2-(N,N-二苄基)氨基-1,3-丙二醇 | 246232-73-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N,N-二苄基)氨基-1,3-丙二醇
• 中文别名: 2-(N,N-二苄基)-氨基-1,3-丙二醇
• 英文名称: 2-(N,N-dibenzylamino)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(dibenzylamino)propane-1,3-diol
• CAS: 246232-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: GFYRDQXZVIHUKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  455.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-二苄基)氨基-1,3-丙二醇 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 benzophenone imine 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N3,N3-dibenzyl-1-(m-tolylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b][1,4]oxazepine-3,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] TÉTRAHYDRONAPHTYRIDINE ET COMPOSÉS BICYCLIQUES APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ RORGAMMA ET LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  公开号：

  WO2013169704A3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzylserine 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2-(N,N-二苄基)氨基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  单氨基聚甘油树突和树突三嵌段两亲物的新方法

  摘要：

  为了提高药物或染料等非极性化合物的水溶性，需要新的两亲分子。在本文中，我们描述了我们通过简单的收敛方法合成的一类新的三嵌段两亲物。这些两亲化合物均由非极性联苯核和基于各代单氨基聚甘油树突的极性壳组成，通过酰胺键与核偶联 (1)。对于这些单氨基树突的合成，我们采用了基于醇基烯丙基化和催化二羟基化的简单迭代两步法。作为起始材料，使用 D,L-丝氨酸/丝氨醇和（在第二个类似途径中）市售的甘油三酯。然后用非极性染料尼罗红在水中研究这些定义的三嵌段两亲物的传输行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700683

文献信息

• Synthesis of Donor-σ-Perylenebisimide-Acceptor Molecules Having PEG Swallowtails and Sulfur Anchors
  作者：Rajesh Kota、Ramakrishna Samudrala、Daniell Lewis Mattern

  DOI：10.1021/jo301701a

  日期：2012.11.2

  poly(ethylene glycol) (PEG) swallowtails with 6 ether oxygens or with 4 ether oxygens to promote hydrophilicity in orienting LB monolayers, and alkyl swallowtails ending with sulfur anchors (thioacetate, thiol, or methyl disulfide) to stabilize attachment of the D-σ-A molecules to gold electrodes. The preparation and characterization of D-σ-A molecules containing combinations of these swallowtails with pyrene

  排列在电极之间单层中的施主-σ-受体（D-σ-A）分子可用作分子整流器。使用per 3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺（PBI）作为受体可使施主基团与一个酰亚胺氮和可溶的燕尾连接，通常较长（例如，C 19）烷烃连接在中链，另一端。这样的烷基尾促进了Langmuir-Blodgett（LB）单层的形成。我们已经使用了几种改良的燕尾来制造新的D-σ-A分子：具有6个醚氧或具有4个醚氧的聚（乙二醇）（PEG）燕尾以增强定向LB单层的亲水性，以及以硫锚定结尾的烷基燕尾（硫代乙酸盐，硫醇或二硫化甲基）来稳定D-σ-A分子与金电极的附着。描述了包含这些燕尾与pyr，二茂铁和四甲基苯二胺供体基团的组合的D-σ-A分子的制备和表征。
• Amino acid motifs in natural products: synthesis of <i>O</i>-acylated derivatives of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-3-hydroxyleucine
  作者：Oliver Ries、Martin Büschleb、Markus Granitzka、Dietmar Stalke、Christian Ducho

  DOI：10.3762/bjoc.10.113

  日期：——

  Within the context of our work regarding the total synthesis of muraymycin nucleoside antibiotics, we have developed a synthetic approach towards (2S,3S)-3-hydroxyleucine building blocks. Application of different protecting group patterns led to building blocks suitable for C- or N-terminal derivatization as well as for solid-phase peptide synthesis. With respect to according motifs occurring in natural

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。
• Synthesis of a non-cationic, water-soluble perylenetetracarboxylic diimide and its interactions with G-quadruplex-forming DNA
  作者：Ramakrishna Samudrala、Xu Zhang、Randy M. Wadkins、Daniell Lewis Mattern

