2-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene)malononitrile | 477848-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-({1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl}methylene)malononitrile；2-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 477848-99-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 347.397
• InChiKey: DQRYXIIUHKGHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene)malononitrile 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 2-(2-(diethylamino)ethylthio)-6-amino-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基吡啶-3,5-二甲腈的化合物抑制病毒的构效关系研究：平行合成，生物活性和体外药代动力学。

  摘要：

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm061045z
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的多组分反应：活化烯烃的区域选择性烷氧基烯丙基化及其在连续Fe催化中的应用

  摘要：

  我们在此介绍了一种多功能且广泛适用的活化双键的铁催化的区域选择性烷氧基烯丙基化反应。取代的烯丙基碳酸酯通过与Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBAFe）在30°C下反应转化为相应的σ-烯基Fe络合物。释放的醇盐会生成C-亲核试剂，从而形成一个活化的双键，该C-亲核试剂会以区域选择性的方式被σ-烯基Fe络合物捕获。或者，该醇盐在使经历迈克尔加成的外部前亲核试剂去质子化中用作碱。该方法的特点是宽泛的官能团耐受性，温和的反应条件，较低的催化剂载量和较高的区域选择性，有利于ipso取代产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201103009

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of Aminals from Indole-Derived α,α-Di­cyanoolefins
  作者：Hai-Lei Cui、Yin Shi、Hui-Qing Deng、Jin-Ju Lei、Xing-Jie Xu、Xu Tian、Jie Qiao、Lin Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1611940

  日期：2019.1

  We have developed an efficient synthesis of indole fused aminals with nucleophilic imines and indole-derived α,α-dicyanoolefins via N-sulfonyl group transfer. The combination of two privileged frameworks, tetrahydroisoquinoline or tetrahydro-β-carboline and indole, can be realized by this approach to the construction of aminals. The synthetic application of this method was further demonstrated by the

  我们开发了一种通过 N-磺酰基转移有效合成吲哚稠合胺与亲核亚胺和吲哚衍生的 α,α-二氰基烯烃的方法。通过这种构建胺的方法可以实现四氢异喹啉或四氢-β-咔啉和吲哚这两个特权框架的组合。通过腈部分的氧化裂解直接转化为具有羰基的高度官能化的胺醛进一步证明了该方法的合成应用。
• The Fe-Catalysed Phosphono-Allylation of Activated Olefins
  作者：Susanne Rommel、André P. Dieskau、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201201563

  日期：2013.3

  under thermal conditions. The preparation of more densely functionalized phosphonates is still a synthetic challenge. In this paper, we present a convenient one-pot three-component phosphono-allylation of activated olefins to give phosphonates bearing a variety of functional groups.

  膦酸盐是有机合成的有用组成部分，也是生物活性化合物。传统上，它们是在热条件下通过亲核取代制备的。制备更密集的功能化膦酸酯仍然是一个合成挑战。在本文中，我们提出了一种方便的活化烯烃的一锅三组分膦酰基烯丙基化，以得到带有多种官能团的膦酸酯。
• Catalytic asymmetric dipolar cycloadditions of indolyl delocalized metal-allyl species for the enantioselective synthesis of cyclopenta [b]indoles and pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Fei Tian、Wu-Lin Yang、Tao Ni、Jian Zhang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1007/s11426-020-9854-3

  日期：2021.1

  synthons and efficient methods to synthesize chiral polycyclic indoles has been a hot topic in organic synthesis and medicinal chemistry owing to their broad applications in medicines, pesticides, and other functional molecules. Here, we disclosed novel indolyl substituted metal-allyl zwitterionic intermediates through the decarboxylation of conveniently available vinyl indoloxazolidones, which could be

  由于其在药物，农药和其他功能分子中的广泛应用，新型合成子和合成手性多环吲哚的有效方法的开发一直是有机合成和药物化学领域的热门话题。在这里，我们公开了通过方便地获得的乙烯基吲哚恶唑烷酮的脱羧作用而得到的新颖的吲哚基取代的金属-烯丙基两性离子中间体，通过阴离子离域化可以将其视为两种偶极种类。钯-π-烯丙基物种倾向于在不对称的[3 + 2]与缺电子的烯烃的加成中用作全碳的1,3-偶极子，从而提供了多取代的环戊烯[ b具有高区域选择性和立体选择性的吲哚。同时，在原位生成的C1烯醇铵不对称[3 + 2]环加成反应中，铱-π-烯丙基物种被认为是aza-1,3-偶极子，提供了具有高非对映异构体的吡咯并[1,2- a ]吲哚。和对映选择性。另外，偶极环加成可以容易地按比例放大，并且环加合物的几种合成转化被证明用于快速合成各种手性多环吲哚。
• Base-Catalyzed Domino Double Michael Reactions of 1-Hydroxy-1,4-dien-3-ones and 2-Alkylidenemalononitriles: A Diastereoselective Route to Polysubstituted 3-Alkanoyl-4-hydroxycyclohex-3-enes
  作者：Wenwei Lin、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Shan Chen、Chia-Jui Lee、Chi-Han Chen

  DOI：10.1055/s-0034-1379143

  日期：——

  this reaction highly valuable in synthetic and medicinal chemistry. The diastereoselective synthesis of 2,6-disubstituted 3-alkanoyl-4-hydroxycyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitriles has been developed through domino double Michael addition of 1,5-disubstituted 1-hydroxy-1,4-dien-3-ones to 2-alkylidenemalononitriles catalyzed by triethylamine. This simple domino process affords a variety of highly functionalized

  摘要 通过1,5-二取代的1-羟基-1,4-二烯-的多米诺双迈克尔加成反应，开发了2,6-二取代的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯-1,1-二腈的非对映选择性合成。由三乙胺催化的3-酮为2-烷基亚甲基丙二腈。这种简单的多米诺工艺可提供多种高度官能化的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯，其中一些不易使用其他方法获得，且收率中等至良好，非对映选择性极好（dr> 95：5）。因此，该方法的一般性和引入生物活性部分的可行性使得该反应在合成和药物化学中非常有价值。 通过1,5-二取代的1-羟基-1,4-二烯-的多米诺双迈克尔加成反应，开发了2,6-二取代的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯-1,1-二腈的非对映选择性合成。由三乙胺催化的3-酮为2-烷基亚甲基丙二腈。这种简单的多米诺工艺可提供多种高度官能化的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯，其中一些不易使用其他方法获得，且收率中等至良好，非对映选择性极好（dr>
• Structure−Activity Relationship Study of Prion Inhibition by 2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile-Based Compounds:  Parallel Synthesis, Bioactivity, and in Vitro Pharmacokinetics
  作者：Barnaby C. H. May、Julie A. Zorn、Juanita Witkop、John Sherrill、Andrew C. Wallace、Giuseppe Legname、Stanley B. Prusiner、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm061045z

  日期：2007.1.1

  2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile compounds were previously identified as mimetics of dominant-negative prion protein mutants and inhibit prion replication in cultured cells. Here, we report findings from a comprehensive structure-activity relationship study of the 6-aminopyridine-3,5-dicarbonitrile scaffold. We identify compounds with significantly improved bioactivity (approximately 40-fold) against

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。