2-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole | 174808-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)ethyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 174808-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BO₂
• 分子量: 238.094
• InChiKey: DXYSFHSMLLJGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  P1 Phenethyl peptide boronic acid inhibitors of HCV NS3 protease

  摘要：

  A series of peptide boronic acids containing extended, hydrophobic P1 residues was prepared to probe the shallow, hydrophobic S1 region of HCV NS3 protease. The p-trifluoromethylphenethyl P1 substituent was identified as optimal with respect to inhibitor potency for NS3 and selectivity against elastase and chymotrypsin. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00682-0
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 儿萘酚硼烷 在 dimethyltitanocene 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到2-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  钛金属催化硼氢化反应

  摘要：

  二羰基二茂钛是一种高效且高选择性的邻苯二酚硼烷烃类硼氢化反应催化剂，二甲基钛茂是一种高效且高选择性的烯烃硼氢化反应催化剂。这些结果将硼氢化化学与其他早期的过渡金属配合物形成对比，后者简单地导致儿茶酚硼烷分解形成乙硼烷，并与全甲基环戊二烯基镧系元素配合物的硼氢化化学形成对比。Titanocene dicarbonyl 导致独家反马尔科夫尼科夫区域化学和独家单一添加跨炔烃的儿茶酚硼烷。二甲基二茂钛导致与烷基取代的烯烃的主要反马尔可夫尼科夫区域化学，以及与乙烯基芳烃的独家反马尔可夫尼科夫区域化学。两种钛(III)配合物，Cp2Ti(H2Bcat)和Cp2Ti(Bcat2)，从反应混合物中分离。这些 Ti(III) 配合物以及 [Cp2TiH]2 和 [Cp2TiMe]2 比钛 (...

  DOI：

  10.1021/ja9516773

文献信息

• Hydroboration of Alkenes Catalysed by a Nickel N‐Heterocyclic Carbene Complex: Reaction and Mechanistic Aspects
  作者：Franck Ulm、Yann Cornaton、Jean‐Pierre Djukic、Michael J. Chetcuti、Vincent Ritleng

  DOI：10.1002/chem.202000289

  日期：2020.7.22

  3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene) efficiently catalyses the anti‐Markovnikov hydroboration of alkenes with catecholborane in the presence of a catalytic amount of potassium tert‐butoxide, and joins the very exclusive club of nickel catalysts for this important transformation. Interestingly, the regioselectivity can be reversed in some cases by using pinacolborane instead of catecholborane. Mechanistic investigations involving

  五甲基环戊二烯的N-杂环卡宾镍络合物[镍（η 5 -C 5我5）氯（IMES）]（IMES = 1,3- dimesitylimidazol -2-亚基）有效地催化烯烃的反马氏硼氢化与所述儿茶酚催化量的叔丁醇钾的存在，并加入了非常重要的镍催化剂俱乐部进行这一重要的转化。有趣的是，在某些情况下，通过使用频哪硼烷而不是儿茶酚硼烷可以逆转区域选择性。涉及控制实验，1 H和11 B NMR光谱，循环伏安法，测压法测量和DFT计算的机理研究表明Ni的初始还原Ni I活性物质的II前体，同时释放H 2。强调了叔丁醇钾与儿茶酚硼烷反应形成的烷氧基-邻苯二酚-硼氢化物在形成中间氢化镍物种后将其还原为Ni I活性物种的关键作用。
• True Metal-Catalyzed Hydroboration with Titanium
  作者：Xiaoming He、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja9516773

  日期：1996.1.1

  additions of catecholborane across alkynes. Dimethyltitanocene leads to predominantly anti-Markovnikov regiochemistry with alkyl-substituted olefins, and exclusive anti-Markovnikov regiochemistry with vinylarenes. Two titanium(III) complexes, Cp2Ti(H2Bcat) and Cp2Ti(Bcat2), were isolated from the reaction mixtures. These Ti(III) complexes, as well as [Cp2TiH]2 and [Cp2TiMe]2, catalyze the addition of catecholborane

  二羰基二茂钛是一种高效且高选择性的邻苯二酚硼烷烃类硼氢化反应催化剂，二甲基钛茂是一种高效且高选择性的烯烃硼氢化反应催化剂。这些结果将硼氢化化学与其他早期的过渡金属配合物形成对比，后者简单地导致儿茶酚硼烷分解形成乙硼烷，并与全甲基环戊二烯基镧系元素配合物的硼氢化化学形成对比。Titanocene dicarbonyl 导致独家反马尔科夫尼科夫区域化学和独家单一添加跨炔烃的儿茶酚硼烷。二甲基二茂钛导致与烷基取代的烯烃的主要反马尔可夫尼科夫区域化学，以及与乙烯基芳烃的独家反马尔可夫尼科夫区域化学。两种钛(III)配合物，Cp2Ti(H2Bcat)和Cp2Ti(Bcat2)，从反应混合物中分离。这些 Ti(III) 配合物以及 [Cp2TiH]2 和 [Cp2TiMe]2 比钛 (...
• P1 Phenethyl peptide boronic acid inhibitors of HCV NS3 protease
  作者：E.Scott Priestley、Indawati De Lucca、Bahman Ghavimi、Susan Erickson-Viitanen、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00682-0

  日期：2002.11

  A series of peptide boronic acids containing extended, hydrophobic P1 residues was prepared to probe the shallow, hydrophobic S1 region of HCV NS3 protease. The p-trifluoromethylphenethyl P1 substituent was identified as optimal with respect to inhibitor potency for NS3 and selectivity against elastase and chymotrypsin. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.