29-双[P-(甲酰)苯基]-110-菲罗啉 | 120085-99-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 29-双[P-(甲酰)苯基]-110-菲罗啉
• 英文名称: 4,4'-(1,10-phenanthroline-2,9-diyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: 2,9-bis[p-(formyl)phenyl]-1,10-phenanthroline；2,9-bis(4-formylphenyl)-1,10-phenanthroline；4-[9-(4-formylphenyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 120085-99-6
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 388.425
• InChiKey: UGTIDCSATIABNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  29-双[P-(甲酰)苯基]-110-菲罗啉 在 草酰氯 、 四丁基高锰酸胺盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembling, Chromogenic Receptors for the Recognition of Dicarboxylic Acids

  摘要：

  The synthesis of ligands (2,9-disubstituted phenanthrolines) bearing one or two acylaminopyridine binding sites, compounds 1 and 2 respectively, is described. Each ligand can assemble on a Cu(I) template, forming two different receptors for dicarboxylic acids, Cu(1)(2)(BF4-)-B-+ and Cu(2)(2)(BF4-)-B-+. These orange Cu(I) complexes are shown to bind (K-a > 10(4) M(-1)) to a variety of dicarboxylic acids in chloroform, with a slight preference for the C-5-dicarboxylic acids, glutaric and N-CBz-glutamic acids, over shorter and longer substrates. Complexation is analyzed both by NMR chemical shift changes and UV-visible absorption changes. The data indicate formation of 1:1 complexes for Cu(1)(2)(BF4-)-B-+ and 2:1 complexes for Cu(2)(2)(BF4-)-B-+, with the dicarboxylic acid substrate hydrogen bonding simultaneously to an acylaminopyridine binding site on each ligand. For Cu(2)(2)(BF4-)-B-+, the complexation event results in large shifts in the visible absorption bands and a color change from orange to red. The change in the visible absorbance, and therefore the chromogenicity, was found to be substrate dependent. The chromogenic effect is explained by a conformational change in the receptors resulting from hydrogen bond formation with the substrate.

  DOI：

  10.1021/ja00137a021
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二溴-1,10-菲罗啉 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 29-双[P-(甲酰)苯基]-110-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS WITH A WOVEN STRUCTURE

  摘要：

  本公开提供了由多根长有机线构成的共价有机框架（COFs）。具体而言，本公开提供了编织COFS的构造，其中长有机链通过使用有机配体/复合物以编织图案连接在一起，当在特定几何方向上定向时，能够可逆地结合金属离子。

  公开号：

  US20180319821A1

文献信息

• Diverse Proton-Conducting Nanotubes via a Tandem Macrocyclization and Assembly Strategy
  作者：Michael J. Strauss、Manping Jia、Austin M. Evans、Ioannina Castano、Rebecca L. Li、Xavier Aguilar-Enriquez、Emily K. Roesner、Jeremy L. Swartz、Anton D. Chavez、Alan E. Enciso、J. Fraser Stoddart、Marco Rolandi、William R. Dichtel

  DOI：10.1021/jacs.1c02789

  日期：2021.6.2

  with various aromatic dialdehydes yields chemically distinct pentagonal [5 + 5], hexagonal [3 + 3], and diamond-shaped [2 + 2] macrocycles depending on the substitution pattern of the aromatic dialdehyde monomer. Atomic force microscopy and in solvo X-ray diffraction demonstrate that protonation of the macrocycles under the mild conditions used for their synthesis drives assembly into high-aspect ratio

