四氢假小檗碱 | 6656-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 四氢假小檗碱
• 英文名称: (+-)-2,3-methylenedioxy-10,11-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine
• 英文别名: (+/-)-2,3-methylenedioxy-10,11-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine；2,3-methylenedioxy-10,11-dimethoxytetrahydroprotoberberine；2,3-dimethoxy-10,11-methylenedioxyberbine；tetrahydropseudoberberine；(+/-)-isocanadine；isocanadine；10,11-Dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline；17,18-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15,17,19-hexaene
• CAS: 6656-19-5；28319-56-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: HCRLQVVXDCKIFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢假小檗碱 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-2-methyl-3-(4,5-methylenedioxy-2-vinylphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  将原小ber碱转化为苯并[ C ]菲啶是一种新型且有效的合成抗肿瘤苯并[ C ]菲啶生物碱，法加宁和尼替丁的方法

  摘要：

  由相应的原小ber碱通过C 6 -N键裂变以及随后在原小ber碱的C 6和C 13位置之间环化，合成了抗白血病的苯并[ C ]菲啶生物碱，黄花碱（1a）和可尼替丁（1c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81554-9
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 四氢假小檗碱
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基环化：原小ber碱和牛膝生物碱的一锅法合成。

  摘要：

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。

  DOI：

  10.1021/ol006213a

文献信息

• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。
• HEXAHYDRODIBENZO[A,G]QUINOLIZINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20140088130A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a novel hexahydrodibenzo[a,g]quinoline compound represented by general formula (I) and its derivatives, enantiomer, diastereoisomer, raceme and mixtures thereof, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention further relates to a method for preparing the compound, and the compound has good prevention and treatment effect on neurological diseases, especially diseases associated with dopamine receptor and 5-hydroxytryptamine receptor. The bioactivity experiment demonstrates that, the compound is expected to be developed into a novel and potent chemical entity for treating diseases associated with dopamine receptor and 5-hydroxytryptamine receptor, especially schizophrenia, Parkinson's disease, drug addiction, migraine and so on.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的新型六氢二苯并[a,g]喹啉化合物及其衍生物、对映体、非对映体异构体、混合物以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，该化合物对神经系统疾病具有良好的预防和治疗效果，特别是与多巴胺受体和5-羟色胺受体相关的疾病。生物活性实验证明，该化合物有望被开发成一种新型和有效的化学实体，用于治疗与多巴胺受体和5-羟色胺受体相关的疾病，特别是精神分裂症、帕金森病、药物成瘾、偏头痛等疾病。
• Alcaloïdes de l' Isopyrum thalictroïdes—bases quaternaires des feuilles—isolement et identification de quatre pseudoprotoberberines
  作者：C. Moulis、J. Gleye、E. Stanislas

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94375-9

  日期：1977.1

  Abstract Besides the known magnoflorine, four new protoberberines were isolated from leaves of Isopyrum thalictroides . Their structures were deduced from spectral data. The names pseudoberberine, pseudocoptisine, pseudocolumbamine and dehydropseudocheilanthifoline are proposed for them.

  摘要 除了已知的木兰素外，还从Isopyrum thalictroides 的叶子中分离到了四种新的原小檗碱。它们的结构是从光谱数据中推导出来的。建议为它们命名为伪小檗碱、伪黄连素、伪蒎麻胺和脱氢伪海藻碱。
• Studies on argentine plants—XX
  作者：D. Giacopello、V. Deulofeu、J. Comin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98521-7

  日期：1964.1

  Fagarine II has been synthesized starting from tetrahydropseudoberberine and its proposed structure (V) confirmed.

  从四氢假小ber碱开始合成Fagarine II，并证实了其拟议的结构（V）。
• PHARMACEUTICAL USE OF HEXAHYDRO-DIBENZO[A,G]QUINOLIZINE COMPOUNDS
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2992883A1

  公开（公告）日：2016-03-09

  Use of hexahydro-dibenzo[a,g]quinolizine compounds as shown in formula(I) in preparing a medicine for treating and/or preventing benign prostate hyperplasia diseases.

  如式(I)所示六氢-二苯并[a,g]喹嗪化合物在制备治疗和/或预防良性前列腺增生疾病药物中的用途。