4-methyl-10H-acridin-9-one | 68506-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-10H-acridin-9-one
• 英文别名: 4-methyl-acridin-9(10H)-one；4-methylacridin-9(10H)-one；4-methyl-9(10H)-acridone；4-methyl-10H-acridin-9-one；4-Methyl-10H-acridin-9-on；4-methyl-9-acridanone；4-Methyl-acridone
• CAS: 68506-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: UJDZYKLDVNNWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-10H-acridin-9-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 4,10-dimethyl-9, 10-dihydro-9-acridinone
  参考文献：
  名称：

  Hawkins, David G.; Meth-Cohn, Otto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2077 - 2087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)邻氨基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of N-Benzyl-Acridinone Derivatives Induced Apoptosis in Human Liver Cancer Cell-Lines

  摘要：

  一系列N-苄基-9(10H)-吖啶酮被合成并测试了它们对HepG2细胞的体外抗肿瘤活性。基于HepG2细胞系的抗增殖活性研究揭示，几种化合物对细胞毒性具有显著效果，其中化合物5h被发现是最活性的化合物，使用MTT assay测得的IC50值约为1.33 μM。化合物5h的抗肿瘤效应被认为是通过诱导凋亡实现的，这一结论通过Hoechst 33258荧光染色、琼脂糖凝胶电泳和使用流式细胞术的Annexin VFITC/PI染色 assay进一步证实。总之，化合物5h可能是一种有潜力的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.2174/157018011796235176

文献信息

• Access to acridones by tandem copper(<scp>i</scp>)-catalyzed electrophilic amination/Ag(<scp>i</scp>)-mediated oxidative annulation of anthranils with arylboronic acids
  作者：Chun-Yong Jiang、Hui Xie、Zhuo-Jun Huang、Jing-Yi Liang、Yan-Xia Huang、Qiu-Ping Liang、Jun-Yi Zeng、Binhua Zhou、Shang-Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1039/d1ob01586a

  日期：——

  An efficient and practical approach for the synthesis of medicinally important acridones was developed from anthranils and commercially available arylboronic acids by a tandem copper(I)-catalyzed electrophilic amination/Ag(I)-mediated oxidative annulation strategy. This new and straightforward protocol displayed a broad substrate scope (25 examples) and high functional group tolerance. What's more

  通过串联铜（）催化的亲电胺化/银（）介导的氧化环化策略，从邻氨基苯甲醚和市售芳基硼酸开发了一种有效且实用的合成药用重要吖啶酮的方法。这种新的、简单的方案显示了广泛的底物范围（25 个示例）和高官能团耐受性。此外，还提出了一种可能的机制建议。
• Synthesis and Evaluation of N-Benzyl-Acridinone Derivatives Induced Apoptosis in Human Liver Cancer Cell-Lines
  作者：Xian-Feng Huang、Yulan-Zhu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.2174/157018011796235176

  日期：2011.8.1

  A series of N-benzyl-9(10H)-acridinones were synthesized and tested for their antitumor activities in vitro against HepG2 cells.Assay-based antiproliferative activity study using HepG2 cell lines revealed that several compounds had significant effects on cytotoxicity, among which compound 5h was found to be the most active compound with IC50 at about 1.33 μM using the MTT assay. The antitumor effect of compound 5h is believed to be due to the induction of apoptosis, which was further confirmed by Hoechst 33258 fluorescence staining, agarose gel electrophoresis and Annexin VFITC/ PI staining assay using flow cytometry analysis. Above all, compound 5h would be a potential anticancer agent which deserves further research.

  一系列N-苄基-9(10H)-吖啶酮被合成并测试了它们对HepG2细胞的体外抗肿瘤活性。基于HepG2细胞系的抗增殖活性研究揭示，几种化合物对细胞毒性具有显著效果，其中化合物5h被发现是最活性的化合物，使用MTT assay测得的IC50值约为1.33 μM。化合物5h的抗肿瘤效应被认为是通过诱导凋亡实现的，这一结论通过Hoechst 33258荧光染色、琼脂糖凝胶电泳和使用流式细胞术的Annexin VFITC/PI染色 assay进一步证实。总之，化合物5h可能是一种有潜力的抗癌药物，值得进一步研究。
• 一种利用钯-铜共催化合成吖啶酮衍生物的方 法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106187890B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种利用钯‑铜共催化合成吖啶酮衍生物的方法，在氯化钯、特戊酸铜和过氧化二叔丁基或氧气共同存在的条件下，将二苯胺类化合物(包括对称和不对称二苯胺)溶于无水有机溶剂中，混合均匀，然后在一氧化碳氛围、80‑120℃条件下反应20‑30小时，分离纯化，即可得吖啶酮衍生物。本发明制备方法简单，使用简单易得的二苯胺类化合物为原料，通过C‑H/C‑H氧化羰基化直接构建吖啶酮衍生物；其制备条件温和，在80‑120℃下就能高选择性地得到目标产物；且本发明具有很好的底物适用性，大大地拓展了底物的范围，在生物医药、材料等方面具有很大的应用前景。
• Synthesis of acridan-fused quinoxalines
  作者：Mahlegha Shamsi、Mehdi M. Baradarani、Arash Afghan、John A. Joule

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.918

  日期：——

  The synthesis of acridan-fused quinoxalines, 10,14b-dihydro-1,6,14b-triazanaphth(a)- aceanthrylenes, 10,14b-dihydro-1,2,6,14b-tetraazanaphth(a)aceanthrylene, 10,14b-dihydro- 1,5,6,14b-tetraazanaphth(a)aceanthrylene and the acridan-fused pyrazine, 2,3-dicyano-8,12b- dihydro-1,4,12b-triazabenz(a)aceanthrylene, is described.

  吖啶稠合喹喔啉、10,14b-二氢-1,6,14b-triazanaphth(a)-aceanthrylenes, 10,14b-dihydro-1,2,6,14b-tetraazanaphth(a)aceanthrylene, 10,14b 的合成-二氢-1,5,6,14b-四氮杂萘(a)aceanthrylene和吖啶稠合吡嗪，2,3-二氰基-8,12b-二氢-1,4,12b-三氮杂苯并(a)aceanthrylene，被描述。
• Palladium/Copper Co-catalyzed Oxidative C–H/C–H Carbonylation of Diphenylamines: A Way To Access Acridones
  作者：Jiangwei Wen、Shan Tang、Fan Zhang、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03356

  日期：2017.1.6

  palladium/copper co-catalyzed oxidative double C(sp2)–H functionalization/carbonylation of diphenylamines for synthesis of acridones has been developed. This method utilizes readily available starting materials and mild reaction conditions. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access acridones. Notably, the present protocol has excellent functional group tolerance and application

  已经开发了一种有效的钯/铜共催化二苯胺的氧化双C（sp 2）-H官能化/羰基化合成a啶酮。该方法利用了容易获得的起始原料和温和的反应条件。该协议提供了一种简单，有效且经济实惠的方式来获取a烯。值得注意的是，本协议具有优异的官能团耐受性和应用价值。