(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(3-羟基苯基)-1-丙酮 | 178445-80-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(3-羟基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 178445-80-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: INUGQAHOPUVTAQ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(3-羟基苯基)-1-丙酮 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (S)-1-(3,3-Dimethyl-2-oxo-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (R)-1-(3-tert-butoxycarbonylmethoxy-phenyl)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of bivalent FKBP12 ligands for the regulated dimerization of proteins

  摘要：

  The total synthesis and in vitro activities of a series of chemical inducers of dimerization (CIDs) is described. The use of small-molecule CIDs to control the dimerization of engineered FKBP12-containing fusion proteins has been demonstrated to have broad utility in biological research as well as potential medical applications in gene and cell therapies. The facility and flexibility of preparation make this new class of wholly synthetic compounds exceptionally versatile tools for the study of intracellular signaling events mediated by protein-protein interactions or protein localization. While some congeners possess potency comparable to or better than the first generation natural product-derived CID, FK1012, structure-activity relationships are complex and underscore the need for application-specific compound optimizations. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00125-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 aqueous KOH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(3-羟基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic multimerizing agents

  摘要：

  新的化合物被披露用于多聚免疫蛋白和含有免疫蛋白或免疫蛋白相关结构域的蛋白质。这些化合物的公式为M-L-Q，其中M是FKBP蛋白的合成配体。

  公开号：

  US06150527A1

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
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  作者：Hsin‐Kaw Hsieh、Tai‐Hua Lee、Jih‐Pyang Wang、Jeh‐Jeng Wang、Chun‐Nan Lin

  DOI：10.1023/a:1011940401754

  日期：——

  inflammatory disorders. Combined with potent inhibition of chemical mediators released from mast cells and neutrophil degranulations, it could be a promising anti-inflammatory agent. 2',5'-Dihydroxychalcone has been reported as a potent chemical mediator and cyclooxygenase inhibitor. In an effort to continually develop potent anti-inflammatory agents, a novel series of chalcone, 2'- and 3'-hydroxychalcones

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP
• [EN] SELECTIVE FKBP51 LIGANDS FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DE LA FKBP51 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015039758A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) having a selective FKBP51 ligand scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said selective FKBP51 ligand compounds can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及具有选择性FKBP51配体支架的一般式(I)化合物，这些化合物的药学上可接受的盐以及含有至少一种这些化合物的药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述选择性FKBP51配体化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• Targeted Covalent Inhibition of <i>Plasmodium</i> FK506 Binding Protein 35
  作者：Thomas C. Atack、Donald D. Raymond、Christa A. Blomquist、Charisse Flerida Pasaje、Patrick R. McCarren、Jamie Moroco、Henock B. Befekadu、Foxy P. Robinson、Debjani Pal、Lisl Y. Esherick、Alessandra Ianari、Jacquin C. Niles、William R. Sellers

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00272

  日期：2020.11.12

  protein 35, FKBP35, has been implicated as an essential malarial enzyme. Rapamycin and FK506 exhibit antiplasmodium activity in cultured parasites. However, due to the highly conserved nature of the binding pockets of FKBPs and the immunosuppressive properties of these drugs, there is a need for compounds that selectively inhibit FKBP35 and lack the undesired side effects. In contrast to human FKBPs, FKBP35

  FK506结合蛋白35，FKBP35，已被认为是必需的疟疾酶。雷帕霉素和FK506在培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。然而，由于FKBP的结合口袋的高度保守的性质和这些药物的免疫抑制特性，需要选择性地抑制FKBP35并且缺乏不良副作用的化合物。与人FKBP相比，FKBP35在雷帕霉素结合口袋附近包含一个半胱氨酸C106，为开发靶向疟原虫FKBP35的共价抑制剂提供了机会。在这里，我们合成了FKBP35的抑制剂，表明它们在模型细胞环境中直接结合FKBP35，选择性地共价修饰C106，并在血阶段培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。
• 一种多羟基查尔酮化合物及其用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109265332B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供一种多羟基查尔酮化合物及其用途。所述化合物对Aβ蛋白的聚集具有很好的抑制效果，在细胞实验中可以有效的消除或降低Aβ蛋白聚集引起的毒性。同时所述化合物还可以作为自由基过氧化抑制剂，进而可以抑制细胞铁死亡，因此可用于治疗阿尔茨海默症或作为自由基过氧化抑制剂等。