2-(N,N-二苄基氨基)乙基(E)-3-苯甲酰基丙烯酸酯 | 153498-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N,N-二苄基氨基)乙基(E)-3-苯甲酰基丙烯酸酯
• 英文名称: 2-(N,N-dibenzylamino)ethyl (E)-3-benzoylacrylate
• 英文别名: 2-(dibenzylamino)ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 153498-50-1
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: CBFGFVFZZCKLKL-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-二苄基氨基)乙基(E)-3-苯甲酰基丙烯酸酯 反应 1.25h， 以100%的产率得到bis[2-(dibenzylamino)ethyl] c-2,t-4-dibenzoylcyclobutane-r-1,t-3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2+2]Photocycloaddition of 2-(dibenzylamino)ethyl 3-benzoylacrylate in a crystalline state: weak intermolecular interactions as important factors determining efficiency of the solid-state photoreaction

  摘要：

  在紫外线照射下，2-(二苄基氨基)乙基3-苯甲酰基丙烯酸酯在结晶状态下发生有效的[2+2]光环加成反应，生成头对尾二聚体，即双[2-(二苄基氨基)乙基]c-2,t-4-二苯甲酰基环丁烷-r-1,t-3-二羧酸酯，且反应是定量进行的。X射线结构分析显示，脂肪族和芳香族C-H键与苯环之间的CH/π相互作用使得苯甲酰丙烯酸酯分子在结晶状态下的取向适合进行[2+2]光环加成反应。脂肪族CH/π相互作用导致环丁烷二羧酸酯中的2-(二苄基氨基)乙氧基羰基和苯甲酰基之间形成顺式构象。环丁烷二羧酸酯被定量水解为2,4-二苯甲酰基环丁烷-1,3-二羧酸，而后者并非由3-苯甲酰基丙烯酸晶体照射直接产生的。

  DOI：

  10.1039/b105970j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰丙烯酸 、 N,N-二苄基乙醇胺 生成 2-(N,N-二苄基氨基)乙基(E)-3-苯甲酰基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过远程氢转移在 2-二甲苯基氨基乙酯 3-苯甲酰丙烯酸酯光化学中的新型双自由基环化

  摘要：

  在辐照后，2-(N,N-二苄基氨基)乙基和 2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基 3-苯甲酰丙烯酸酯通过与 (E)-(E)-(E)-(E)-(E) 竞争的 (Z)-形式的远程质子转移进行光环化。 Z) 异构化。在（E）-和（Z）-异构体都吸收照射光的条件下，环化的量子产率通过应用稳态近似估计为 0.05。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3128

文献信息

• Photoisomerization of 3-benzoylacrylates on a silica gel surface: Effect of reaction environment on selectivity
  作者：Tadashi Hasegawa、Yuko Yamazaki、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1002/poc.610080107

  日期：1995.1

  On irradiation on a dry silica gel surface, 2-(N, N-dialkylamino)ethyl 3-benzoylacrylates undergo selective E-Z isomerization. Competing processes, such as remote-hydrogen abstraction via a charge-transfer state, with the photoisomerization in solution are completely suppressed on the surface. The yield of the Z - from the E- isomer increases with increase in the coverage of the E-isomer on the surface

  在干燥的硅胶表面上照射时，3-苯甲酰基丙烯酸2-（N，N-二烷基氨基）乙基酯进行选择性的EZ异构化。溶液中的光致异构化等竞争过程（例如通过电荷转移状态进行的远距离氢提取）在表面上被完全抑制。来自E-异构体的Z-的产率随着表面上E-异构体的覆盖率的增加而增加，达到极限值。当氮原子上的烷基小时，Z-到E-异构体的热异构很容易在硅胶表面发生。没有任何氨基的丙烯酸苄基酯也经历选择性的光异构化。
• Novel Biradical Cyclization via Remote-Hydrogen Transfer in Photochemistry of 2-Dialylaminoethyl 3-Benzoylacrylates
  作者：Tadashi Hasegawa、Yuko Yamazaki、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.66.3128

  日期：1993.10

  Upon irradiation, 2-(N,N-dibenzylamino)ethyl and 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl 3-benzoylacrylate underwent photocyclization via remote-proton transfer from their (Z)-forms competing with (E)–(Z) isomerization. The quantum yield for the cyclization under the conditions where both (E)- and (Z)-isomers absorb the irradiation light was estimated to be 0.05 by applying the steady-state approximation.

  在辐照后，2-(N,N-二苄基氨基)乙基和 2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基 3-苯甲酰丙烯酸酯通过与 (E)-(E)-(E)-(E)-(E) 竞争的 (Z)-形式的远程质子转移进行光环化。 Z) 异构化。在（E）-和（Z）-异构体都吸收照射光的条件下，环化的量子产率通过应用稳态近似估计为 0.05。
• [2+2]Photocycloaddition of 2-(dibenzylamino)ethyl 3-benzoylacrylate in a crystalline state: weak intermolecular interactions as important factors determining efficiency of the solid-state photoreaction
  作者：Tadashi Hasegawa、Kaori Ikeda、Yuko Yamazaki

  DOI：10.1039/b105970j

  日期：2001.11.15

  Upon UV irradiation 2-(dibenzylamino)ethyl 3-benzoylacrylate in a crystalline state undergoes efficient [2+2]photocycloaddition to give a head-to-tail dimer, bis[2-(dibenzylamino)ethyl] c-2,t-4-dibenzoylcyclobutane-r-1,t-3-dicarboxylate, quantitatively. The X-ray structure analysis shows CH/π interactions between aliphatic and aromatic C–H bonds and benzene rings make the orientation of the benzoylacrylate molecules in a crystalline state suitable for the [2+2]photocycloaddition. The aliphatic CH/π interaction is responsible for formation of the cis-configuration between the 2-(dibenzylamino)ethoxycarbonyl and benzoyl groups in the cyclobutanedicarboxylate. The cyclobutanedicarboxylate is hydrolyzed quantitatively to 2,4-dibenzoylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid, which is not directly produced from irradiation of crystals of 3-benzoylacrylic acid.

  在紫外线照射下，2-(二苄基氨基)乙基3-苯甲酰基丙烯酸酯在结晶状态下发生有效的[2+2]光环加成反应，生成头对尾二聚体，即双[2-(二苄基氨基)乙基]c-2,t-4-二苯甲酰基环丁烷-r-1,t-3-二羧酸酯，且反应是定量进行的。X射线结构分析显示，脂肪族和芳香族C-H键与苯环之间的CH/π相互作用使得苯甲酰丙烯酸酯分子在结晶状态下的取向适合进行[2+2]光环加成反应。脂肪族CH/π相互作用导致环丁烷二羧酸酯中的2-(二苄基氨基)乙氧基羰基和苯甲酰基之间形成顺式构象。环丁烷二羧酸酯被定量水解为2,4-二苯甲酰基环丁烷-1,3-二羧酸，而后者并非由3-苯甲酰基丙烯酸晶体照射直接产生的。