methyl 3-(p-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate | 68870-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(p-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(4-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate；5-Methyl-4-methoxycarbonyl-3-(4-chlor-phenyl)-isoxazol；3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 68870-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD15732483
• 分子量: 251.669
• InChiKey: PLNIHSAOGAFCEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(p-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 聚合甲醛 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-5-formyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯的溴化的见解：合成3-芳基-5-溴甲基-异恶唑-4-羧酸酯作为3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体

  摘要：

  描述了对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯（获得3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体）的甲基进行溴化的详细研究结果。研究过程中产生的产物已用作合成异恶唑稠合杂环的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.009
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-3-aminocrotonate 、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到methyl 3-(p-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基苯甲酰氯和烯氨基羰基化合物的无催化剂和无溶剂机械化学合成异恶唑

  摘要：

  在球磨条件下，已成功开发了区域选择性，无溶剂和无催化剂的异恶唑合成方法。在球磨机中以14.6 Hz的频率将N-羟基苯甲酰氯和烯氨基羰基化合物的混合物研磨20-60分钟，得到的异恶唑的收率高达86％。提出了导致观察到的异恶唑形成的可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.044

文献信息

• Highly Substituted Isoxazoles:The Baylis-Hillman Reaction of Substituted 4-Isoxazolecarbaldehydesand Attempted Cyclization to Isoxazole-Annulated Derivatives
  作者：Sanjay Batra、Amrendra K. Roy

  DOI：10.1055/s-2003-40204

  日期：——

  position of the formyl group on the efficiency of Baylis-Hillman reaction within isoxazolecarbaldehydes, the reactions of substituted 4-isoxazole-carbaldehydes to obtain highly substituted isoxazoles are described. Attempts to obtain isoxazole-annulated derivatives from these Baylis-Hillman adducts involving S N R'-S N Ar substitution strategy are also described.

  为了了解甲酰基的位置对异恶唑甲醛中 Baylis-Hillman 反应效率的影响，描述了取代的 4-异恶唑-甲醛获得高度取代的异恶唑的反应。还描述了从这些涉及 SN R'-SN Ar 取代策略的 Baylis-Hillman 加合物中获得异恶唑环化衍生物的尝试。
• 1112. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part VI. Penicillins from 3- and 5-phenylisoxazole-4-carboxylic acids and their alkyl and halogen derivatives
  作者：F. P. Doyle、J. C. Hanson、A. A. W. Long、J. H. C. Nayler、E. R. Stove

  DOI：10.1039/jr9630005838

  日期：——
• Ring transformation equilibrium (bond switch) in 5-(2-aminovinyl)isothiazole system via hypervalent sulfurane. Synthesis, structure determination, and kinetic study
  作者：Kinya Akiba、Kohichi Kashiwagi、Yoshihiko Ohyama、Yohsuke Yamamoto、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1021/ja00295a026

  日期：1985.5
• Battioni,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 415 - 427
  作者：Battioni,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AKIBA, KIN-YA;KASHIWAGI, KOHICHI;OHYAMA, YOSHIHIKO;YAMAMOTO, YOHSUKE;OHKA+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 9, 2721-2730
  作者：AKIBA, KIN-YA、KASHIWAGI, KOHICHI、OHYAMA, YOSHIHIKO、YAMAMOTO, YOHSUKE、OHKA+

  DOI：——

  日期：——