2,9-bis(4-(dibromomethyl)phenyl)-1,10-phenanthroline | 120085-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(4-(dibromomethyl)phenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-bis[4-(dibromomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 120085-98-5
• 化学式: C₂₆H₁₆Br₄N₂
• 分子量: 676.042
• InChiKey: SYPZWTAYAWFBCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(4-(dibromomethyl)phenyl)-1,10-phenanthroline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酸 为溶剂， 以0.92 g (80%)的产率得到29-双[P-(甲酰)苯基]-110-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  Self-assembling, chromogenic receptors for the recognition of medically

  摘要：

  一种显色受体包括至少具有一个内在结合位点的自组装显色化合物。该显色化合物的特征在于具有产生可逆颜色变化的性质，响应于将目标底物与受体结合。显色化合物具有过渡金属离子和至少一个与过渡金属离子结合的配体。配体选自取代菲啰啉、取代2,2'-联吡啶和取代2,2':6',2"-三吡啶的群组。过渡金属选自Cu(I)、Cu(II)、Ag(I)、Ni(II)、Fe(II)、Fe(III)、Ru(II)、Co(III)和Os(II)的群组。在Cu(I)存在下，可以通过自组装形成双羧酸、碳水化合物、氨基酸、类固醇和焦磷酸盐的受体。该受体的特征在于目标底物与受体形成2:1复合物，产生从橙色到红色的可见颜色变化和其发光性能的可测量变化。本文还公开了使用这些受体的方法。

  公开号：

  US05998594A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯锂 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,9-bis(4-(dibromomethyl)phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含2,9-二苯基-1,10-菲咯啉间隔基的双卟啉的合成

  摘要：

  描述了以倾斜方式布置的双卟啉的合成。四吡咯环通过2,9-二苯基-1,10-菲咯啉间隔基连接。已经研究了两种途径：逐步过程和涉及双环化步骤的直接策略。用双游离基卟啉由2,9-二（对甲苯基）-1,10-菲咯啉合成，总收率约为1％，制备了不对称的锌（II）卟啉游离碱体系，并在激发态能量和电子转移的观点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87125-8

文献信息

• Self-assembling, chromogenic receptors for the recognition of medically
  申请人：University of Pittsburgh of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US05998594A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A chromogenic receptor comprises a self-assembled chromogenic compound having at least one intrinsic binding site. The chromogenic compound is characterized by the property of producing a reversible color change responsive to binding a target substrate to the receptor. The chromogenic compound has a transition metal ion and at least one ligand bound to the transition metal ion. The ligand is selected from the group consisting of substituted phenanthroline, substituted 2,2'-bipyridine and substituted 2,2':6',2"-terpyridine. The transition metal is selected from the group consisting of Cu(I), Cu(II), Ag(I), Ni(II), Fe(II), Fe(III), Ru(II), Co(III), and Os(II). Self-assembly can be effected in the presence of Cu(I) to form receptors for dicarboxylic acids, carbohydrate, amino acids, steroids and pyrophosphates. The receptors are characterized by the formation of a 2:1 complex of the target substrate with the receptor producing a visible color change from orange to red and a measurable change in its luminescence. Methods of using these receptors are also disclosed.

  一种显色受体包括至少具有一个内在结合位点的自组装显色化合物。该显色化合物的特征在于具有产生可逆颜色变化的性质，响应于将目标底物与受体结合。显色化合物具有过渡金属离子和至少一个与过渡金属离子结合的配体。配体选自取代菲啰啉、取代2,2'-联吡啶和取代2,2':6',2"-三吡啶的群组。过渡金属选自Cu(I)、Cu(II)、Ag(I)、Ni(II)、Fe(II)、Fe(III)、Ru(II)、Co(III)和Os(II)的群组。在Cu(I)存在下，可以通过自组装形成双羧酸、碳水化合物、氨基酸、类固醇和焦磷酸盐的受体。该受体的特征在于目标底物与受体形成2:1复合物，产生从橙色到红色的可见颜色变化和其发光性能的可测量变化。本文还公开了使用这些受体的方法。
• Synthesis of new copper(I)-complexed rotaxanes via click chemistry
  作者：Stéphanie Durot、Pierre Mobian、Jean-Paul Collin、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.078

  日期：2008.9

  The Cu(I)-catalyzed dipolar cycloaddition of azides and terminal alkynes ('click' chemistry) has been used as a mild and efficient stoppering reaction for the preparation of new copper(I)-complexed rotaxanes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5998594A
  申请人：——

  公开号：US5998594A

  公开（公告）日：1999-12-07
• Chardon-Noblat, Sylvie; Sauvage, Jean-Pierre; Mathis, Paul, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 631 - 632
  作者：Chardon-Noblat, Sylvie、Sauvage, Jean-Pierre、Mathis, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bis-porphyrins containing a 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline spacer
  作者：Sylvie Chabdon-Noblat、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87125-8

  日期：1991.1

  10-phenanthroline spacer. Two routes have been investigated: a stepwise procedure and a direct strategy involving a double cyclisation step. From the bis-free base porphyrin, synthesized with an overall yield of ∼1% from 2,9-di(p-tolyl)-1,10-phenanthroline, an unsymmetrical zinc (II) porphyrin free base system was prepared and isolated in view of excited state energy and electron transfer.

  描述了以倾斜方式布置的双卟啉的合成。四吡咯环通过2,9-二苯基-1,10-菲咯啉间隔基连接。已经研究了两种途径：逐步过程和涉及双环化步骤的直接策略。用双游离基卟啉由2,9-二（对甲苯基）-1,10-菲咯啉合成，总收率约为1％，制备了不对称的锌（II）卟啉游离碱体系，并在激发态能量和电子转移的观点。