8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯 | 16134-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 16134-01-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• mdl: MFCD07757609
• 分子量: 248.195
• InChiKey: NOGQBLIKIZVQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯 在 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到methyl 8-nitro-4-bromoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由蛋白质和螺旋芳香低聚酰胺折叠剂以2.1Å分辨率形成的复合物的结构

  摘要：

  为了寻找可以识别较大面积蛋白质表面的分子，在固相上合成了一系列十个螺旋形芳族寡酰胺折叠剂。折叠剂包含三到五个带有各种蛋白原性侧链的单体，并以左旋和右旋螺旋相互转换的外消旋混合物形式存在。人碳酸酐酶II（HCA）的纳摩尔配体对折叠剂的功能化确保了它们将紧贴蛋白质表面。通过圆二色性（CD）筛选了Foldamer与蛋白质的相互作用。一个折叠夹显示出很强的CD带，表明与蛋白质表面相互作用后会诱导出较好的螺旋旋性。该折叠剂和HCA之间的复合物的晶体结构可以在2解析。

  DOI：

  10.1002/anie.201309160
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为G-四链结合配体的双喹啉-吡咯低酰胺的合成

  摘要：

  已经成功地进行了一锅法，使用甲酸铵在钯催化下对4-氯-8-硝基喹啉衍生物进行还原脱氯和还原硝基。这导致了双喹啉-吡咯低酰胺1的合成，其优先于双链体DNA表现出显着的G-四链体选择性。通过合成2和3证明了双喹啉和吡咯低酰胺部分之​​间对G-四链体具有良好结合亲和力的协同作用分别缺少喹啉环和吡咯酰胺，并且都显示出对G-四链体的亲和力大大降低。总之，结果表明，两种生色团的适当组合以形成杂交体可以减弱对G-四链体的结合亲和力和选择性，G-四链体是合理药物设计的重要标准。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.001

文献信息

• Multifunctional Analogs of Kynurenic Acid for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Synthesis, Pharmacology, and Molecular Modeling Studies
  作者：Girdhar Singh Deora、Srinivas Kantham、Stephen Chan、Satish N. Dighe、Suresh K. Veliyath、Gawain McColl、Marie-Odile Parat、Ross P. McGeary、Benjamin P. Ross

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00229

  日期：2017.12.20

  We report the synthesis and pharmacological investigation of analogs of the endogenous molecule kynurenic acid (KYNA) as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Synthesized KYNA analogs were tested for their N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor binding, mGluR5 binding and function, acetylcholinesterase (AChE) inhibition, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging

  我们报告内源性分子犬尿酸（KYNA）类似物作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物的类似物的合成和药理研究。合成KYNA类似物为他们测试Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体结合，mGluR5的结合和功能，乙酰胆碱酯酶抑制作用，2,2-二苯基-1-苦基苯肼（DPPH）自由基清除，干扰与淀粉样蛋白在表达全长Aβ42的转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中，β肽（Aβ）的原纤化过程以及对Aβ诱导的毒性的保护作用。还进行了分子建模研究，以预测大多数活性化合物与NMDAR，mGluR5和Aβ42的结合模式。在合成的类似物中，3c，5b和5c以多功能化合物的形式出现，它们通过多种抗AD机制起作用，包括抑制AChE，清除自由基，NMDA受体结合，mGluR5结合，抑制Aβ42纤丝形成以及分解预形成的Aβ。42个原纤维。有趣的是，5c在转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中显示出针对Aβ42诱导的毒性的保护作用
• Deciphering Aromatic Oligoamide Foldamer-DNA Interactions
  作者：Laurence Delaurière、Zeyuan Dong、Katta Laxmi-Reddy、Frédéric Godde、Jean-Jacques Toulmé、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201106208

  日期：2012.1.9

  Finest selection: Side‐chain selective, end‐group selective, diastereoselective, and RNA‐ vs. DNA‐selective interactions have been revealed between multiturn helical aromatic amide foldamers having cationic side chains and G‐quadruplex aptamers.

  最佳选择：在具有阳离子侧链的多匝螺旋芳族酰胺折叠剂与G-四链体适体之间，发现了侧链选择性，端基选择性，非对映选择性以及RNA与DNA选择性相互作用。
• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。
• Optimizing side chains for crystal growth from water: a case study of aromatic amide foldamers
  作者：Xiaobo Hu、Simon J. Dawson、Pradeep K. Mandal、Xavier de Hatten、Benoit Baptiste、Ivan Huc

  DOI：10.1039/c7sc00430c

  日期：——

  carboxymethyl, sulfonic acid, or bis(hydroxymethyl)-methoxy side chains in position 4 or 5, were prepared on a multi gram scale. Fmoc protection of the main chain amine and suitable protections of the side chains ensured compatibility with solid phase synthesis. One tetrameric and five octameric oligoamides displaying these side chains were synthesized and shown to be soluble in water. In all cases

  来自水中的芳族化合物晶体的生长在很大程度上取决于它们所具有的水溶性功能的性质。在化学的各个领域中，合理化从芳香族分子和超分子体系中水的结晶以及阐明结构的方法都具有普遍的价值。以螺旋芳香族折叠剂为例，我们已经验证了几个短极性侧链是有效的取代基，可以提供在水中的溶解度和晶体的生长能力。以克为单位制备了新的8-氨基-2-喹啉羧酸，其在4或5位带有带电或中性的氨甲基，羧甲基，磺酸或双（羟甲基）-甲氧基侧链。主链胺的Fmoc保护和侧链的适当保护确保了与固相合成的相容性。合成了显示出这些侧链的一种四聚体和五种八聚体低酰胺，并且显示出它们可溶于水。除了一种情况外，在所有情况下，都使用悬滴法获得了晶体，从而验证了结合极性和刚度的初始设计原理。抵抗结晶的唯一情况似乎是由于八种磺酸官能团赋予的极高的水溶性。中性侧链确实提供了从水中的晶体生长能力，但对溶解度的贡献很差。抵抗结晶的唯一情况似乎是由于八种磺酸官能团
• Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.
  作者：Haruki SASHIDA、Mamoru KANAME、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2919

  日期：——

  The stable N-unsubstituted 1H-1, 4-benzodiazepines (12a-l) having a carbonyl group or its analogue at the 2- or 9-position were prepared from the 4-azidoquinolines (13a-l) by photoreaction in the presence of sodium methoxide.It is known that N-unsubstituetd 1H-1, 4-benzodiazepines having no carbonyl group are too unstable to be isolated.Based on the spectral data, the benzodiazepines (12) isolated are assumed to be stabilized by intramolecular hydrogen bonding between the 1-NH hydrogen and the 2- or 9-carbonyl oxygen, thus allowing their isolation.

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。