(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(嘧啶-5-基)丙烯腈 | 1029095-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(嘧啶-5-基)丙烯腈
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(pyrimidin-5-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pyrimidin-5-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 1029095-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: ADGJHRSDKBMNJW-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(tributylstannyl)acrylonitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 tri-tert-butylphosphine cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(嘧啶-5-基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3,3-Diarylacrylonitriles as Tubulin Polymerization Inhibitors

  摘要：

  A series of 3,3-diarylacrylonitriles were synthesized stercoselectively as tubulin polymerization inhibitors for potential use in cancer chemotherapy. This synthetic route features stannylcupration and palladium-catalyzed Stille cross-coupling chemistry, allowing both E and Z isomers of 3,3-diarylacrylonitriles to be prepared in a very short sequence of reactions.

  DOI：

  10.1021/jo800428b