2-氯-6-甲氧基-3-吡啶羧醛 | 95652-80-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-甲氧基-3-吡啶羧醛
• 中文别名: 2-氯-6-甲氧基烟碱醛
• 英文名称: 2-chloro-6-methoxynicotinaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-6-methoxypyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 95652-80-5
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.583
• InChiKey: QXHZQUBXMXEKMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-3-吡啶羧醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 3-(dimethoxymethyl)-6-methoxypicolinate
  参考文献：
  名称：

  实用的丙烯酸酯A和B的总合成。

  摘要：

  实际的丙烯醛酸A（1）和B（2）的总合成是Shirahama和Matsumoto从有毒蘑菇中分离出的稀有天然产物，以13个步骤（总收率36％）和17个步骤（总收率6.9％）完成，分别来自2,6-二氯吡啶（8）。从通过邻位锂化或溴化的对称体8的区域选择性转化开始，提供了硝基烯烃15和16。通过镍催化的α-酮酸酯的不对称共轭加成反应，将邻位立体中心在1和2的C-3,4位置上进行立体选择性构建。吡咯烷环的构建通过一系列步骤完成，该步骤包括以下步骤：硝基还原，与酮的分子内缩合和所得酮亚胺的还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00009
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-氯-6-甲氧基-3-吡啶羧醛
  参考文献：
  名称：

  实用的丙烯酸酯A和B的总合成。

  摘要：

  实际的丙烯醛酸A（1）和B（2）的总合成是Shirahama和Matsumoto从有毒蘑菇中分离出的稀有天然产物，以13个步骤（总收率36％）和17个步骤（总收率6.9％）完成，分别来自2,6-二氯吡啶（8）。从通过邻位锂化或溴化的对称体8的区域选择性转化开始，提供了硝基烯烃15和16。通过镍催化的α-酮酸酯的不对称共轭加成反应，将邻位立体中心在1和2的C-3,4位置上进行立体选择性构建。吡咯烷环的构建通过一系列步骤完成，该步骤包括以下步骤：硝基还原，与酮的分子内缩合和所得酮亚胺的还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00009

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amines as tubulin polymerization inhibitors with anti-angiogenic effects
  作者：Shu-Yi Hao、Zhi-Yuan Qi、Shuai Wang、Xing-Rong Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115985

  日期：2021.2

  A new series of N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine derivatives as tubulin polymerization inhibitors were synthesized, and evaluated for the anti-proliferative activities. A structure–activity relationship study revealed that the free amino moiety of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine played an essential role in the anti-proliferative activities. Especially, compound 15c displayed

  合成了一系列新的N- (3,4,5-三甲氧基苯基) -1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂，并评价了其抗增殖活性。构效关系研究表明，1 H- pyrazolo[3,4- b ]pyridin-3-amine的游离氨基部分在抗增殖活性中起重要作用。特别是，化合物15c对 MCF-7 细胞显示出最强的抗增殖作用，IC 50值为 0.067 ± 0.003 μM，并且对正常人胚胎肺 WI-38 细胞具有高选择性，IC 50值 23.41 ± 1.53 μM。进一步的机理研究表明，15c显示出很强的抗微管蛋白聚合活性，改变了微管蛋白的形态，并在 MCF-7 细胞的 G2/M 转换时阻止了细胞周期。分子对接分析表明15c很好地占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。此外，15c显示出抗血管生成活性，可阻断迁移、侵袭和管形成，破坏新形成的管，并调节 HUVEC 细胞中的 MMP-9
• INHIBITOR OF CASEIN KINASE 1DELTA AND CASEIN KINASE 1EPSILON
  申请人：Okamoto Masako

  公开号：US20110294857A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  There is provided an inhibitor that inhibits casein kinase 1δ and casein kinase 1ε, and thus, there is also provided a pharmaceutical agent useful for the treatment and/or prevention of a disease, with the pathological condition of which the mechanism of activation of casein kinase 1δ or casein kinase 1ε is associated. Particularly, the above-described inhibitor is used to provide a pharmaceutical agent useful for the treatment of circadian rhythm disorder (including sleep disorder), central neurodegenerative disease, and cancer. An inhibitor of casein kinase 1δ and casein kinase 1ε, which comprises, as an active ingredient, an oxazolone derivative represented by the following general formula (1), a salt thereof, a solvate thereof, or a hydrate thereof: [wherein, in the formula (1), each of R 1 and R 2 independently represents any one of a substituted or unsubstituted 6-membered or 5-membered heterocyclic group optionally having a condensed ring, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group optionally having a condensed ring, and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon lower alkyl group or aromatic hydrocarbon lower alkenyl group optionally having a condensed ring.]

  提供了一种抑制剂，可抑制酪蛋白激酶1δ和酪蛋白激酶1ε，因此还提供了一种用于治疗和/或预防疾病的药物，该疾病的病理条件与酪蛋白激酶1δ或酪蛋白激酶1ε的激活机制相关。特别地，上述描述的抑制剂用于提供一种用于治疗昼夜节律紊乱（包括睡眠障碍）、中枢神经退行性疾病和癌症的药物。一种酪蛋白激酶1δ和酪蛋白激酶1ε的抑制剂，包括以下一般式（1）所表示的噁唑酮衍生物作为活性成分，其盐、溶剂化合物或水合物：[在式（1）中，R1和R2中的每一个独立地表示取代或未取代的6元或5元杂环基，可选择具有缩合环的取代或未取代的芳香烃基，以及取代或未取代的芳香烃基低烷基基团或芳香烃基低烯基基团，可选择具有缩合环。]
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'AMYOTROPHIE SPINALE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013130689A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、组合物及其用途。
• [EN] INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION PROTÉINE/PROTÉINE PD-1/PD-L1
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2017118762A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention provides novel compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the PD-1/PD-L1 protein/protein interaction.

  本发明提供了一种新型化合物的公式（I），这些化合物可用作PD-1/PD-L1蛋白质相互作用的抑制剂。
• Abnormal nucleophilic substitution of 3-trichloromethylpyridines by methoxide
  作者：Ronald S. Dainter、Hans Suschitzky、Basil J. Wakefield、Nigel Hughes、Anthony J. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91414-5

  日期：1984.1

  3-Trichloromethylpyridine and its α-chlorinated derivatives behave as ambident electrophilic substrates towards methoxide which attacks an α-position and the trichloromethyl group.

  3-三氯甲基吡啶及其α-氯代衍生物对攻击α-位和三氯甲基的甲醇盐起着亲电子底物的作用。