DIPCl | 85116-37-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: DIPCl
• 英文别名: chloro-bis(2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl)borane
• CAS: 85116-37-6；112246-73-8
• 化学式: C₂₀H₃₄BCl
• 分子量: 320.754
• InChiKey: PSEHHVRCDVOTID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(lit.)
• 沸点：
  369.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3261

制备方法与用途

简介：(-)-二异松蒎基氯硼烷是一种高活性的硼烷类化合物。这类化合物具有较强的还原能力，包括但不限于烷四氢呋喃络合物、硼烷二甲硫醚络合物、硼烷叔丁胺络合物、硼烷N,N-二乙基苯胺络合物、硼烷三甲胺络合物、硼烷吡啶络合物以及硼烷胺络合物等。

用途：(-)-二异松蒎基氯硼烷可用作不对称还原反应的优良试剂，适用于前手性酮的不对称还原反应和β-氨基醇的制备。它不仅是有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工生物医药合成过程中也有广泛的应用。

应用领域：作为医药中间体，(-)-二异松蒎基氯硼烷在制药行业中发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DIPCl 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  B-碘二烷基-和 B-烷基二碘硼烷作为乙腈配合物的高效合成：在乙基酮的烯醇化-醛醇化中的应用

  摘要：

  通过在 MeCN 中用 NaI 或 KI 处理，一系列 B-（碘二烷基）硼烷和 B-（烷基二碘）硼烷已容易地从相应的氯代和溴代硼烷合成为 MeCN 配合物。在 EtN(i-Pr)2 存在下，B-(环己基二碘代)硼烷-乙腈络合物将乙基酮仅转化为 (Z)-烯醇化物，后者在与一系列醛醛缩合后提供相应的顺醛醇只在高产。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3027::aid-hlca3027>3.0.co;2-h
• 作为试剂：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 在 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 DIPCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (S)-4-(2-cyclohexyl-1-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NEW COMPOUNDS FOR TREATING STREPTOCOCCUS INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及对链球菌属感染（特别是肺炎链球菌、化脓性链球菌和无乳链球菌感染）有用的新型杀菌化合物（式 (I)）。本发明还涉及制备所述杀菌化合物的方法、包含它们的组合物，以及它们用作药物的用途。

  公开号：

  EP4406945A1

文献信息

• Rotamase enzyme activity inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052410A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to methods of using neurotrophic compounds having an affinity for FKBP-type immunophilins to stimulate or promote neuronal growth or regeneration and to prevent neuronal degeneration.

  这项发明涉及使用对FKBP型免疫蛋白亲和力较高的神经营养因子化合物的方法，以刺激或促进神经细胞的生长或再生，并防止神经细胞的退化。
• Small molecule inhibitors of rotamase enzyme
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05614547A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  This invention relates to neurotrophic compounds having an affinity for FKBP-type immunophilins, their preparation and use as inhibitors of the enzyme activity associated with immunophilin proteins, and particularly inhibitors of peptidyl-prolyl isomerase or rotamase enzyme activity.

  本发明涉及具有亲和力FKBP型免疫蛋白的神经营养化合物，其制备和用作与免疫蛋白相关的酶活性的抑制剂，特别是肽丙烷基异构酶或转位酶酶活性的抑制剂。
• Intramolecular C−H Insertion Reactions of Boroxy Fischer Carbene Complexes. Regio- and Diastereoselective Modification of Terpenes
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Jérôme Vadecard、Maximilian Bendix、Francisco J. Fañanás、Fernando López-Ortiz、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1021/ja991161+

  日期：1999.9.1

  In-situ-generated dialkylboroxy and diaminoboroxy Fischer carbene complexes lead to oxaborolane or oxazaborolidine derivatives via an intramolecular C−H insertion reaction. Further oxidation of these intermediates yields 1,3-diol or 1,2-amino alcohol derivatives. Diastereoselectivities as high as 99% are reached when starting from boroxy Fischer carbene complexes derived from terpenes, which represents a regio-

