1-bromomethylacridine | 15787-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-bromomethylacridine
• 英文别名: 4-bromomethylacridine；4-bromomethyl-acridine；4-Brommethyl-acridin；4-(Bromomethyl)acridine
• CAS: 15787-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: FZQORPCUDQKRBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  420.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromomethylacridine 在 2-硝基丙烷 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到1-acridinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对芳香族异恶唑啉有很强的去屏蔽作用

  摘要：

  在由吖啶-4-基偶极亲和物和稳定的苄腈氧化物 (BNO) 制备的二/三芳族异恶唑啉区域异构体中发现了非常强的质子去屏蔽。三个烯烃，（吖啶-4-基）-CHCH-R（R = COOCH3、Ph 和 CONH2）与三个 BNO 偶极子（2,4,6-三甲氧基，2,4,6-三甲基，2 ,6-dichloro) 得到目标异恶唑啉对，吖啶与异恶唑啉的 C-4 或 C-5 碳（表示为 4-Acr 或 5-Acr）结合。区域选择性取决于亲偶极体和偶极子特性。酯和酰胺的亲偶极体在环加成中显示出可变的区域选择性，而苯乙烯则提供了主要的 4-Acr 区域异构体。2,4,6-三甲氧基-BNO 最容易形成 5-Acr 异恶唑啉，而氧化亚甲基腈产生主要的 4-Acr 异恶唑啉。酰胺环加合物的碱性水解产生了意想不到的异恶唑酮产物。通过核磁共振、质谱和X射线晶体学研究了目标化合物的结构。版权所有 © 2015 John Wiley

  DOI：

  10.1002/mrc.4308
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)邻氨基苯甲酸 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硝酸 、 sodium 、 正丁醇 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-bromomethylacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new Bis- and Tetra-Acridines

  摘要：

  一系列双吡咯啉和四吡咯啉的新化合物已由4-(溴甲基)吡咯啉合成，其中一些对小鼠细胞系表现出令人鼓舞的体外细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/60800673

文献信息

• Reactivity of the Acridine Ring: One-Pot Regioselective Single and Double Bromomethylation of Acridine and Some Derivatives
  作者：Julien Chiron、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1055/s-2003-42104

  日期：——

  here a new efficient regioselective synthetic route to 4-bromomethylacridine and to 4,5-bis-(bromomethyl)acridine, two interesting starting materials for various 4-methyleneacridine and 4,5-bis-(methylene)acridine derivatives, in one step by direct bromomethylation of acridine with bromomethylmethylether (BMME). We also describe some biologically interesting diesters derivatives from the corresponding

  我们在此报告了 4-溴甲基吖啶和 4,5-双-（溴甲基）吖啶的新的有效区域选择性合成路线，这是用于各种 4-亚甲基吖啶和 4,5-双-（亚甲基）吖啶衍生物的两种有趣的起始材料，在一个用溴甲基甲基醚 (BMME) 直接对吖啶进行溴甲基化。我们还描述了来自相应的 4,5-双（羟甲基）吖啶前体的一些生物学上有趣的二酯衍生物。
• Acridine Based N-Acylhydrazone Derivatives as Potential Anticancer Agents: Synthesis, Characterization and ctDNA/HSA Spectroscopic Binding Properties
  作者：Mária Vilková、Monika Hudáčová、Nikola Palušeková、Rastislav Jendželovský、Miroslav Almáši、Tibor Béres、Peter Fedoročko、Mária Kožurková

  DOI：10.3390/molecules27092883

  日期：——

  A series of novel acridine N-acylhydrazone derivatives have been synthesized as potential topoisomerase I/II inhibitors, and their binding (calf thymus DNA—ctDNA and human serum albumin—HSA) and biological activities as potential anticancer agents on proliferation of A549 and CCD-18Co have been evaluated. The acridine-DNA complex 3b (-F) displayed the highest Kb value (Kb = 3.18 × 103 M−1). The HSA-derivatives

  一系列新型吖啶N-酰基腙衍生物已被合成为潜在的拓扑异构酶 I/II 抑制剂，它们的结合（小牛胸腺 DNA-ctDNA 和人血清白蛋白-HSA）和生物活性作为潜在抗癌剂对 A549 和 CCD- 18Co 进行了评估。吖啶-DNA 复合物3b (-F) 显示出最高的 K b值 (K b = 3.18 × 10 3 M −1 )。通过荧光猝灭光谱研究了 HSA 衍生物的相互作用。该方法用于特征结合参数的计算。在华法林存在的情况下，发现结合常数值降低（K SV = 2.26 M -1, K b = 2.54 M −1 ), 表明衍生物3a可以在 Sudlow 位点 I 与 HSA 结合。测试的衍生物对 A549 细胞代谢活性的影响通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基) 评估-2,5-二苯基四唑溴化物或MTT测定如下降低3b（-F）> 3a（-H）> 3c（-Cl）> 3d（-Br）。衍生物3c和3d在体外充当
• Design, Synthesis, and Characterization of Novel Thiazolidine-2,4-Dione-Acridine Hybrids as Antitumor Agents
  作者：Monika Garberová、Zuzana Kudličková、Radka Michalková、Monika Tvrdoňová、Danica Sabolová、Slávka Bekešová、Michal Gramblička、Ján Mojžiš、Mária Vilková

  DOI：10.3390/molecules29143387

  日期：——

  This study focuses on the synthesis and structural characterization of new compounds that integrate thiazolidine-2,4-dione, acridine moiety, and an acetamide linker, aiming to leverage the synergistic effects of these pharmacophores for enhanced therapeutic potential. The newly designed molecules were efficiently synthesized through a multi-step process and subsequently transformed into their hydrochloride

  本研究重点关注整合了噻唑烷-2,4-二酮、吖啶部分和乙酰胺连接体的新化合物的合成和结构表征，旨在利用这些药效团的协同作用来增强治疗潜力。新设计的分子通过多步过程有效合成，随后转化为盐酸盐。采用综合光谱技术，包括核磁共振（NMR）、高分辨率质谱（HRMS）、红外（IR）光谱和元素分析，来确定合成化合物的分子结构。进行生物学评价以评估新化合物的治疗潜力。评估了这些衍生物对各种癌细胞系代谢活性的影响，并通过 MTT 测定确定了 IC50 值。对构效关系（SAR）的深入分析揭示了对其细胞毒性特征的有趣见解。具有吸电子基团的化合物通常表现出较低的IC50值，表明较高的效力。连接苯环上甲氧基的存在调节了化合物的效力和选择性。噻唑烷-2,4-二酮核心氮原子处吖啶核心的变化显着影响了针对癌细胞系的活性，吖啶-9-基取代基增强了化合物的抗增殖活性。此外，与游离碱形式相比，盐酸盐形式的化合物表现出更好的抗癌细胞系活性。化合物
• Synthesis of New Atropisomers Derived from Methoxychloroacridine. Preparation of Enantiomerically Pure (aR)-(-)-2,2'-Dihydroxy-9,9'-biacridine
  作者：Gérard Boyer、Anh Tuan Lormier、Robert Faure、Jean Pierre Galy

  DOI：10.3987/com-01-9408

  日期：——
• Takahashi, Kazufumi; Castle, Raymond N.; Lee, Milton L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 977 - 979
  作者：Takahashi, Kazufumi、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——