4-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid | 1254355-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 1254355-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇
• 分子量: 348.312
• InChiKey: KMMMEOGVJKKACW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy)-8-(4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy)-8-nitroquinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  解密芳香族低聚氨基甲酸酯-DNA相互作用

  摘要：

  最佳选择：在具有阳离子侧链的多匝螺旋芳族酰胺折叠剂与G-四链体适体之间，发现了侧链选择性，端基选择性，非对映选择性以及RNA与DNA选择性相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201106208
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯 在 水 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  解密芳香族低聚氨基甲酸酯-DNA相互作用

  摘要：

  最佳选择：在具有阳离子侧链的多匝螺旋芳族酰胺折叠剂与G-四链体适体之间，发现了侧链选择性，端基选择性，非对映选择性以及RNA与DNA选择性相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201106208

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Aromatic Oligoamides: Application to Helical Water-Soluble Foldamers
  作者：Benoît Baptiste、Céline Douat-Casassus、Katta Laxmi-Reddy、Frédéric Godde、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo101360h

  日期：2010.11.5

  Synthetic helical aromatic amide foldamers and in particular those based on quinolines have recently attracted much interest due to their capacity to adopt bioinspired folded conformations that are highly stable and predictable. Additionally, the introduction of water-solubilizing side chains has allowed to evidence promising biological activities. It has also created the need for methods that may

  合成的螺旋芳族酰胺折叠剂，尤其是基于喹啉的螺旋芳族折叠剂，由于其采用高度稳定且可预测的生物启发的折叠构象的能力，最近引起了人们的极大兴趣。另外，水溶性侧链的引入已经证明有希望的生物活性。还产生了对可能允许平行合成和筛选低聚物的方法的需求。在这里，我们描述了固相合成在加快低聚物制备过程中的应用，并允许引入各种侧链。描述了带有受保护的侧链的喹啉基单体的合成，以及在固相上活化，偶联和脱保护的条件，然后进行树脂裂解，侧链脱保护和HPLC纯化。由此合成了具有最多8个单元的低聚物。我们发现固相合成在降低树脂载量和施加微波辐射方面得到了显着改善。我们还证明，在寡喹啉序列内引入带有苄胺（例如6-氨基甲基-2-吡啶羧酸）的单体，可以实现使用标准肽偶联剂的偶联，并构成使用酰氯活化的有趣替代方法所需的喹啉残基。因此，顺利进行了十四聚体序列的合成。NMR溶液结构研究表明，与以前在非质子溶剂中观察到的相反，这些交替
• Foldamer scaffolds suggest distinct structures are associated with alternative gains-of-function in a preamyloid toxin
  作者：Sunil Kumar、Melissa Birol、Andrew D. Miranker

  DOI：10.1039/c6cc01248e

  日期：——

  An oligoquinoline foldamer library was synthesized and screened for agonism of lipid bilayer catalysed assembly of islet amyloid polypeptide (IAPP).

  合成了寡喹啉折叠聚合物库，并对其进行筛选，以促进脂质双分子层催化的胰岛淀粉样多肽（IAPP）的组装。
• Foldamer-Mediated Structural Rearrangement Attenuates Aβ Oligomerization and Cytotoxicity
  作者：Sunil Kumar、Anja Henning-Knechtel、Ibrahim Chehade、Mazin Magzoub、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/jacs.7b08259

  日期：2017.11.29

  The conversion of the native random coil amyloid beta (Aβ) into amyloid fibers is thought to be a key event in the progression of Alzheimer's disease (AD). A significant body of evidence suggests that the highly dynamic Aβ oligomers are the main causal agent associated with the onset of AD. Among many potential therapeutic approaches, one is the modulation of Aβ conformation into off-pathway structures

  天然无规螺旋淀粉样蛋白 β (Aβ) 转化为淀粉样蛋白纤维被认为是阿尔茨海默病 (AD) 进展的关键事件。大量证据表明，高度动态的 Aβ 寡聚体是与 AD 发病相关的主要致病因素。在许多潜在的治疗方法中，一种是将 Aβ 构象调节为通路外结构，以避免形成假定的神经毒性 Aβ 寡聚体。筛选了低聚喹啉库以鉴定 Aβ 寡聚化、淀粉样蛋白形成和细胞毒性的拮抗剂。双阴离子四喹啉，表示为 5，是最有效的 Aβ 纤维化拮抗剂之一。包括淀粉样蛋白动力学、斑点印迹、ELISA 和 TEM 在内的生物物理分析表明，5 可有效抑制 Aβ 寡聚化和纤维化。5 对 Aβ 聚集的拮抗活性随着表面功能的序列和位置变化而减弱。5 与中心不一致的 α-螺旋区域结合并在 Aβ 中诱导独特的 α-螺旋构象。有趣的是，5 调整其构象以优化针对 Aβ 的拮抗剂活性。5 有效地从 Aβ 介导的细胞毒性中拯救神经母细胞瘤细胞，并拮抗由接
• Deciphering Aromatic Oligoamide Foldamer-DNA Interactions
  作者：Laurence Delaurière、Zeyuan Dong、Katta Laxmi-Reddy、Frédéric Godde、Jean-Jacques Toulmé、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201106208

  日期：2012.1.9

  Finest selection: Side‐chain selective, end‐group selective, diastereoselective, and RNA‐ vs. DNA‐selective interactions have been revealed between multiturn helical aromatic amide foldamers having cationic side chains and G‐quadruplex aptamers.

  最佳选择：在具有阳离子侧链的多匝螺旋芳族酰胺折叠剂与G-四链体适体之间，发现了侧链选择性，端基选择性，非对映选择性以及RNA与DNA选择性相互作用。