10-benzylacridinium bromide | 65674-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-benzylacridinium bromide
• 英文别名: 10-benzylacridin-10-ium bromide；10-benzylacridin-10-ium;bromide
• CAS: 65674-20-6
• 化学式: Br*C₂₀H₁₆N
• 分子量: 350.258
• InChiKey: AFRWIEFRGKERNH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzylacridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-benzyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Colter, Allan K.; Lai, Charles C.; Williamson, Terry W., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2544 - 2551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 、 溴甲苯 反应 0.5h， 以41%的产率得到10-benzylacridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  发现9,10-二氢ac啶是新型的ABCB1抑制剂。

  摘要：

  非平面的9,10-二氢ac啶被合成为有希望的C2对称分子支架，作为跨膜外排泵ABCB1的抑制剂。在该系列中，讨论了构效关系，揭示了氢键受体功能的重要性。证明了对所选候选物具有选择性的ABCB1抑制作用，并且一项生物分析研究证明无毒以及缺少ABCB1底物特性。结果鼓励进一步开发有前途的ABCB1抑制剂类别。

  DOI：

  10.2174/1573406410666141111100720
• 作为试剂：
  描述：

  3-(aminocarbonyl)-1-benzylpyridinium bromide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 乙二醇乙醚 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 10-benzylacridinium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 5-methyl-indolo<1,2-b><2,7>-naphtyridin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Inter- and intramolecular addition of ester anions to nicotinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88606-3

文献信息

• Discovery of 9,10-Dihydroacridines as Novel Class of ABCB1 Inhibitors
  作者：Andreas Hilgeroth、Marc Hemmer、Sebastian Neuber、Josef Molnar、Hermann Lage

  DOI：10.2174/1573406410666141111100720

  日期：2015.4.29

  Nonplanar 9,10-dihydroacridines were synthesized as promising C2 symmetric molecular scaffolds as inhibitors of the transmembrane efflux pump ABCB1. Within the series structure-activity relationships are discussed revealing the importance of hydrogen bond acceptor functions. A selectivity of ABCB1 inhibition is demonstrated for selected candidates and a bioanalytical study proved nontoxicity as well

  非平面的9,10-二氢ac啶被合成为有希望的C2对称分子支架，作为跨膜外排泵ABCB1的抑制剂。在该系列中，讨论了构效关系，揭示了氢键受体功能的重要性。证明了对所选候选物具有选择性的ABCB1抑制作用，并且一项生物分析研究证明无毒以及缺少ABCB1底物特性。结果鼓励进一步开发有前途的ABCB1抑制剂类别。
• Kroehnke; Honig, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2215,2225
  作者：Kroehnke、Honig

  DOI：——

  日期：——
• LEE, IN-SOOK HAN;LEE, CHANG KIU;HAN, IN SUP, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N 3, 302-305
  作者：LEE, IN-SOOK HAN、LEE, CHANG KIU、HAN, IN SUP

  DOI：——

  日期：——
• Are pyridinium ylides radicals?
  作者：Fan Liao、Wenhuan Huang、Biao Chen、Zijing Ding、Xingxing Li、Hao Su、Tao Wang、Yucai Wang、Hui Miao、Xiaolong Zhang、Yi Luo、Jinlong Yang、Guoqing Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04604c

  日期：——

  various reactions involving electron pairs. However, it was found that ylides resulting from deprotonation of N-alkyl-substituted pyridinium salts exhibit radical characters, with no discernable NMR signals but decent EPR spectra in both solution and the solid state. An observed correlation between lowered π* energy level of the pyridinium ring and increased EPR activity indicates that thermally induced

  吡啶鎓碘化物通常被认为可以经历涉及电子对的各种反应的亲核试剂。然而，发现N的去质子化产生的叶立德-烷基取代的吡啶鎓盐具有自由基特征，没有可分辨的NMR信号，但在溶液和固态下均具有良好的EPR光谱。吡啶环的π*能级降低与EPR活性增加之间的相关关系表明，可能涉及热诱导的电子转移过程，其中温度可变的EPR谱表明叶立德的单重基态和热激活的三重态。高分辨率质谱证实空间位阻较低的吡啶鎓叶立德的低聚物的存在这一事实进一步表明了一种自由基机理。
• Colter, Allan K.; Lai, Charles C.; Williamson, Terry W., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2544 - 2551
  作者：Colter, Allan K.、Lai, Charles C.、Williamson, Terry W.、Berry, Raymond E.

  DOI：——

  日期：——