cis-chrysanthemyl alcohol | 2861-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-chrysanthemyl alcohol
• 英文别名: (+/-)-cis-chrysanthemol；cis-chrysanthemol；[2,2-dimethyl-3c-(2-methyl-propenyl)-cycloprop-r-yl]-methanol；(+/-)-cis-Chrysanthemol；(+/-)-chrysanthemyl alcohol；(+/-)-cis-Chrysanthemyl-alkohol；[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 2861-25-8；2861-26-9；5617-92-5；18383-58-9；18383-59-0；32989-74-5；52153-04-5；76704-87-5；78780-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HIPIENNKVJCMAP-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-69°C
• 密度：
  0.8884 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-chrysanthemyl alcohol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 artemisia triene
  参考文献：
  名称：

  Requirements for the artemisyl, santolinyl and lavandulyl fissions of chrysanthemic acid relatives under carbonium ion type initiation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89554-x
• 作为产物：
  描述：

  菊甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cis-chrysanthemyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Korchagina, D. V.; Tatarova, L. E.; Gatilov, Yu. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.1, p. 85 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General chiral route to irregular monoterpenes via a common intermediate: syntheses of (S)-lavandulol, cis(1S,3R)-chrysanthemol, (1R,2S)-rothrockene, and (R)-santolinatriene
  作者：Seiichi Takano、Mariko Tanaka、Kenji Seo、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/jo00207a004

  日期：1985.4
• Chrysanthemic acid. VII. Thermal decomposition of chrysanthemyl oxalate and deamination of chrysanthemylamine
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Masatomi Ohno、Takeaki Umemura

  DOI：10.1021/jo00813a027

  日期：1971.7
• Matsui et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1956, vol. 20, p. 89,91
  作者：Matsui et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electron Transfer Photochemistry of Chrysanthemol:  An Intramolecular S_N2‘ Reaction of a Vinylcyclopropane Radical Cation
  作者：Torsten Herbertz、Heinz D. Roth

  DOI：10.1021/ja953596c

  日期：1996.11.13

  The electron transfer photochemistry of optically pure (1R,3S)-(f)-cis-chrysanthemol (cis-2) results in the formation of (R)-5-(1-(p-cyanophenyl)-1-methyethyl)-2,2-dimethyl oxacyclohex-3-ene (4) with significant retention of optical activity. The product is rationalized via nucleophilic attack of the alcoholic function of the radical cation on the terminal carbon of the vinyl group with simultaneous replacement of an isopropyl radical as an intramolecular leaving group in an apparent S(N)2' reaction. This mode of attack is unprecedented in vinylcyclopropane radical cations and is interpreted as evidence for the significant role that relief of ring strain and its avoidance play in determining the course of nucleophilic capture in radical cationic systems.
• Chrysanthemylcarbenes. Isobutenyl substituent effect and conformational control in cyclopropylcarbene rearrangements
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Masatomi Ohno、Takeaki Umemura

  DOI：10.1021/jo00963a001

  日期：1973.11

表征谱图