(E,E)-2,5-bis(3,4-dimethoxystyryl)pyrazine | 1263418-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-2,5-bis(3,4-dimethoxystyryl)pyrazine
• 英文别名: e,e-2,5-Bis(3,4-dimethoxystyryl)pyrazine；2,5-bis[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]pyrazine
• CAS: 1263418-48-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: PSBQTSDFECZPDY-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,5-bis(3,4-dimethoxystyryl)pyrazine 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-8,9-dimethoxypyrazino[1,2-a]-quinolin-11-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  单和双苯乙烯取代的N-杂环的区域特异性光环化：DNA结合苯并[ c ]喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  研究了单-和双-苯乙烯基取代的N-杂环的区域特异性C–N光环化。我们证明了光诱导电环化的C–N区域特异性是包含一个和两个氮原子的邻苯乙烯基取代的N-杂环的一般特征。这种光转化提供了药学上重要的苯并[ c]的直接合成。]喹啉鎓阳离子及其氮杂类似物。值得注意的是，双苯乙烯基衍生物仅经历了一次环化，而第二个苯乙烯基片段仍未参与环化过程。单苯乙烯基衍生物的光环化产物插入小胸腺DNA（ct DNA），而双苯乙烯基衍生物的光环化产物具有与ct DNA的混合结合机制。该结果可用于开发基于苯并[ c ]喹啉鎓衍生物的新型靶向DNA的化学疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01695
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡嗪 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到(E,E)-2,5-bis(3,4-dimethoxystyryl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic Investigation and Photophysics of a D-π-A-π-D Type Styryl Pyrazine Derivative

  摘要：

  2,5 二甲基吡嗪和 3,4 二甲基苯甲醛通过醛醇缩合反应制备了 E,E-2,5-双（3,4-二甲氧基苯乙烯基）吡嗪（BDSP），并通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 X 射线晶体学对其进行了表征。研究了 BDSP 在不同溶剂中的电子吸收和发射特性。BDSP 的发射光谱具有很强的溶解变色效应，这体现在溶剂极性增加时，其荧光发射最大值发生了很大的红移，这表明由于光诱导分子内电荷转移（PICT），BDSP 在激发时偶极矩发生了很大变化。激发态分子间氢键影响 BDSP 染料的发射光谱能量和荧光量子产率。在 DMSO、DMF、CH3CN 和二噁烷中的染料溶液（1 × 10-4 M）在 337.1 nm 氮脉冲（λ = 337 nm ）的激发下发出绿色区域的激光。已确定了调谐范围、增益系数（α）、发射截面（σe）和半衰期能量（E1/2）。分别使用密度泛函理论（DFT）和时间相关密度泛函理论（TD-DFT）对基态和电子激发态进行了几何优化。DFT 自然键分析对 ICT 进行了补充。胶体银纳米粒子（AgNPs）可淬灭 BDSP 染料的荧光。荧光数据揭示了辐射和非辐射能量转移在荧光淬灭机制中的主要作用。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1698-7

文献信息

• Competition between Methoxy-Based and Pyrazine-Based Synthons in Methoxy-Substituted Distyrylpyrazines
  作者：Alain Collas、Izabela Bagrowska、Krzysztof Aleksandrzak、Matthias Zeller、Frank Blockhuys

  DOI：10.1021/cg101523f

  日期：2011.4.6

  Four new methoxy-substituted derivatives of E,E-,5-bis(2-phenylethenyl)pyrazine have been synthesized. The supramolecular structures of the resulting set of five polymorphs have been studied using single-crystal X-ray diffraction to gauge the influence of the position of the methoxy groups on the organization of the molecules in the solid state, as part of an attempt to dispense with the particular polymorphism of the parent compound. The crystal packing patterns were analyzed in terms of the two pyrazine-based synthons found in the parent compound's crystal structure, the pi(pyrazine)center dot center dot center dot pi(phenyl) stacking synthon, and the pyrazine hydrogen-bonded synthon, as well as in terms of weak intermolecular interactions such as CH center dot center dot center dot O, CH center dot center dot center dot N, and CH center dot center dot center dot pi. The analysis shows that the introduction of methoxy groups in positions other than only the para position of the peripheral benzene rings successfully switches off the two synthons seen in the parent compound and that the new compounds adopt other packing strategies, based on methoxy center dot center dot center dot methoxy and -OCH3 center dot center dot center dot pi contacts. Polymorphism, however, remains.
• Regiospecific Photocyclization of Mono- and Bis-Styryl-Substituted N-Heterocycles: A Synthesis of DNA-Binding Benzo[<i>c</i>]quinolizinium Derivatives
  作者：Tseimur M. Aliyeu、Daria V. Berdnikova、Olga A. Fedorova、Elena N. Gulakova、Christopher Stremmel、Heiko Ihmels

