3,4',7-三乙酸堪非醇酯 | 143724-69-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,4',7-三乙酸堪非醇酯
• 英文名称: kaempferol triacetate
• 英文别名: kaempferol-3,4',7-triacetate；3,7-diacetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-one；3,7-Diacetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-on；Kaempferol 3,4',7-triacetate；[4-(3,7-diacetyloxy-5-hydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 143724-69-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₉
• 分子量: 412.353
• InChiKey: DJKUFDVJACBQPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  600.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到3,4',7-三乙酸堪非醇酯
  参考文献：
  名称：

  抗血管和新喀里多尼亚天然和半合成类黄酮的抗寄生虫活动栀子种（茜草科）

  摘要：

  一系列的16类黄酮的分离和从芽渗出物制备栀子urvillei和栀子oudiepe，特有的新喀里多尼亚。它们大多数是稀有的聚甲氧基黄酮。这些化合物中的一些在低微摩尔浓度下，除了抑制微管蛋白聚合外，还显示出对亚马逊利什曼原虫（Leishmania），恶性疟原虫和布氏锥虫的显着活性。我们还提供了完整的NMR数据集，因为其中的黄酮含量不完整。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.012

文献信息

• 一种淫羊藿次苷Ⅰ类化合物、衍生物、药物组合物及其应用
  申请人：广东金骏康生物技术有限公司

  公开号：CN109369748A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本公开提供了一种淫羊藿次苷Ⅰ类化合物以及衍生物，其结构式如式I所示的化合物或式I所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，所述淫羊藿次苷Ⅰ类化合物以及衍生物的合成原料选自槲皮素、芹菜素、山奈酚、黄芩素、野黄芩素、白杨素、黄豆苷元、染料木素、异鼠李素、杨梅黄酮、木犀草素、漆黄素或淫羊藿素。通过化学合成和生物工程的方法可以让自然界中存在较高的黄酮化合物(如芹菜素、槲皮素等)合成生物效果更好、经济效益更高的淫羊藿次苷Ⅰ类化合物及其衍生物。
• Polymethoxyflavones from Gardenia oudiepe (Rubiaceae) induce cytoskeleton disruption-mediated apoptosis and sensitize BRAF-mutated melanoma cells to chemotherapy
  作者：Raimundo Gonçalves de Oliveira-Júnior、Nolwenn Marcoult-Fréville、Grégoire Prunier、Laureen Beaugeard、Edilson Beserra de Alencar Filho、Eduard David Simões Mourão、Sylvie Michel、Lucindo José Quintans-Júnior、Jackson Roberto Guedes da Silva Almeida、Raphaël Grougnet、Laurent Picot

  DOI：10.1016/j.cbi.2020.109109

  日期：2020.7

  A series of 10 natural and semisynthetic flavonoids (1 to 10) were obtained from Gardenia oudiepe (Rubiaceae), an endemic plant from New Caledonia. Most of them were polymethoxylated flavones (PMFs) of rare occurrence. After a cell viability screening test, PMFs 2 and 3 showed significant cytotoxic activity against A2058 human melanoma cells (IC50 = 3.92 and 8.18 mu M, respectively) and were selected for in-depth pharmacological assays. Both compounds inhibited cell migration and induced apoptosis and cell cycle arrest after 72h of treatment. Immunofluorescence assays indicated that these outcomes were possibly related to the induction of cytoskeleton disruption associated to actin and tubulin depolymerization. These data were confirmed by molecular docking studies, which showed a good interaction between PMFs 2 and 3 and tubulin, particularly at the colchicine binding site. As A2058 are considered as chemoresistant to conventional chemotherapy, compounds 2 and 3 (1/2 IC50) were associated to clinically-used antimelanoma drugs (vemurafenib and dacarbazine) and combined therapies efficacy was assessed by the MTT assay. PMFs 2 restored the sensitivity of A2058 cells to dacarbazine treatment (IC50 = 49.38 mu M vs .> 100 mu M). Taken together, these data suggest that PMFs from G. oudiepe could be potential leaders for the design of new antimelanoma drugs.
• Über die Bildung der partiellen Acetate von Flavonen, Flavanonen, Anthrachinonen und dergleichen Verbindungetn
  作者：Masami Simokoriyama

  DOI：10.1246/bcsj.16.284

  日期：1941.8
• Antivascular and anti-parasite activities of natural and hemisynthetic flavonoids from New Caledonian Gardenia species (Rubiaceae)
  作者：Linh H. Mai、Guy G. Chabot、Philippe Grellier、Lionel Quentin、Vincent Dumontet、Cyril Poulain、Laila S. Espindola、Sylvie Michel、Hue T.B. Vo、Brigitte Deguin、Raphaël Grougnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.012

  日期：2015.3

  A series of 16 flavonoids were isolated and prepared from bud exudate of Gardenia urvillei and Gardenia oudiepe, endemic to New Caledonia. Most of them are rare polymethoxylated flavones. Some of these compounds showed noticeable activity against Leishmania (Leishmania) amazonensis, Plasmodium falciparum and Trypanosoma brucei gambiense, in addition to tubulin polymerization inhibition at low micromolar

  一系列的16类黄酮的分离和从芽渗出物制备栀子urvillei和栀子oudiepe，特有的新喀里多尼亚。它们大多数是稀有的聚甲氧基黄酮。这些化合物中的一些在低微摩尔浓度下，除了抑制微管蛋白聚合外，还显示出对亚马逊利什曼原虫（Leishmania），恶性疟原虫和布氏锥虫的显着活性。我们还提供了完整的NMR数据集，因为其中的黄酮含量不完整。