3-(4-氯苯基)-5-甲基-4-异?唑羧酸 | 91182-87-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-5-甲基-4-异?唑羧酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(p-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid；3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid；3-(4-Chlor-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-carbonsaeure；3-(4-chlorophenyl)-5-methylisoxazol-4-carboxylic acid；5-Methyl-4-carboxy-3-(4-chlor-phenyl)-isoxazol；3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 91182-87-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• mdl: MFCD02082272
• 分子量: 237.642
• InChiKey: YFZLFMSGZBNUPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-5-甲基-4-异?唑羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(4-氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Eine verbesserte Methode zur Synthese substituierter Isoxazol-4-carbaldehyde

  摘要：

  合成取代的异恶唑-4-甲醛的改进方法通过在二甲亚砜中用重铬酸钠简单氧化相应的异恶唑醇2，可以容易地制备一系列异恶唑-4-甲醛3。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26789
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯基)-5-甲基-4-异?唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-(5-甲基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺基)-4-烷基噻唑-5-羧酸乙酯的合成及生物活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 合成了一系列新型 2-(5-甲基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺基)-4-烷基噻唑-5-羧酸乙酯 I-1-6。所有目标化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR、IR、MS和元素分析表征。评价了它们的杀真菌和除草活性。初步生物测定结果表明，标题化合物 I-4 在 150 g ai/ha 的剂量下对大多数受试植物具有 20-50% 的抑制作用，而标题化合物 I-1-5 具有 32-58% 的抑制作用以 100 mg/L 的浓度在体外对 FusaHum graminearum、Thanatephorus cucumeris、Botrytis cinereapers 和 Fusarium oxysporum 有抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1393423

文献信息

• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF 11BETA-HSD-1
  申请人：Bartberger D. Michael

  公开号：US20080021022A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R 1 , R 2 , m, and Q are described herein.

  化合物的公式I和IV已经描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面： 其中变量A-B、R1、R2、m和Q在此处描述。
• [EN] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YL AMIDES<br/>[FR] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YLAMIDES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012085857A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to 3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-yl amide derivatives of formula (I), wherein the relative configuration of the diazabicyclooctane moiety is cis; and wherein Ar1, and Ar2 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛-3-基酰胺衍生物，其中二氮双环辛烷基的相对构型为顺式；以及其中Ar1和Ar2如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有式(I)一个或多个化合物的药物组合物，特别是其用作促进睡眠激素受体拮抗剂。
• ARYL GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Ma Jingyuan

  公开号：US20100216827A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Aryl GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  提供了芳基GPR120激动剂。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与糖代谢控制不良有关的疾病非常有用。
• Substituted azole aromatic heterocycles as inhibitors of 11β-HSD-1
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07666888B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R1, R2, m, and Q are described herein.

  本文描述了I和IV式化合物，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病，肥胖症及相关疾病和障碍方面：其中变量A-B，R1，R2，m和Q在此处描述。
• Identification of 3-aryl-5-methyl-isoxazole-4-carboxamide derivatives and analogs as novel HIF-2α agonists through docking-based virtual screening and structural modification
  作者：Siyuan Chen、Yao Liu、Zhe Wang、Chengcheng Qi、Yanzhen Yu、Lei Xu、Tingjun Hou、Rong Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116227

  日期：2024.3

  erythropoietin (EPO) production. A docking-based virtual screening on crystal structures of HIF-2α inhibitors unexpectedly identified 3-phenyl-5-methyl-isoxazole-4-carboxamide derivative as a hit of HIF-2α agonist. Further structural optimizations of compound led to the discovery of a series of HIF-2α agonists with novel scaffolds. The most promising compounds and exhibited potent HIF-2α agonistic activities

  缺氧诱导因子 2 (HIF-2) 是细胞对低氧水平反应的关键转录因子，特别是在调节促红细胞生成素 (EPO) 产生方面。对 HIF-2α 抑制剂晶体结构进行基于对接的虚拟筛选，意外地发现 3-苯基-5-甲基-异恶唑-4-甲酰胺衍生物是 HIF-2α 激动剂的热门药物。化合物的进一步结构优化导致一系列具有新型支架的 HIF-2α 激动剂的发现。最有前途的化合物 和 表现出有效的 HIF-2α 激动活性，EC 值分别为 2.29 μM 和 1.78 μM。分子动力学模拟揭示了它们变构增强 HIF-2 二聚化的能力，这揭示了它们的作用机制。此外，该化合物表现出良好的药代动力学 (PK) 特征，口服生物利用度高达 68.71%。这些发现强烈表明该化合物是治疗肾性贫血的有利先导化合物。