7-氯-2-甲基喹啉-1-氧化物 | 4964-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-2-甲基喹啉-1-氧化物
• 英文名称: 7-chloro-2-methylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 7-Chloro-2-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 4964-78-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: HRCYMWSUYGOTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-甲基喹啉-1-氧化物 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4,7-二氯-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  559.喹哪啶和4-羟基喹哪啶衍生物从米-chloroaniline和米-甲苯胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002656
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-氯-2-甲基喹啉-1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）通过同时的C–C和C–O键的形成催化喹啉的C（8）–H官能化：具有抗血浆电位的喹啉衍生物的直接合成

  摘要：

  在这里，已经开发了一种通过Rh（III）催化2-取代的喹啉的C（8）-H活化合成3-羟基喹啉-8-丙酸酯的简便有效的方法。反应通过C（8）-H活化，丙烯酸酯官能化进行，然后氧原子从喹啉N-氧化物分子内迁移到丙烯酸酯部分。用这种方法，N氧化物起着无痕导向基团的双重作用，同时也是羟基化的氧原子来源。这种催化方法涉及同时形成新的C–C和C–O键，并且仅适用于C2取代的喹啉。具有催化活性的五元罗丹环已被表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。在针对Falcipan-2的计算机对接研究中，发现3a，3b，3g和3m的得分更高。体外针对CQ敏感pf 3D7和CQ耐药pf INDO菌株的所选化合物的体外评估提供了3d（IC 50 13.3μM）和3g（IC 50 9.5μM）在体外培养中对恶性疟原虫有良好的前景。根据体外抗血浆活性[IC 50 9.5μM（Pf 3D7）和11.9μM（Pf INDO），耐药指数1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02042

文献信息

• 一种芳香腈或杂芳香腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108623495A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种芳香腈或杂芳香腈类化合物的制备方法，其包括下述的步骤：在惰性气体保护下，溶剂中，在镍催化剂及配体，金属锌，及添加剂作用下，将氰基化试剂与卤代芳烃或卤代杂芳烃反应即可。本发明提供的制备方法，使用廉价易得的镍催化剂和配体，能温和、高效地实现将卤代芳烃或卤代杂芳烃特别是能将廉价易得但反应低活性的氯代芳烃或氯代杂芳烃与毒性较小的氰基化试剂反应，制备得到芳香腈或杂芳香腈类化合物。本发明的制备方法不仅具有操作简捷、温和、高效等优点，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性等特征。
• General and Mild Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl/Heteroaryl Chlorides with Zn(CN)₂: Key Roles of DMAP
  作者：Xingjie Zhang、Aiyou Xia、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00732

  日期：2017.4.21

  A new and general nickel-catalyzed cyanation of hetero(aryl) chlorides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction relies on the use of inexpensive NiCl2·6H2O/dppf/Zn as the catalytic system and DMAP as the additive, allowing the cyanation to occur under mild reaction conditions (50–80 °C) with wide functional group tolerance. DMAP was found to be crucial for successful

  已经开发了一种新的且一般的镍催化的杂（芳基）氯化物氰化方法，该方法使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源。该反应依赖于使用廉价的NiCl 2 ·6H 2 O / dppf / Zn作为催化体系，并使用DMAP作为添加剂，从而使氰化反应在温和的反应条件下（50–80°C）发生，且具有宽泛的官能团耐受性。发现DMAP对于成功转化至关重要，并且基于机理研究，该反应可能通过Ni（0）/ Ni（II）催化进行。该方法也成功地扩展到了芳基溴化物和芳基碘化物。
• Cobalt‐Catalyzed C8‐Dienylation of Quinoline‐ <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Salman Khan、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/anie.202003216

  日期：2020.9.21

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed C8‐dienylation of quinoline‐N‐oxides was achieved by employing allenes bearing leaving groups at the α‐position as the dienylating agents. The reaction proceeds by CoIII‐catalyzed C−H activation of quinoline‐N‐oxides and regioselective migratory insertion of the allene followed by a β‐oxy elimination, leading to overall dienylation. Site‐selective C−H activation was

  喹啉N-氧化物的有效Cp * Co III催化C8-二烯基化反应是通过使用在α-位带有离去基团的烯作为二烯化剂来实现的。该反应通过Co III催化喹啉N氧化物的CH H活化和丙二烯的区域选择性迁移插入，然后被β氧基消除而进行，从而导致整体二烯化。在温和的反应条件下，以优异的选择性实现了位点选择性的CH活化，并且发现30 mol％的NaF添加剂对于有效的二烯基化至关重要。该方法具有高立体选择性，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。喹啉N的C8烯基化在没有离开基团作为偶联配偶体的丙二烯的情况下实现了氧化。此外，进行了克级制备和初步的机理实验，以深入了解反应机理。
• Rh(III)-catalyzed C8 arylation of quinoline N-oxides with arylboronic acids
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lv、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.028

  日期：2020.6

  Abstract Herein, we report the first RhIII-catalyzed regioselective C8 arylation of quinoline N-oxides with commercially available arylboronic acids as coupling partners. This procedure is simple, and the reaction shows perfect regioselectivity, a broad substrate scope, and isolated yields of up to 92%. We demonstrate the utility of the reaction by using it for late-stage functionalization of a fungicide

  摘要在本文中，我们报道了首次以RhIII催化的喹啉N-氧化物的RhoIII催化区域选择性C8芳基化，其以市售的芳基硼酸作为偶联伙伴。此过程很简单，反应显示出完美的区域选择性，广泛的底物范围，分离出的收率高达92％。通过将其用于杀真菌剂的后期功能化，我们证明了该反应的实用性。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Selective C8-Olefination and Oxyarylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Terminal Alkynes
  作者：Diksha Parmar、Ankit Kumar Dhiman、Rohit Kumar、Akhilesh K. Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00752

  日期：2022.7.15

  oxyarylation of quinoline N-oxides with terminal alkynes. The selectivity for C8-olefination and oxyarylation is sterically and electronically controlled. In the case of quinoline N-oxides (unsubstituted at the C2 position), only the olefination product was obtained irrespective of the nature of the alkynes. In contrast, oxyarylation was observed exclusively when 2-substituted quinoline N-oxides were reacted with

  在这里，我们报告了 Cp*Co(III) 催化的位点选择性 (C8)-H 烯化和喹啉N-氧化物与末端炔烃的氧芳基化。C8-烯烃化和氧芳基化的选择性是空间和电子控制的。在喹啉N-氧化物（在C2位未取代）的情况下，无论炔烃的性质如何，都仅获得烯化产物。相反，仅当 2-取代的喹啉N-氧化物与 9-乙炔基菲反应时才观察到氧芳基化。然而，具有吸电子基团的炔烃仅提供具有 2-取代的喹啉N-氧化物的烯化产物。所开发的策略允许对喹啉N进行简单的功能化-带有天然分子和雌酮衍生的末端炔烃的氧化物，以提供相应的烯烃化和氧化芳基化产物。为了了解反应机理，进行了对照实验、氘标记实验和动力学同位素效应 (KIE) 研究。