(S)-3-(2-triisopropylsilyloxyethyl)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone | 1359761-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-(2-triisopropylsilyloxyethyl)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
• CAS: 1359761-48-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 350.617
• InChiKey: CUEFVHOXVRBSJJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-triisopropylsilyloxyethyl)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 碘 、 氯化铂 、 magnesium 、 异丙醇 、 mercury dichloride 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (3aS,6S,7aS)-3a-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)-7a-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (S)-3-(2-triisopropylsilyloxyethyl)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t