3-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑 | 21614-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑
• 中文别名: 3-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 21614-47-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00086978
• 分子量: 194.62
• InChiKey: XLPRFGPYWXKAHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  309.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

3-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 lithium acetate 、 2,2,2-三氟乙醇-d3 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的恶二唑定向CH活化反应合成1-氨基异喹啉

  摘要：

  在C–H功能化中，芳香杂环已被确认为有效的导向基团（DG），但在最终产品中可保留为不希望的大取代基。在本文中，我们报告了基于乙二唑的芳烃C–H与炔烃偶联的Co（III）催化的1-氨基异喹啉合成策略，以及随后的氧化还原中性C–N环化反应。这种基于N–O键的不稳定方案允许耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01119
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Plenkiewicz, Jan; Zdrojewski, Tadeusz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 9, p. 675 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• A Novel, One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions
  作者：Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi、Niusha Mahmoodi、Hooshang Pirelahi、Hamid Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-2006-944200

  日期：2006.7

  A novel synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles is described from a one-pot, three-component reaction between nitriles, hydroxylamine, and Meldrum's acids under microwave irradiation and solvent-free conditions in good to excellent yields.

  3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的新合成描述了在微波辐射和无溶剂条件下，腈、羟胺和 Meldrum 酸之间的一锅三组分反应，收率良好。
• Efficient Synthesis of Functionalized Indene Derivatives via Rh(III)‐Catalyzed Cascade Reaction between Oxadiazoles and Allylic Alcohols
  作者：Jing Zhang、Jun‐Shu Sun、Ying‐Qi Xia、Lin Dong

  DOI：10.1002/adsc.201801606

  日期：2019.4.23

  A highly efficient rhodium(III)‐catalyzed synthesis of novel functionalized indene derivatives has been achieved via C−H activation/intramolecular aldol condensation. This cascade reaction is an atom economical protocol which could be further applied to build more complex compounds.

  通过CH活化/分子内羟醛缩合反应已实现了新型功能化茚衍生物的高效铑（III）催化合成。该级联反应是一种原子经济的方案，可以进一步应用于构建更复杂的化合物。
• Preparation, structure, and versatile reactivity of pseudocyclic benziodoxole triflate, new hypervalent iodine reagent
  作者：Akira Yoshimura、Khiem C. Nguyen、Scott C. Klasen、Akio Saito、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c5cc02009c

  日期：——

  A new pseudocyclic triflate derivative of benziodoxole (IBA-OTf) was prepared and characterized by a single crystal X-ray analysis. This new, highly electrophilic hypervalent iodine reagent readily reacts with various nucleophilic...

  制备了新的苯并吲哚的拟环三氟甲磺酸衍生物（IBA-OTf），并通过单晶X射线分析对其进行了表征。这种新型的高度亲电的高价碘试剂可轻松与各种亲核试剂反应...
• [DE] PROLINDERIVATE<br/>[EN] PROLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PROLINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006034789A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Neue Verbindungen der Formel (I) worin X, Y, R1, R2, R3, R4 und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sind Inhibitoren des Koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Therapie von thromboembolischen Erkrankungen und zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  新的化学式(I)中X、Y、R1、R2、R3、R4和n具有专利权要求1中所指定的含义，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓性疾病以及肿瘤治疗。