  原位生成的二烷基硼氧基和二氨基硼氧基 Fischer 卡宾配合物通过分子内 CH 插入反应生成氧杂硼烷或氧杂硼烷衍生物。这些中间体的进一步氧化产生 1,3-二醇或 1,2-氨基醇衍生物。当从萜烯衍生的硼氧基 Fischer 卡宾配合物开始时，非对映选择性高达 99%，这代表了此类天然产物的区域和非对映选择性修饰。研究了Cβ取代基相对于硼原子对反应路径的影响，并在核磁共振鉴定中间体后提出了机理。此外，理论计算表明存在硼-金属相互作用，这可能是 C-H 插入反应的关键步骤。
• ENZYMATIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-5-(4-FLUORO-PHENYL)-5-HYDROXY- 1MORPHOLIN-4-YL-PENTAN-1-ONE, AN INTERMEDIATE OF EZETIMIBE AND FURTHER CONVERSION TO EZETIMIBE
  申请人：Husain Mofazzal

  公开号：US20120028316A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides an enzymatic process for the preparation of (S)-5-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1morpholin-4-yl-pentan-1-one by the reduction of 1-(4-Fluoro-phenyl)-5-morpholin-4-yl-pentane-1,5-dione by using a suitable enzyme or by the resolution of (R,S)-5-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1morpholin-4-yl-pentan-1-one by using an enzyme. The present invention also provides process for the preparation of Ezetimibe comprising the steps of a) protecting the compound (S)-5-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1morpholin-4-yl-pentan-1-one with hydroxy protecting group b) hydrolyzing the obtained compound c) condensing with a chiral auxiliary d) reacting with an protected imine compound e) converting to alkyl ester f) cyclizing and g) deprotecting to obtain Ezetimibe.

  本发明提供了一种酶法制备(S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基-1-吗啉-4-基-戊-1-酮的方法，该方法通过使用适当的酶还原1-(4-氟苯基)-5-吗啉-4-基-戊-1,5-二酮或通过使用酶分离(R,S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基-1-吗啉-4-基-戊-1-酮而得到。本发明还提供了一种制备依折麦布的方法，包括以下步骤：a) 用羟基保护基保护化合物(S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基-1-吗啉-4-基-戊-1-酮，b) 水解所得化合物，c) 与手性辅助剂缩合，d) 与保护亚胺化合物反应，e) 转化为烷基酯，f) 环化，g) 去保护基得到依折麦布。
• Enzymatic process for the preparation of (S)-5-(4-fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1morpholin-4-yl-pentan-1-one, an intermediate of Ezetimibe and further conversion to Ezetimibe
  申请人：Husain Mofazzal

  公开号：US09388440B2

  公开（公告）日：2016-07-12

  The present invention provides an enzymatic process for the preparation of (S)-5-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1morpholin-4-yl-pentan-1-one by the reduction of 1-(4-Fluoro-phenyl)-5-morpholin-4-yl-pentane-1,5-dione by using a suitable enzyme or by the resolution of (R,S)-5-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1morpholin-4-yl-pentan-1-one by using an enzyme. The present invention also provides process for the preparation of Ezetimibe comprising the steps of a) protecting the compound (S)-5-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1morpholin-4-yl-pentan-1-one with hydroxy protecting group b) hydrolyzing the obtained compound c) condensing with a chiral auxiliary d) reacting with an protected imine compound e) converting to alkyl ester f) cyclizing and g) deprotecting to obtain Ezetimibe.

  本发明提供了一种酶法制备(S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基-1-吗啉-4-基-戊-1-酮的方法，通过使用适当的酶还原1-(4-氟苯基)-5-吗啉-4-基-戊-1,5-二酮，或通过使用酶分离(R,S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基-1-吗啉-4-基-戊-1-酮。本发明还提供了一种制备依折麦布的方法，包括以下步骤：a) 保护(S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基-1-吗啉-4-基-戊-1-酮化合物；b) 水解所得化合物；c) 与手性助剂缩合；d) 与保护亚胺化合物反应；e) 转化为烷基酯；f) 环化；g) 脱保护，以获得依折麦布。