menthone enol acetate | 20144-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthone enol acetate
• 英文别名: 1-Isopropyl-2-aectoxy-4-methyl-Δ¹-cyclohexen；3-Acetoxymenthen-(3)；Menthenolacetat；Menthon-enolacetat；(+/-)-Δ³-Menthonenolacetat；acetic acid p-menth-3-en-3-yl ester；Essigsaeure-p-menth-3-en-3-ylester；2-(Isopropyl)-5-methylcyclohexen-1-yl acetate；(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 20144-45-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ACRDFOPYQAGNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthone enol acetate 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-甲基-2-(1-甲基乙基)-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. XXI. Selective formation of .alpha.-acetoxy ketones and general synthesis of 2,3-disubstituted 2-cyclopentenones through the anodic oxidation of enol acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00854a030
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-甲基-2-异丙基环己酮 在 Montmorillonite KSF clay 作用下， 反应 2.5h， 以81%的产率得到menthone enol acetate
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石 KSF 粘土从酮中制备烯醇乙酸酯的便捷且选择性的方法

  摘要：

  摘要 酮与化学计量的乙酸酐和蒙脱石 KSF 粘土在室温下反应以优异的产率得到相应的烯醇乙酸酯。还观察到，通过在微波辐射下进行反应，可以显着缩短反应时间。

  DOI：

  10.1081/scc-120013734

文献信息

• A Selective Catalytic Method of Enol-acetylation under Microwave Irradiation
  作者：Dipok J. Kalita、Ruli Borah、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1039/a902094b

  日期：——

  Six-membered cyclic ketones on treatment with acetic anhydride and a catalytic amount of iodine under microwave irradiation give the corresponding enol acetates in good yield.

  处理六元环酮与醋酸酐和少量催化碘在微波辐射下，可以得到相应的烯醇醋酸酯，产率良好。
• Selective Dimerization by Paired Electrolysis of Enol Acetate
  作者：Hirofumi Maekawa、Kazuharu Nakano、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.1991.1661

  日期：1991.9

  Electrolysis of enol esters of cyclic ketones possessing an alkyl group at the α-position using graphite carbon electrodes (EGM62 or EG10 : Nippon Carbon Co. Ltd.) brought about selective dimerization at the β-position of the ketones to give the corresponding 1,6-diketones in good to moderate yields. It was found that initial anodic formation of α,β-unsaturated ketones was successively followed by cathodic hydrodimerization (paired electrolysis) in an undivided cell.

  使用石墨碳电极（EGM62或EG10：日本碳业股份有限公司）对具有α位置烷基取代基的环酮的烯醇酯进行电解，成功地在酮的β位置实现了选择性二聚，获得了相应的1,6-二酮，得率为良好至中等。研究发现，初始阳极形成α,β-不饱和酮后，随之在未分隔的电解池中发生了阴极的水合二聚反应（配对电解）。
• TWO-CARBON MICHAEL ACCEPTORS. ACETYL CATION EQUIVALENTS
  作者：Hitoshi Kinoshita、Isaburo Hori、Takeshi Oishi、Yoshio Ban

  DOI：10.1246/cl.1984.1517

  日期：1984.9.5

  Base-induced Michael condensation of chloromethoxyvinyl phenyl sulfoxides or sulfones with active methylene compounds were examined. The newly introduced functionalized substituents were converted into acetyl group by the subsequent treatment.

  检查了氯甲氧基乙烯基苯基亚砜或砜与活性亚甲基化合物的碱诱导迈克尔缩合。新引入的官能化取代基通过后续处理转化为乙酰基。
• A facile procedure for oxidative cleavage of enolic olefins to the carbonyl compounds with ruthenium tetroxide (RuO4)
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Kazumi Kondo

  DOI：10.1021/jo00224a071

  日期：1985.11
• Treibs,W.; Albrecht,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1961, vol. 13, p. 291 - 305
  作者：Treibs,W.、Albrecht,H.

  DOI：——

  日期：——