N-(2-甲基苯基)邻氨基苯甲酸 | 16610-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基苯基)邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 2-[(2-methylphenyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 2-(o-tolylamino)benzoic acid；N-o-Tolyl-anthranilsaeure；N-(2-Methylphenyl)anthranilic acid；2-(2-methylanilino)benzoic acid
• CAS: 16610-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WAEMHISTVIYWOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  386.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)邻氨基苯甲酸 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到9-bromo-4-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,8-Diarylnaphthalenes, Methods of Making Them, and Their Use as Sensors

  摘要：

  该发明的一个方面涉及1,8-二芳基萘化合物。在某些实施例中，该发明的化合物是1,8-二芳基萘的N-氧化物。在某些实施例中，芳基是一个可选择取代的吖啶基。在某些实施例中，该发明的化合物是一个单对映体。在某些实施例中，该发明的化合物是一个单对映异构体。本发明的另一个方面涉及通过监测样品中该发明的化合物的荧光来检测样品中存在的分析物的方法。在某些实施例中，分析物是金属离子。本发明的另一个方面涉及通过在分析物存在的情况下监测该发明的化合物的荧光来确定分析物的对映体纯度的方法。在某些实施例中，分析物是能够进行氢键结合的化合物。

  公开号：

  US20070276140A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 N-(2-甲基苯基)邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Locher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of 1-carboxyphenothiazine Derivatives Bearing Nitrogen Mustard as Promising Class of Antitubercular Agents
  作者：V.B. Kataria、M.J. Solanki、A.R. Trivedi、V.H. Shah

  DOI：10.2174/15701808113109990022

  日期：2013.10.1

  A series of 1-carboxyphenothiazines bearing nitrogen mustard was synthesized, characterized, and evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The results showed that compounds 5h, 5i and 5j found most active with percentage inhibition of 96, 91, and 92, respectively, at minimum inhibitory concentration (MIC) of 6.25 μg/mL. The structures of synthesized compounds were elucidated by various spectroscopic tools like IR, 1H NMR, 13C NMR, mass and elemental analysis.

  一系列含有氮芥的1-羧基吩噻嗪化合物被合成、表征，并对其对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性进行了评估。结果显示，化合物5h、5i和5j的活性最高，在最低抑制浓度（MIC）为6.25 μg/mL时，抑制率分别为96%、91%和92%。合成化合物的结构通过各种光谱工具如IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析得以阐明。
• Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Chlorobenzoic Acids:  Synthesis and Solid-State Structures of <i>N</i>-Aryl Anthranilic Acid Derivatives
  作者：Xuefeng Mei、Adam T. August、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo0518809

  日期：2006.1.1

  amination of 2-chlorobenzoic acids with aniline derivatives has been developed. The method eliminates the need for acid protection and produces a wide range of N-aryl anthranilic acid derivatives in up to 99% yield. The amination was found to proceed with both electron-rich and electron-deficient aryl chlorides and anilines and also utilizes sterically hindered anilines such as 2,6-dimethylaniline and

  开发了一种化学和区域选择性铜催化交叉偶联反应，用于 2-氯苯甲酸与苯胺衍生物的有效胺化。该方法无需酸保护，可生产多种N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物，收率高达 99%。发现胺化可以用富电子和缺电子的芳基氯和苯胺进行，并且还利用空间位阻苯胺，例如2,6-二甲基苯胺和2-叔丁基苯胺。已在固态下研究了适当取代的N-芳基邻氨基苯甲酸的构象异构现象。七种邻氨基苯甲酸衍生物的晶体学分析表明形成了两种不同的超分子结构，表现出反式-反式和前所未有的反式-顺式二聚体结构。
• [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN COMPOUNDS AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020261114A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to Nav1.8 Inhibitor 2,3-dihydroquinazolin compounds of Formula (X); wherein Y', X', B', R1', R2', R3', R5', R6', R7', and z1 are as defined herein; or pharmaceutically acceptable salts or tautomer forms thereof, corresponding pharmaceutical compositions or formulations, methods or processes of compound preparation, methods, compounds for use in, uses for and/or combination therapies for treating pain and/or pain-related or associated disease(s), disorder(s) or condition(s), respectively.

  本发明涉及Nav1.8抑制剂2,3-二氢喹唑啉化合物，其化学公式为(X)；其中Y'、X'、B'、R1'、R2'、R3'、R5'、R6'、R7'和z1如本文所述定义；或其药用可接受的盐或互变异构体形式，相应的药物组合物或制剂，化合物制备的方法或过程，方法，化合物用于，用于治疗疼痛和/或与疼痛相关的或相关的疾病、失调或状况的使用和/或联合治疗方法。
• Studies on 4(1H)-Quinazolinones. 5. Synthesis and Antiinflammatory Activity of 4(1H)-Quinazolinone Derivatives
  作者：Ken-ichi Ozaki、Yoshihisa Yamada、Toyonari Oine、Tōru Ishizuka、Yoshio Iwasawa

  DOI：10.1021/jm50001a006

  日期：1985.5

  new 4(1H)-quinazolinones were synthesized and evaluated in the carrageenin-induced paw edema test. Most of the compounds were obtained by the cyclization of the appropriately substituted anthranilamides with acid chlorides, followed by further chemical transformation. Structure-activity data suggest that 2-isopropyl-1-phenyl-, 2-cyclopropyl-1-phenyl-, and 1-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinones afford

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。
• NIS-mediated intramolecular oxidative α-functionalization of tertiary amines: transition metal-free synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1039/c5ra03882k

  日期：——

  A novel method for direct α-functionalization of tertiary aminesviaNIS-mediated oxidative C–O bond formation, where NIS serves as both an oxidant and an iodination reagent, has been developed.

  一种新颖的方法，通过NIS介导的氧化C-O键形成，直接对三级胺进行α官能化。在该方法中，NIS既充当氧化剂又充当碘化试剂。