2-methyl-3-phenylindanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylindanone
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-1-indanone；(2SR,3RS)-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(+/-)-trans-2-methyl-1-phenyl-indanone-(3)；(+/-)-trans-2-Methyl-1-phenyl-indanon-(3)；(2R,3S)-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FLPZZENICFEYJS-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylindanone 在 硫酸 、 水 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 2-methyl-1-(3-butenyl)-3-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular ring closure reactions of cyclopropene derivatives as a method for synthesizing novel tricyclic ring compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a008
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylinden-1-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-3-phenylindanone
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Methylmagnesium Iodide to Benzalpropiophenone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01310a047

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Substituted Indanones via an Enantioselective Reductive-Heck Reaction
  作者：Ana Minatti、Xiaolai Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701741y

  日期：2007.11.1

  An efficient intramolecular palladium-catalyzed, asymmetric reductive-Heck reaction has been developed, which allowed for the synthesis of either enantiomerically enriched 3-substituted indanones or α-exo-methylene indanones depending on the base used.

  已经开发了有效的分子内钯催化的不对称还原-Heck反应，其取决于所用的碱，可以合成对映体富集的3-取代的茚满酮或α-外-亚甲基茚满酮。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Reductive Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Guizhou Yue、Kaining Lei、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501712

  日期：2015.5.26

  Asymmetric reductive Heck reaction of aryl halides is realized in high stereoselectivity. Hydrogen‐bond donors, trialkylammonium salts in a glycol solvent, were used to promote halide dissociation from neutral arylpalladium complexes to access cationic, stereoselective pathways.

  芳基卤化物的不对称还原性Heck反应以高立体选择性实现。氢键供体，在乙二醇溶剂中的三烷基铵盐，用于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离，以进入阳离子，立体选择性途径。
• Novel One-Pot Approach to Synthesis of Indanones through Sb(V)-Catalyzed Reaction of Phenylalkynes with Aldehydes
  作者：Akio Saito、Masaharu Umakoshi、Naomi Yagyu、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol800539a

  日期：2008.5.1

  Catalytic SbF(5) and the use of EtOH as an additive efficiently converted a mixture of phenylalkynes and aldehydes to indanone compounds in one pot, and the reaction stereoselectively afforded the corresponding 2,3-disubstituted indanones as a single trans-isomer.
• 273. Anionotropic and prototropic changes in cyclic systems. Part V. The system derived from 1-hydroxyindene
  作者：Harold Burton、Charles W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9350001156

  日期：——
• The Addition of Methylmagnesium Iodide to Benzalpropiophenone¹
  作者：Lee Irvin Smith、Louis I. Hanson

  DOI：10.1021/ja01310a047

  日期：1935.7