  组装成纳米管的大环由于其低维、结构规律和独特的内部环境而表现出新兴特性。我们报告了一种通用策略，通过使用带有吡啶环的保守构件，在单一、有效的反应中合成不同的纳米管结构。基于 2,4,6-三苯基吡啶的二胺与各种芳香族二醛的亚胺缩合产生化学上不同的五边形 [5 + 5]、六边形 [3 + 3] 和菱形 [2 + 2] 大环，具体取决于取代模式芳香族二醛单体。原子力显微镜和溶剂X 射线衍射表明，在用于合成的温和条件下，大环的质子化驱动组装成高纵横比的纳米管。通过电化学阻抗谱，每个含吡啶的纳米管组件都表现出可测量的质子电导率，其值高达 10 –3 S m –1（90% RH，25 °C），我们将其归因于它们内部孔径的差异。这种合成策略代表了一种从通用含吡啶单体中获取稳健纳米管组件的通用方法，这将使系统研究它们的新兴特性成为可能。
• Design, synthesis, and antiprotozoal evaluation of new 2,9-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline derivatives
  作者：Jean Guillon、Anita Cohen、Rabindra Nath Das、Clotilde Boudot、Nassima Meriem Gueddouda、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Louise Basmaciyan、Camille Tisnerat、Sacha Mestanier、Sandra Rubio、Sophia Amaziane、Alexandra Dassonville-Klimpt、Nadine Azas、Bertrand Courtioux、Jean-Louis Mergny、Catherine Mullié、Pascal Sonnet

  DOI：10.1111/cbdd.13164

  日期：2018.5

  by incubation with human HepG2 cells; for some derivatives, cytotoxicity was observed at significantly higher concentrations than antiparasitic activity. The 2,9‐bis[(substituted‐aminomethyl)phenyl]‐1,10‐phenanthroline 1h was identified as the most potent antimalarial candidate with ratios of cytotoxic‐to‐antiparasitic activities of 107 and 39 against a chloroquine‐sensitive and a chloroquine‐resistant

  合成了一系列新的2,9-双[（取代-氨基甲基）苯基] -1,10-菲咯啉衍生物，并针对三种原生动物寄生虫（恶性疟原虫，利什曼原虫donovani和布鲁氏锥虫）对化合物进行了体外筛选。。生物学结果显示出抗寄生虫活性，IC 50值在μm范围内。这些分子的体外细胞毒性是通过与人类HepG2细胞孵育来评估的；对于某些衍生物，在比抗寄生虫活性高得多的浓度下观察到细胞毒性。2,9-双[（取代-氨基甲基）苯基] -1,10-菲咯啉1h被确定为最有效的抗疟疾候选药物，其对恶性疟原虫的氯喹敏感性和氯喹耐药性菌株的细胞毒/抗寄生虫活性分别为107和39 。由于恶性疟原虫的端粒是该化合物的靶标，因此我们通过FRET熔解法研究了菲咯啉衍生物对疟原虫端粒G-四链体的稳定作用。注意到配体1f和1m对FPf8T具有更高的特异性，对FPf8T具有比对人F21T序列更高的稳定性。
• Long-Range Electron Transfer in Porphyrin-Containing [2]-Rotaxanes:  Tuning the Rate by Metal Cation Coordination
  作者：Mikael Andersson、Myriam Linke、Jean-Claude Chambron、Jan Davidsson、Valérie Heitz、Leif Hammarström、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ja0119907

  日期：2002.4.1

  instead, electron transfer from the excited 1ZnP to AuP+ was not affected, or even slowed, by Ag+ or Cu+. We discuss this asymmetry in terms of the different orbitals involved in mediating the reaction in an electron- and a hole-transfer mechanism. Our results show the possibility to tune the rates of electron transfer between noncovalently linked reactants by a convenient modification of the link. The

  已经合成了一系列 [2]-轮烷，其中两个 Zn(II)-卟啉 (ZnP) 电子供体连接在棒上作为塞子。连接到 Au(III)-卟啉 (AuP+) 受体的大环被穿在杆上。通过选择性激发任一卟啉，我们可以诱导从 ZnP 到 AuP+ 单元的电子转移，从而产生相同的 ZnP*+-AuP* 电荷转移状态，而不管哪个卟啉被激发。虽然反应物仅通过机械或配位键连接，但在卟啉之间的 15-17 A 边缘到边缘距离上获得了高达 1.2x10(10) xs(-1) 的电子转移速率常数。所得电荷转移状态具有相对较长的 10-40 ns 寿命，并且在大多数情况下以高产率 (>80%) 形成。通过反应物之间联系的简单变化，即。通过 Ag+ 或 Cu+ 协调轮烷棒和环上的菲咯啉单元，我们可以提高从 ZnP 到激发态 3AuP+ 的电子转移速率。我们根据 Ag+ 的增强超交换机制和 Cu+ 的逐步跳跃机制的变化来解释我们的数据，涉及氧化的
• Design, Synthesis, and Evaluation of 2,9-Bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline Derivatives as G-Quadruplex Ligands
  作者：Nassima Meriem Gueddouda、Miyanou Rosales Hurtado、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Rabindra Nath Das、Solène Savrimoutou、Sandra Rubio、Adrien Marchand、Oscar Mendoza、Mathieu Marchivie、Lilian Elmi、Albain Chansavang、Vanessa Desplat、Valérie Gabelica、Anne Bourdoncle、Jean-Louis Mergny、Jean Guillon