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01695

  日期：2016.10.7

  Regiospecific C–N photocyclization of mono- and bis-styryl-substituted N-heterocycles was investigated. We demonstrated that the C–N regiospecificity of the photoinduced electrocyclization is a general feature of ortho-styryl-substituted N-heterocycles comprising one and two nitrogen atoms. This phototransformation provides a straightforward synthesis of the pharmaceutically important benzo[c]quinolizinium

  研究了单-和双-苯乙烯基取代的N-杂环的区域特异性C–N光环化。我们证明了光诱导电环化的C–N区域特异性是包含一个和两个氮原子的邻苯乙烯基取代的N-杂环的一般特征。这种光转化提供了药学上重要的苯并[ c]的直接合成。]喹啉鎓阳离子及其氮杂类似物。值得注意的是，双苯乙烯基衍生物仅经历了一次环化，而第二个苯乙烯基片段仍未参与环化过程。单苯乙烯基衍生物的光环化产物插入小胸腺DNA（ct DNA），而双苯乙烯基衍生物的光环化产物具有与ct DNA的混合结合机制。该结果可用于开发基于苯并[ c ]喹啉鎓衍生物的新型靶向DNA的化学疗法。
• Spectroscopic Investigation and Photophysics of a D-π-A-π-D Type Styryl Pyrazine Derivative
  作者：Samy A. El-Daly、Khalid A. Alamry

  DOI：10.1007/s10895-015-1698-7

  日期：2016.1

  E,E-2,5-bis(3,4-dimethoxystyryl)pyrazine (BDSP) has been prepared by aldol condensation between 2,5-dimethypyrazine and 3,4-dimthoxybenzaldehyde and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and X-ray crystallography. The electronic absorption and emission properties of BDSP were studied in different solvents. BDSP displays a strong solvatochromic effect of the emission spectrum that is reflected by large red shifts of its fluorescence emission maximum on increasing the solvent polarity, indicating a large change in dipole moment of BDSP upon excitation due to photoinduced intramolecular charge transfer (PICT). Excited state intermolecular hydrogen bonding affects the energy of emission spectrum and fluorescence quantum yield of BDSP dye. The dye solutions (1 × 10−4 M) in DMSO, DMF, CH3CN and dioxane give laser emission in green region upon excitation by a 337.1 nm nitrogen pulse (λ = 337 nm). The tuning range, gain coefficient (α), emission cross – section (σe) and half-life energy (E1/2) has been determined. Ground and electronic excited states geometric optimization were performed using density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TD-DFT), respectively. A DFT natural bond analysis complemented the ICT. BDSP dye displays fluorescence quenching by colloidal silver nanoparticles (AgNPs). The fluorescence data reveal that radiative and non-radiative energy transfer play a major role in the fluorescence quenching mechanism.

  2,5 二甲基吡嗪和 3,4 二甲基苯甲醛通过醛醇缩合反应制备了 E,E-2,5-双（3,4-二甲氧基苯乙烯基）吡嗪（BDSP），并通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 X 射线晶体学对其进行了表征。研究了 BDSP 在不同溶剂中的电子吸收和发射特性。BDSP 的发射光谱具有很强的溶解变色效应，这体现在溶剂极性增加时，其荧光发射最大值发生了很大的红移，这表明由于光诱导分子内电荷转移（PICT），BDSP 在激发时偶极矩发生了很大变化。激发态分子间氢键影响 BDSP 染料的发射光谱能量和荧光量子产率。在 DMSO、DMF、CH3CN 和二噁烷中的染料溶液（1 × 10-4 M）在 337.1 nm 氮脉冲（λ = 337 nm ）的激发下发出绿色区域的激光。已确定了调谐范围、增益系数（α）、发射截面（σe）和半衰期能量（E1/2）。分别使用密度泛函理论（DFT）和时间相关密度泛函理论（TD-DFT）对基态和电子激发态进行了几何优化。DFT 自然键分析对 ICT 进行了补充。胶体银纳米粒子（AgNPs）可淬灭 BDSP 染料的荧光。荧光数据揭示了辐射和非辐射能量转移在荧光淬灭机制中的主要作用。