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.075

  日期：2007.1.1

  effectively to DNA that adopts G-quadruplex motifs. In some cases, this binding may actively drive the transition from single-strand DNA to the quadruplex form. The perylenediimides in the reported cases all have amine-containing side chains, which are thought to interact with the grooves of the quadruplex and help dictate the selectivity of these compounds for quadruplex versus duplex DNA. We synthesized

  据报道，许多N，N′-二取代的ylene四羧酸二酰亚胺可有效地结合到采用G-四链体基序的DNA上。在某些情况下，这种结合可能会主动推动从单链DNA到四链体形式的转变。在所报道的情况下，ylene二酰亚胺都具有含胺的侧链，这些侧链被认为与四链体的凹槽相互作用，并有助于决定这些化合物对四链体对双链体DNA的选择性。我们合成了聚乙二醇燕尾（PEG尾）的ylene二酰亚胺，即使不带电也可溶于水。在各种盐条件下，通过荧光猝灭滴定法研究了该per二酰亚胺与双链和四链DNA的结合。通过非变性凝胶电泳研究了其对四链体形成的影响。我们的结果表明，尽管分子非常有效且选择性地结合单链DNA，但不会驱动DNA过渡到四聚体四链体结构，从而支持电荷中和是稳定四聚体的per化合物的关键成分这一观点。四重体。
• Modulating optical and electrochemical properties of perylene dyes by twisting aromatic π-system structures
  作者：Ying Wang、Qi Zhang、Junbo Gong、Xin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109261

  日期：2021.5

  devices and materials. These dye solids display near infra-red emission at 600–850 nm. Owing to strong π-π stacking interaction, planar dye solid loses its outstanding optical properties compared to its solution. In contrast, π-twisted dye solids retain their excellent optical properties including narrow emission bands and relatively high fluorescence quantum yields due to the suppression of π-π stacking

  合成了三种高荧光的per双酰亚胺染料，其中芳香族π系统结构由于海湾位置的两个或四个取代基的空间位阻而不同程度地扭曲。这些染料溶液的发光颜色可以从绿色，黄色到红色进行调制，并且随着π系统扭曲的增加，它们的荧光量子产率提高到大约100％，这可以被认为是新型的波长可调染料激光器。π扭曲染料对微环境的变化更敏感。因此，它们是比平面染料更好的荧光探针和感觉材料。电化学循环伏安法测量表明，这些染料适用于n型光电器件和材料。这些染料固体在600–850 nm处显示近红外发射。由于强大的π-π堆叠相互作用，与溶液相比，平面染料固体失去了其出色的光学性能。相反，由于抑制了π-π堆积相互作用，π扭曲的染料固体保留了其优异的光学性能，包括窄的发射带和相对较高的荧光量子产率。对于这些π扭曲的染料固体，观察到了异常的荧光偏振现象。这些光学结果表明，π-扭转per双酰亚胺染料比平面染料是更优异的光学材料。对于这些π扭
• Templated Chromophore Assembly on Peptide Scaffolds: A Structural Evolution
  作者：Lou Rocard、Darren Wragg、Samuel Alexander Jobbins、Lorenzo Luciani、Johan Wouters、Stefano Leoni、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201803205

  日期：2018.10.26

  namely disulfide exchange, acyl hydrazone, and boronic ester formations. The effect of various structural modifications, such as the chromophores as well as their spatial organization (distance, orientation, order) on the energy transfer within the antennas was studied by means of steady‐state UV/Vis absorption and fluorescence spectroscopies. This systematic study allowed for a significant improvement

  使用带有预编程受体位点的模板在给定位置选择性容纳发色团是工程人工采光系统的一种有吸引力的方法。沉迷于这种思路，这项工作解决了使用黄色，红色和蓝色生色团的量身定制的天线架构的创建，同时利用了三个动态共价反应，即二硫键交换，酰基formation和硼酸酯的形成。通过稳态UV / Vis吸收和荧光光谱学研究了各种结构修饰，例如生色团及其空间组织（距离，方向，顺序）对天线内能量转移的影响。这项系统的研究使发色团与蓝色受体之间的黄色和红色供体的能量转移效率显着提高，分别达到了显着的22％和15％。元动力学模拟表明，天线的构象特性受分子内发色团相互作用的驱动，分子间发色团相互作用迫使α螺旋自身折叠，从而消除了由肽主链中受体侧空间排列的编程所产生的任何影响。