  DOI：10.1002/cmdc.201600511

  日期：2017.1.20

  regions as well as introns of messenger RNAs. These regions are potential targets for drugs designed to treat cancer. Herein, we present the design and syntheses of ten new phenanthroline derivatives and characterization of their interactions with G4‐forming oligonucleotides. We evaluated ligand‐induced stabilization and specificity and selectivity of ligands for various G4 conformations using FRET‐melting

  在癌基因启动子，端粒，5'和3'非翻译区以及信使RNA的内含子中发现了能够形成鸟嘌呤四链体（G4）的基因组序列。这些区域是设计用于治疗癌症的药物的潜在靶标。本文中，我们介绍了十种新菲咯啉衍生物的设计和合成，以及它们与形成G4的寡核苷酸相互作用的特征。我们使用FRET融合实验评估了配体诱导的各种G4构象的稳定性以及配体的特异性和选择性。我们研究了化合物1 a的相互作用（2,9-双4-[（[3-二甲基氨基丙基）氨基甲基]苯基} -1,10-菲咯啉），结合了对G4的最大稳定作用和特异性，以及使用FRET，圆二色性和ESI的人类端粒序列-小姐。此外，我们表明化合物1 a干扰了酿酒酵母Pif1的G4解旋酶活性。有趣的是，与正常人血液单核细胞相比，化合物1a对两种人白血病细胞系的细胞毒性明显更高。这些新的菲咯啉衍生物将成为进一步开发和优化具有潜在抗癌作用的有效G4配体的起点。
• Design, synthesis, and antiproliferative effect of 2,9‐bis[4‐(pyridinylalkylaminomethyl)phenyl]‐1,10‐phenanthroline derivatives on human leukemic cells by targeting G‐quadruplex
  作者：Jean Guillon、Caroline Denevault‐Sabourin、Edith Chevret、Marie Brachet‐Botineau、Vittoria Milano、Aurore Guédin‐Beaurepaire、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Sandra Rubio、Jacky Ferrer、Jeremy Lamarche、Jean‐Louis Mergny、Marie‐Claude Viaud‐Massuard、Matthieu Ranz、Eric Largy、Valérie Gabelica、Frédéric Rosu、Fabrice Gouilleux、Vanessa Desplat

  DOI：10.1002/ardp.202000450

  日期：——

  control of gene expression. G4s are considered as targets for the development of anticancer agents. Heterocyclic molecules are well known to target and stabilize G4 structures. Thus, a new series of 2,9-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline derivatives (1a–i) was designed, synthesized, and evaluated against five human myeloid leukemia cell lines (K562, KU812, MV4-11, HL60, and U937).

  目前的多药化疗方案提高了急性白血病患者的治愈率，但对复发患者毒性大、疗效差。为了改进治疗方法，需要新的特定分子。G-四链体 (G4s) 是在特定富含鸟嘌呤的 DNA 或 RNA 中发现的非常规核酸结构，参与许多细胞事件，包括基因表达的控制。G4s 被认为是开发抗癌药物的靶点。众所周知，杂环分子可以靶向和稳定 G4 结构。因此，一系列新的 2,9-双[(取代氨基甲基)苯基]-1,10-菲咯啉衍生物 ( 1a – i) 是针对五种人类骨髓性白血病细胞系（K562、KU812、MV4-11、HL60 和 U937）设计、合成和评估的。它们稳定各种致癌基因启动子 G4 结构（c-MYC、BCL-2 和 K-RAS）以及端粒 G4 的能力也通过荧光共振能量转移熔解测定和天然质谱法确定。此外，在 HuT78 和 MV4-11 蛋白质提取物中测试了更具生物活性的配体1g – i的端粒酶活性。