脱氢柠檬醛 | 85441-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氢柠檬醛
• 英文名称: (2E)-dehydrocitral
• 英文别名: (2E,4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienal；(2E,4E)-3,7dimethylocta-2,4,6-trienal；dehydrocitral；(2E,4E)-3,7-dimethylocta-2,4,6-trienal
• CAS: 85441-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UDYGWSPUYSRWRN-AGLLBGTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  57-60 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢柠檬醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3,7,11,11-tetramethyl-2,4,6,8,10-pentaene aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Factors affecting the absorption maxima of polyene iminium systems: a model study for rhodopsin and bacteriorhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a048
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 正丁基锂 、 四(三苯基膦)镍 、 氢溴酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 脱氢柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  新型“生态”合成视网膜中有机金属催化的效率

  摘要：

  类异戊二烯醛（例如视网膜）可通过三步操作方案从炔丙醇中轻松获得，该步骤涉及关键的钯催化的转化1→2

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85320-7

文献信息

• Synthese von Diterpenen als mögliche biogenetische Vorläufer des C₂₀-Carotinoides Crocetin
  作者：Heidi Schurtenberger、Ulrich Vögeli、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19830660746

  日期：1983.11.2

  Synthesis of Diterpenes as Possible Biogenetic Precursors of the C20-Carotenoid Crocetin

  二萜类化合物的合成可能是C 20-类胡萝卜素藏花色素的生物遗传前体。
• Methods for preparing aldehydes by self-aldol condensation
  申请人：Babler James H.

  公开号：US20090270658A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Methods for preparing self-aldol condensation products of prenyl aldehyde (3-methyl-2-butenal) by use of an amine catalyst under weakly acidic conditions at temperatures of 10° C. or higher are disclosed. Methods are disclosed for the selective formation of α-1,2-adducts and γ-1,2-adducts of prenyl aldehyde, and for the formation of specialty compositions useful in the flavor and fragrance industries.

  使用胺催化剂在弱酸性条件下，在10°C或更高温度下制备异戊醛（3-甲基-2-丁烯醛）的自身醛缩产物的方法被披露。还披露了用于选择性形成异戊醛的α-1,2-加合物和γ-1,2-加合物的方法，以及用于制备在风味和香料行业中有用的特殊组合物的方法。
• Efficiency of organometallic catalysis in a new “ecological” synthesis of retinal
  作者：Hugues Bienaymé

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85320-7

  日期：1994.10

  Isoprenoid aldehydes (such as retinal) are readily obtained from propargylic alcohols by a three step protocol involving the key palladium-catalysed transformation 1 → 2

  类异戊二烯醛（例如视网膜）可通过三步操作方案从炔丙醇中轻松获得，该步骤涉及关键的钯催化的转化1→2
• (4E)-Dehydrocitrals [(2E,4E)- and (2Z,4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienals] from Acarid Mite Histiogaster sp. A096 (Acari: Acaridae)
  作者：Hiroyuki HIRAOKA、Naoki MORI、Ritsuo NISHIDA、Yasumasa KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.2749

  日期：2001.1

  A mixture of two monoterpenes was obtained as the opisthonotal gland secretion from unidentified Histiogaster sp. A096 (Acari: Acaridae), and their structures were elucidated to be (4E)-dehydrocitrals[(2E,4E)- and (2Z,4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienals] by GC/MS, GC/FT-IR, UV and 1H-NMR spectra. Both isomers of (4E)-dehydrocitral prepared by syntheses in 4 steps from 3-methyl-2-butenal with 34.2% yields (based on the ylide) were separated by column chromatography into the (2E,4E)- and (2Z,4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienal. Mass spectra together with GC retention times of the purified natural (4E)-dehydrocitrals were identical with those of synthetic (2E,4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienal and (2Z,4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienal. The geometry at the 2-C position of both synthetic (4E)-dehydrocitrals was confirmed by NOESY analyses. This is the first identification of (4E)-dehydrocitrals from the animal kingdom.

  从未鉴定的Histiogaster sp. A096（蜱目：蜱科）获得的后背腺分泌物中得到了一种混合的双萜烯，其结构通过气相色谱-质谱（GC/MS）、气相色谱-傅里叶变换红外光谱（GC/FT-IR）、紫外光谱（UV）和氢核磁共振谱（1H-NMR）被阐明为（4E）-去氢柠檬醛[(2E,4E)-和(2Z,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛]。这两种（4E）-去氢柠檬醛的异构体通过四步从3-甲基-2-丁醛合成，产率为34.2%（基于超烯），并通过柱色谱分离为(2E,4E)-和(2Z,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛。纯化后的天然（4E）-去氢柠檬醛的质谱及其气相色谱保留时间与合成的(2E,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛和(2Z,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛相同。通过NOESY分析确认了两种合成（4E）-去氢柠檬醛在2-C位的几何构型。这是首次在动物界中鉴定出（4E）-去氢柠檬醛。
• Biologische Photorezeptoren als direkt lichtgesteuerte Ionenkanäle und deren Verwendung
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2055714A2

  公开（公告）日：2009-05-06

  Die Erfindung betrifft einen biologischen Photorezeptor, insbesondere als direkt lichtgesteuerten lonenkanal zur Veränderung der lonenleitfähigkeit einer Membran mit Hilfe von Licht, welcher ein Apoprotein und ein lichtsensitives Polyen aufweist, wobei das lichtsensitive Polyen kovalent an das Apoprotein gebunden ist, mit dem Apoprotein wechselwirkt und als lichtempfindliches Tor fungiert, und bei welchem das Apoprotein ein lonenkanal bildendes Opsin oder ein Derivat oder Fragment eines lonenkanal bildenden Opsins ist, und dessen Verwendungen.

  本发明涉及一种生物光感受器，特别是作为一种借助光改变膜离子传导性的直接光控离子通道，它由载脂蛋白和光敏多烯组成、其中光敏多烯与载脂蛋白共价结合，与载脂蛋白相互作用，起光敏门的作用，载脂蛋白是离子通道形成蛋白或离子通道形成蛋白的衍生物或片段，以及其用途。