四溴-N-甲基吡咯 | 56454-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 四溴-N-甲基吡咯
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrabromo-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrabromo-1-methylpyrrole；N-methyl-2,3,4,5-tetrabromopyrrole；tetrabromo-N-methylpyrrole；2,3,4,5-tetrabromo-1-methyl-pyrrole；2,3,4,5-Tetrabrom-1-methyl-pyrrol；2,3,4,5-Tetrabrom-1-methylpyrrol；2,3,4,5-Tetra-bromo-1-methyl-1h-pyrrole
• CAS: 56454-29-6
• 化学式: C₅H₃Br₄N
• 分子量: 396.702
• InChiKey: JVMUDXOIJHPXMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  353.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴-N-甲基吡咯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1-methyl-2,5-bis(trimethylsilyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Selective and High-Yield Electrosynthesis of (Silyl and Silanylene 1-Methylpyrroles) from 1-Methylpyrrole Bromides

  摘要：

  The sacrificial anode technique proved to be efficient for the selective and competitive silylation of 1-methylpyrrole bromides with trimethylchlorosilane and diorganodichlorosilanes. Linear and cyclic alternated 1-methyl-pyrrolylene-silanylene oligomers were obtained in good to high yields.

  DOI：

  10.1080/00397919808004448
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到四溴-N-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032

文献信息

• Synthesis of Dibenzothiophenes and Carbazoles by Sequential ‘Tetra-Fold Heck/6 π-Electrocyclization/Dehydrogenation’ Reactions of Tetrabromothiophene and Tetrabromo-N-methylpyrrole
  作者：Serge-Mithérand Tengho Toguem、Ingo Knepper、Peter Ehlers、Tung T. Dang、Tamás Patonay、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201200057

  日期：2012.6.18

  Dibenzothiophenes and carbazoles were prepared by tetrafold Heck reactions of tetrabromothiophene and N‐methyltetrabromopyrrole and subsequent 6π‐electrocyclization and dehydrogenation. A number of reactions could be successfully carried out as domino reactions in only one synthetic step.

  二苯并噻吩和咔唑是通过四溴噻吩和N-甲基四溴吡咯的四倍Heck反应以及随后的6π电环化和脱氢反应制得的。仅在一个合成步骤中，就可以成功地将许多反应作为多米诺骨牌反应进行。
• Regioselective Sonogashira Reactions of <i>N</i>-Methyltetrabromopyrrole: First Synthesis of Tri- and Tetra(1-alkynyl)pyrroles
  作者：Peter Langer、Farman Ullah、Tung Dang、Joachim Heinicke、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0028-1087947

  日期：——

  N-Methyl-2,3,4,5-tetrabromopyrrole is transformed into a variety of alkynyl-substituted pyrroles by regioselective Sonogashira cross-coupling reactions. In this context, the synthesis of the first tri- and tetra(1-alkynyl)pyrroles is reported.

  通过区域选择性 Sonogashira 交叉偶联反应，N-甲基-2,3,4,5-四溴吡咯可转化为多种炔基取代的吡咯。在此背景下，报告了首个三(1-炔基)和四(1-炔基)吡咯的合成。
• Influence of Electron Delocalization in Heterocyclic Core Systems on the Electrochemical Communication in 2,5-Di- and 2,3,4,5-Tetraferrocenyl Thiophenes, Furans, and Pyrroles
  作者：Alexander Hildebrandt、Dieter Schaarschmidt、Ron Claus、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/ic200926z

  日期：2011.11.7

  oscillator strength f which could be shown for the first time in organometallic chemistry. This was possible because the series of molecules exhibit analogous geometries and hence, similar electrostatic properties. This correlation was confirmed by electro- and spectro-electrochemical measurements. Within these studies a new approach for the estimation of the effective electron transfer distances rab

  使用Negishi C，C交叉偶联方案合成了一系列2,5-二-和2,3,4,5-四茂铁基取代的噻吩，呋喃和吡咯。通过循环伏安法（CV），方波伏安法（SWV）和原位UV-vis / NIR光谱法研究了这些化合物的电子和电化学性质。讨论了固态的2,5-二茂铁基呋喃和2,3,4,5-四茂铁基-1-甲基-1 H-吡咯的分子结构。二茂铁基可被顺序地氧化，以给出适当的二或四铁二茂铁基取代的杂环分子的两个或四个可逆反应。观测到的ΔE°'值的范围介于186和450 mV之间。NIR测量结果证实了电子通信，因为在相应的单-二茂铁基化合物中发现了间隔电荷转移（IVCT）吸收，在双亲性化合物中也发现了这种吸收。根据罗宾和戴（Robin and Day），除四铁茂铁噻吩（I类系统）外，所有化合物均分类为II类系统。它们显示了ΔE °′和IVCT振荡器强度f之间的线性关系。这可能是有机金属化学中的首次展示。这是可能
• Tetra-EDOT substituted 3D electrochromic polymers with lower band gaps
  作者：Jingjing Shi、Imran Murtaza、Shan Shao、Xiaosi Zhu、Yang Zhao、Mengmeng Zhu、Osamu Goto、Hong Meng

  DOI：10.1007/s11426-016-0303-0

  日期：2017.1

  poly(thiophene) (E g=2.2 eV) and poly(2,5-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)thiophene) (E g=1.7 eV), P(t-EDOT-Th) (E g=1.62 eV) has the lowest band gap. Hence, we speculate that the band gaps of the two polymers, having 3D structures, are decreased in contrast to non-substituted polymers or bi-EDOT substituted polymers, thiophene and 1-methyl-1H-pyrrole. The results indicated that P(t-EDOT-Th) thin

  几种新型电致变色材料聚（2,3,4,5-四（2,3-氢噻吩并[3,4- b ]二辛-5-基）-1-甲基-1 H-吡咯）（P（t -EDOT-mPy））和poly（5,5'，5'，5''-（噻吩-2,3,4,5-四基）四（2,3-二氢噻吩并[3,4- b ]分别通过它们的四-EDOT取代的单体t -EDOT-mPy和t -EDOT-Th的多位聚合来电沉积[1,4]二恶英）（P（t -EDOT-Th））。与线性二维结构化聚噻吩（E g = 2.2 eV）和聚（2,5-双（2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英-5-基）噻吩）（é克 =（1.7 eV），P（t -EDOT-Th）（E g = 1.62 eV）具有最低的带隙。因此，我们推测与非取代聚合物或双-EDOT取代聚合物，噻吩和1-甲基-1 H-吡咯相比，具有3D结构的两种聚合物的带隙减小。结果表明，P（t -EDOT-Th
• Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-substituted pyrroles
  作者：H. M. Gilow、D. Edward Burton

  DOI：10.1021/jo00324a005

  日期：1981.5