N,N-diethyl-6-phenylhexanamide | 1103190-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-6-phenylhexanamide
• CAS: 1103190-72-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: DARHKYSGMGXCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 N,N-diethyl-6-iodohexanamide 在 四甲基乙二胺 、 nickamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N,N-diethyl-6-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基卤与芳基和杂芳基亲核试剂的官能团耐受性 Kumada-Corriu-Tamao 偶联：镍钳配合物的催化允许官能化格氏试剂的偶联

  摘要：

  镍 (II) 钳形复合物 [((Me)NN(2))NiCl] (1) 催化未活化的卤代烷与芳基和杂芳基格氏试剂的 Kumada-Corriu-Tamao 交叉偶联。辛基溴与苯基氯化镁的偶联用作测试反应。以3mol%的1为预催化剂，THF为溶剂，在催化量的TMEDA存在下，以高收率得到偶联产物。该反应条件可用于其他伯和仲烷基溴化物和碘化物的交叉偶联。该偶联可耐受范围广泛的官能团。因此，将含有酯、酰胺、醚、硫醚、醇、吡咯、吲哚、呋喃、腈、共轭烯酮和芳基卤部分的卤代烷进行偶联，以得到高分离产率的产品，其中这些单元保持完整。对于含酯底物的偶联，O-TMEDA 是比 TMEDA 更好的添加剂。该反应方案被证明对于 Knochel 型官能化格氏试剂的偶联是有效的。因此，含有缺电子和/或敏感酯、腈、酰胺和 CF(3) 取代基的芳基格氏试剂可以成功地偶联到未活化和功能化的烷基碘。该催化还可以有效地将烷基碘

  DOI：

  10.1021/ja9027378

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides and tosylate carrying a functional group with alkyl and phenyl Grignard reagents
  作者：Surya Prakash Singh、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.094

  日期：2009.10

  primary and secondary alkyl Grignard reagents undergo cross-coupling with alkyl bromides, iodide, and tosylate carrying a functional group such as amide, ester, and ketone at 0 °C in THF. The present procedure provides a simple, convenient, and practical method for construction of carbon chains in the presence of various functional groups. PhMgBr also gave the corresponding coupling product in a moderate

  通过使用催化量的镍盐和1,3-丁二烯，伯氏和仲烷基格氏试剂与0处带有官能团（如酰胺，酯和酮）的烷基溴化物，碘化物和甲苯磺酸盐进行交叉偶联。在THF中为°C。本方法提供了在各种官能团存在下构建碳链的简单，方便和实用的方法。PhMgBr还以中等收率得到了相应的偶联产物。
• Synthesis of Elongated Esters from Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Junki Nakahashi、Daisuke Moriyama、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201809115

  日期：2018.11.19

  A convenient method for synthesizing elongated aliphatic esters from alkenes is reported. An (alkoxycarbonyl)methyl radical species is generated upon visible‐light irradiation of an ester‐stabilized phosphorus ylide in the presence of a photoredox catalyst. This radical species adds onto the carbon–carbon double bond of an alkene to produce an elongated aliphatic ester.

  报道了一种从烯烃合成伸长的脂族酯的简便方法。在光氧化还原催化剂的存在下，酯稳定的磷内酯在可见光照射下会生成（烷氧基羰基）甲基自由基。这种自由基物质会加在烯烃的碳-碳双键上，从而生成细长的脂族酯。
• A New Efficient Catalytic System for the Chemoselective Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Grignard Reagents with Primary and Secondary Alkyl Bromides
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Chaboche、Christophe Duplais、Alban Moyeux

  DOI：10.1021/ol802362e

  日期：2009.1.15

  The cobalt-catalyzed alkylation of aromatic Grignard reagents is performed in good yields by using a new simple and efficient catalytic system: CoCl(2)/TMEDA (1:1). Primary and secondary cyclic or acyclic alkyl bromides were used successfully. The reaction is highly chemoselective since ester, amide, and keto groups are tolerated. The procedure is inexpensive and very easy to carry out on a larger scale.
• Functional Group Tolerant Kumada−Corriu−Tamao Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Aryl and Heteroaryl Nucleophiles: Catalysis by a Nickel Pincer Complex Permits the Coupling of Functionalized Grignard Reagents
  作者：Oleg Vechorkin、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja9027378

  日期：2009.7.22

  A nickel(II) pincer complex [((Me)NN(2))NiCl] (1) catalyzes Kumada-Corriu-Tamao cross coupling of nonactivated alkyl halides with aryl and heteroaryl Grignard reagents. The coupling of octyl bromide with phenylmagnesium chloride was used as a test reaction. Using 3 mol % of 1 as the precatalyst and THF as the solvent, and in the presence of a catalytic amount of TMEDA, the coupling product was obtained

  镍 (II) 钳形复合物 [((Me)NN(2))NiCl] (1) 催化未活化的卤代烷与芳基和杂芳基格氏试剂的 Kumada-Corriu-Tamao 交叉偶联。辛基溴与苯基氯化镁的偶联用作测试反应。以3mol%的1为预催化剂，THF为溶剂，在催化量的TMEDA存在下，以高收率得到偶联产物。该反应条件可用于其他伯和仲烷基溴化物和碘化物的交叉偶联。该偶联可耐受范围广泛的官能团。因此，将含有酯、酰胺、醚、硫醚、醇、吡咯、吲哚、呋喃、腈、共轭烯酮和芳基卤部分的卤代烷进行偶联，以得到高分离产率的产品，其中这些单元保持完整。对于含酯底物的偶联，O-TMEDA 是比 TMEDA 更好的添加剂。该反应方案被证明对于 Knochel 型官能化格氏试剂的偶联是有效的。因此，含有缺电子和/或敏感酯、腈、酰胺和 CF(3) 取代基的芳基格氏试剂可以成功地偶联到未活化和功能化的烷基碘。该催化还可以有效地将烷基碘