(R)-2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one | 81276-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
• 英文别名: (R)-8-oxoxylopinine；(13aR)-2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 81276-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: BNJVXKSUTLZTSD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(+)-(R)-xylopinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of Protoberberines via Laterally Lithiated (S)-4-Isopropyl-2-(o-tolyl)oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)56
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-{2-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-4,5-dimethoxybenzyl}-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(R)-2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of Protoberberines via Laterally Lithiated (S)-4-Isopropyl-2-(o-tolyl)oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)56

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (S)-(−)-8-oxoxylopinine
  作者：Zofia Meissner、Maria Chrzanowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.01.002

  日期：2015.2

  The enantiospecific synthesis of (S)-(-)-8-oxoxylopinine 1 was performed using a lateral metallation strategy, in which (S)-alaninol or (S)-phenylalaninol was applied as chiral auxiliary and building block. (4S)-3-(4,5-Dimethoxy-2-methylbenzoy1)-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine 12 was synthesized starting from veratraldehyde 13. The addition reaction of benzylic anion generated in situ from chiral amide 12 into 6,7,-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 7a proceeded with simultaneous cyclization leading to the protoberberine alkaloid with high enantioselectivity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.