(E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 | 7312-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸
• 英文名称: 3,4-Dichlorocinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 7312-27-8
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00004385
• 分子量: 217.051
• InChiKey: RRLUFPHCTSFKNR-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  366.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P280,P271,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  通过对亚胺的新型分子内亲核加成反应，可以有效地对映选择性合成舍曲林（一种有效的抗抑郁药）。

  摘要：

  描述了利用阴离子亚胺闭环剂有效地对映选择性合成抗抑郁药舍曲林的方法。

  DOI：

  10.1021/ol990608g
• 作为产物：
  描述：

  在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated chemoselective deprotection and demonochlorination of 2,2,2-trichloroethyl esters

  摘要：

  On treatment with indium metal, the 2,2,2-trichloroethyl carboxylates smoothly undergo deprotection to carboxylic acids and reductive demonochlorination to 2,27dichloroethyl esters, sharply depending on their structures. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.099

文献信息

• DISUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYL PYRIMIDINONES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160221965A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present application relates to novel 2,5-disubstituted 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular, renal, inflammatory and fibrotic diseases.

  本申请涉及新颖的2,5-二取代6-(三氟甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物，其制备方法，其单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管、肾脏、炎症和纤维化疾病。
• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型H3N2流感病毒药物中的用途。
• Design and synthesis of low molecular weight compounds with complement inhibition activity
  作者：Hoshang E. Master、Shabana I. Khan、Krishna A. Poojari

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.075

  日期：2005.8

  An attempt was made to synthesize a series of non-cytotoxic low molecular weight compounds of varying substitutions and functionalities having pharmacophore activity like carbonyl compounds, carboxylic acid and bioisosteres like tetrazole and phenyl acrylic acid. The in vitro assay of these analogues for the inhibition of complement activity revealed significant inhibitory activity for varying substituents

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。
• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Design, synthesis and biological evaluation of (E)-5-styryl-1,2,4-oxadiazoles as anti-tubercular agents
  作者：Abhay Atmaram Upare、Pradip K. Gadekar、H. Sivaramakrishnan、Nishigandha Naik、Vijay M. Khedkar、Dhiman Sarkar、Amit Choudhari、S. Mohana Roopan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.054

  日期：2019.5

  Cinnamic acid and its derivatives are known for anti-tubercular activity. The present study reports the synthesis of cinnamic acid derivatives via bioisosteric replacement of terminal carboxylic acid with "oxadiazole". A series of cinnamic acid derivatives (styryl oxadiazoles) were designed and synthesized in good yields by reaction of substituted cinnamic acids (2, 15a-15s) with amidoximes. The synthesized

  肉桂酸及其衍生物具有抗结核活性。本研究报道了通过用“恶二唑”对末端羧酸进行生物等位取代来合成肉桂酸衍生物。通过取代肉桂酸（2，15a-15s）与a肟的反应，设计并合成了一系列肉桂酸衍生物（苯乙烯基恶二唑），并以高收率合成。体外评估了合成的苯乙烯基恶二唑类药物对结核分枝杆菌（Mtb）H37Ra菌株的抗结核活性。结构-活性关系（SAR）研究确定了几种具有混合抗结核特性的化合物。化合物32显示出有效的抗结核活性（IC50 = 0.045 µg / mL）。

表征谱图