2,2-二氟联苯 | 388-82-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟联苯
• 中文别名: 2,2'-二氟联苯
• 英文名称: 2,2'-difluorobiphenyl
• 英文别名: 2,2'-difluoro-1,1'-biphenyl；2,2′-difluoro-1,1′-biphenyl；2,2’-difluoro-1,1’-biphenyl；1-fluoro-2-(2-fluorophenyl)benzene
• CAS: 388-82-9
• 化学式: C₁₂H₈F₂
• mdl: MFCD00017910
• 分子量: 190.192
• InChiKey: PXFIPIAXFGAEMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-121 °C(lit.)
• 沸点：
  132.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3930
• 闪点：
  3 °F
• 保留指数：
  1330;229.19
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和存储，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36,S36/37,S53
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 3152 9/PG 2
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟联苯 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  氟化低聚亚苯基的梯级化无催化剂合成邻杂苯乙炔

  摘要：

  报道了一种新颖的无催化剂方法，用于从氟化低聚亚苯基制得苯并环氧基的含氧杂环。与现有方法不同，本发明的反应不需要含氧的前体，而是依赖于外部氧源叔丁醇钾，它可作为O 2−合成子。该反应的自由基性质即使在存在强供电子基团的情况下也能促进亲核取代，并能实现完全环化所需的叔丁基化。还证明了该方法适用于引入含氧的五元，六元和七元环，而多次环化也为阶梯型邻杂并苯和低聚二苯并呋喃开辟了一条短的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202007427
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 copper(ll) bromide 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以35%的产率得到2,2-二氟联苯
  参考文献：
  名称：

  氟化低聚亚苯基的梯级化无催化剂合成邻杂苯乙炔

  摘要：

  报道了一种新颖的无催化剂方法，用于从氟化低聚亚苯基制得苯并环氧基的含氧杂环。与现有方法不同，本发明的反应不需要含氧的前体，而是依赖于外部氧源叔丁醇钾，它可作为O 2−合成子。该反应的自由基性质即使在存在强供电子基团的情况下也能促进亲核取代，并能实现完全环化所需的叔丁基化。还证明了该方法适用于引入含氧的五元，六元和七元环，而多次环化也为阶梯型邻杂并苯和低聚二苯并呋喃开辟了一条短的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202007427

文献信息

• Alumina-promoted oxodefluorination
  作者：Akhmetov Vladimir、Feofanov Mikhail、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/d0ra01369b

  日期：——

  A simple protocol for the clean preparation of heterocyclic compounds containing dibenzofuran's core via oxodefluorination of fluoroarenes on activated γ-Al2O3 is reported. Alumina can be considered as a reliable oxygen source enabling one-pot substitution of fluorine atoms and yielding benzoannulated furan derivatives. The corresponding C–F bond activation is selective towards less stable C–Br/C–I

  报道了一种通过氟芳烃在活化的 γ-Al 2 O 3上的氧化脱氟来清洁制备含有二苯并呋喃核心的杂环化合物的简单方案。氧化铝可以被认为是一种可靠的氧源，可以一锅取代氟原子并产生苯并环化呋喃衍生物。相应的 C-F 键活化对不太稳定的 C-Br/C-I 具有选择性，并且发生在无金属和无溶剂条件下。
• Palladium/Sensory Component-Catalyzed Homocoupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Pengfei Liu、Guobi Chai、Fengyu Bao、Zhikai Liu、Haixin Bai、Haiyan Zhang、Qidong Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1707214

  日期：2020.9

  A novel and efficient catalyst system was developed for homocoupling reactions of aryl halides. The catalyst system consists of Pd(OAc)2 and the peppery sensory component of tobacco leaves. This is the first time that a sensory component has been used in an organic reaction. Experiments using the catalyst system showed that the reactions proceeded smoothly under air in the absence of both an additional

  开发了一种用于芳基卤化物均偶联反应的新型高效催化剂体系。催化剂体系由 Pd(OAc)2 和烟叶的辛辣感官成分组成。这是第一次将感官成分用于有机反应。使用催化剂体系的实验表明，在没有额外配体和还原剂的情况下，反应在空气中顺利进行。此外，该催化剂体系可用于杂芳基碘的偶联反应。许多官能团（包括羟基）是可以容忍的。
• Synthesis of biaryl compounds via Suzuki homocoupling reactions catalyzed by metal organic frameworks encapsulated with palladium nanoparticles
  作者：Hong Tang、Ming Yang、Xin Li、Mei-Li Zhou、Yan-Sai Bao、Xin-Yu Cui、Kun Zhao、Yu-Yang Zhang、Zheng-Bo Han

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108368

  日期：2021.1

  Heterogeneous homocoupling reactions of phenylboronic acids were greatly accelerated via Suzuki homocoupling reactions. In this work, a tandem route was designed which firstly one part of phenylboronic acids reacted with iodine to form iodobenzenes, then another part of phenylboronic acids coupled with iodobenzenes to produce biaryl compounds. The tandem reaction were catalyzed by a bifunctional heterogeneous

  摘要 Suzuki 均偶联反应极大地加速了苯基硼酸的非均相偶联反应。在这项工作中，设计了一种串联路线，首先一部分苯基硼酸与碘反应生成碘苯，然后另一部分苯基硼酸与碘苯偶联生成联芳基化合物。串联反应由包封有钯纳米颗粒（Pd@MOFs）的金属有机骨架的双功能多相催化剂催化。这种在苯环之间形成对称CC键的策略具有效率高、易于分离、可回收性好、不添加有毒卤代苯等明显优点。
• Glucopyranoside-substituted imidazolium-based chiral ionic liquids for Pd-catalyzed homo-coupling of arylboronic acids in water
  作者：Zhonggao Zhou、Jing Li、Yue Wu、Yangyang Yuan、Lingfang Kong、Jun Xue、Zhiqiang Huang

  DOI：10.1080/07328303.2020.1788573

  日期：2020.7.23

  Abstract Chiral ionic liquids (CILs) are widely used solvents and materials with prominent properties. Carbohydrate-derived imidazolium-based CILs represent a distinctive type of CILs possessing multiple chiral centers from natural chiral pool. Herein, a series of glucopyranoside-substituted imidazolium-based CILs (Glu-imi-CILs) were synthesized and evaluated as ligands for Pd-catalyzed homo-coupling

  摘要手性离子液体（CILs）是广泛使用的具有突出性能的溶剂和材料。基于碳水化合物的咪唑鎓类CIL代表了一种独特的CIL类型，具有天然手性库中的多个手性中心。在此，合成了一系列基于吡喃吡喃糖苷取代的咪唑鎓基CIL（Glu-imi-CILs），并将其评估为Pd催化的芳基硼酸在水中均相偶联反应的配体。吡喃葡萄糖苷取代基有助于改善所得催化剂的催化活性。此外，发现具有用于额外配位的游离羟基的Glu-imi-CIL是最有效的配体。用这种方法由芳基硼酸合成了一系列对称的联芳基化合物（13个实例），分离产率高（85-99％）。
• Efficient Pd-catalyzed oxidative homocoupling of arylboronic acids in aqueous NaClO
  作者：Min-Xin Li、Yan-Ling Tang、Hui Gao、Ze-Wei Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151784

  日期：2020.4

  An efficient, mild and practical method was developed for the synthesis of biaryls via the Pd-catalyzed oxidative homocoupling of aromatic/heteroaromatic boronic acids in aqueous NaClO.

  开发了一种高效，温和且实用的方法，用于在NaClO水溶液中通过芳族/杂芳族硼酸的Pd催化氧化均偶联来合成联芳基。

表征谱图