2,9-bis[4-(((pyridin-2-yl)methyl)aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis[4-(((pyridin-2-yl)methyl)aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₃₈H₃₂N₆
• 分子量: 572.712
• InChiKey: ARXVBGYEQROEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis[4-(((pyridin-2-yl)methyl)aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline 、 草酸 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,9-bis[4-(((pyridin-2-yl)methyl)aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline oxalate
  参考文献：
  名称：

  2,9-双[4-(吡啶基烷基氨基甲基)苯基]-1,10-菲咯啉衍生物靶向G-四链体对人白血病细胞的设计、合成和抗增殖作用

  摘要：

  目前的多药化疗方案提高了急性白血病患者的治愈率，但对复发患者毒性大、疗效差。为了改进治疗方法，需要新的特定分子。G-四链体 (G4s) 是在特定富含鸟嘌呤的 DNA 或 RNA 中发现的非常规核酸结构，参与许多细胞事件，包括基因表达的控制。G4s 被认为是开发抗癌药物的靶点。众所周知，杂环分子可以靶向和稳定 G4 结构。因此，一系列新的 2,9-双[(取代氨基甲基)苯基]-1,10-菲咯啉衍生物 ( 1a – i) 是针对五种人类骨髓性白血病细胞系（K562、KU812、MV4-11、HL60 和 U937）设计、合成和评估的。它们稳定各种致癌基因启动子 G4 结构（c-MYC、BCL-2 和 K-RAS）以及端粒 G4 的能力也通过荧光共振能量转移熔解测定和天然质谱法确定。此外，在 HuT78 和 MV4-11 蛋白质提取物中测试了更具生物活性的配体1g – i的端粒酶活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000450
• 作为产物：
  描述：

  29-双[P-(甲酰)苯基]-110-菲罗啉 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,9-bis[4-(((pyridin-2-yl)methyl)aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  2,9-双[4-(吡啶基烷基氨基甲基)苯基]-1,10-菲咯啉衍生物靶向G-四链体对人白血病细胞的设计、合成和抗增殖作用

  摘要：

  目前的多药化疗方案提高了急性白血病患者的治愈率，但对复发患者毒性大、疗效差。为了改进治疗方法，需要新的特定分子。G-四链体 (G4s) 是在特定富含鸟嘌呤的 DNA 或 RNA 中发现的非常规核酸结构，参与许多细胞事件，包括基因表达的控制。G4s 被认为是开发抗癌药物的靶点。众所周知，杂环分子可以靶向和稳定 G4 结构。因此，一系列新的 2,9-双[(取代氨基甲基)苯基]-1,10-菲咯啉衍生物 ( 1a – i) 是针对五种人类骨髓性白血病细胞系（K562、KU812、MV4-11、HL60 和 U937）设计、合成和评估的。它们稳定各种致癌基因启动子 G4 结构（c-MYC、BCL-2 和 K-RAS）以及端粒 G4 的能力也通过荧光共振能量转移熔解测定和天然质谱法确定。此外，在 HuT78 和 MV4-11 蛋白质提取物中测试了更具生物活性的配体1g – i的端粒酶活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000450