase.

  式（I）的化合物：##STR1##其中R.sub.1是氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.2是氢或一个基团--CO.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.3是氢或C.sub.1-6烷基；n是从2到12的整数；X代表双键或三键，当X是双键时，A和B分别表示氢，当X是三键时，A和B都不存在；和##STR2##代表芳香杂环环，被披露为5-脂氧合酶的抑制剂。
• Heterocyclic fused selenophene monomers
  申请人：Konarka Technologies, Inc.

  公开号：US08148548B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  A heterocyclic fused selenophenes and a method of making a heterocyclic fused selenophenes of formula (1): wherein X is S or Se, Y is S or Se, wherein one or both of X and Y is Se, R is a substituent group. The monomer being capable of polymerization to form an electrically conductive polymer or oligomer.

  一种杂环并联硒吲哚及其制备方法，化学式（1）如下：其中X为S或Se，Y为S或Se，其中X和Y中的一个或两个为Se，R为取代基。该单体能够聚合形成电导聚合物或寡聚物。
• Heterocyclic Fused Selenophene Monomers
  申请人：Zahn Steffen

  公开号：US20090143599A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A heterocyclic fused selenophenes and a method of making a heterocyclic fused selenophenes of formula (1): wherein X is S or Se, Y is S or Se, wherein one or both of X and Y is Se, R is a substituent group. The monomer being capable of polymerization to form an electrically conductive polymer or oligomer.

  一种杂环融合硒吲哚类化合物及其制备方法，化合物的化学式为（1）式，其中X为S或Se，Y为S或Se，其中X和Y中的一个或两个为Se，R为取代基。该单体能够聚合形成电导聚合物或寡聚物。
• Substituted heterocyclic acrylic acids and esters, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0194093A2

  公开（公告）日：1986-09-10

  Compounds of formula (I): in which Ri is hydrogen or C1-6 alkyl; R2 is hydrogen or a group -C02R3 where R3 is hydrogen or C1-6 alkyl; n is an integer of from 2 to 12; X represents a double or triple bond, and each of A and B represents hydrogen when X is a double bond, or both A and B are absent when X is a triple bond; and represents an aromatic heterocyclic ring, are disclosed as inhibitors of 5-lipoxygenase.

  式(I)化合物： 其中 Ri 是氢或 C1-6 烷基； R2 是氢或基团-C02R3，其中 R3 是氢或 C1-6 烷基； n 是 2 至 12 的整数； X代表双键或三键，当X为双键时，A和B各自代表氢，当X为三键时，A和B均不代表氢；和 代表芳香杂环，这些化合物被公开为 5-脂氧合酶的抑制剂。
• Syntheses and Photovoltaic Properties of Narrow Band Gap Donor–Acceptor Copolymers with Carboxylate-Substituted Benzodithiophene as Electron Acceptor Unit
  作者：Kosuke Shibasaki、Kenichi Tabata、Yohei Yamamoto、Takeshi Yasuda、Masashi Kijima

  DOI：10.1021/ma501078e

  日期：2014.8.12

  Stile-coupling of carboxylate-substituted dibrominated benzodithiophene (BDTC) with 2,5-distannylthieno-[3,4-b]thiophene gave novel donor acceptor type alternating copolymers, PBDTC-TT, where BDTC works as an electron-accepting unit in the polymers. They showed broad absorption bands from 500 nm to the near-infrared region, optical band gap (E-g) about 1.5 eV, small pi-stacking distance (3.6 angstrom), and good thermal stability. The hole mobilities of PBDTC-TT determined from performance of their organic field-effect transistors were 3.1-6.9 x 10(-4) (cm(2) V-1 s(-1)). The bulk heterojunction (BHJ) solar cells were fabricated with configuration of ITO/PEDOT:PSS/polymer:PC70BM/LiF/Al. A PBDTC-TT device exhibited photocurrent response upon exposure to light with wavelength of 300-900 nm and incident photon to current conversion efficiency over 40% in the range of 400-750 nm. The power conversion efficiency of the best-performed device reached 3.03% with short-circuit current density of 12.54 mA cm(-2), fill factor of 0.48, and open circuit voltage of 0.51 V under illumination of AM 1.5 G/100 mW cm(-2). These results show that the BDTC unit can behave as an electron accepting building block for donor acceptor type narrow band gap polymers, and these types of polymers can be used as a donor material in the active layer for BHJ photovoltaic cells.