3-(4-nitrophenyl)iminocoumarin | 15333-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)iminocoumarin
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)chromen-2-imine
• CAS: 15333-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: GWUFGSXHFNPSTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  421.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)iminocoumarin 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-(4-nitrophenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过振动光谱和 DFT 计算研究水解和取代对香豆素衍生物光学性质的影响

  摘要：

  摘要 已成功合成了一系列香豆素衍生物。所有化合物均已通过 IR 和拉曼振动光谱技术在固态水平上进行表征。在固体薄膜上进行光吸收和光致发光测量。所有化合物都显示出吸收带，包括 π-π* 和 n-π* 电子跃迁以及蓝绿色光谱范围内的强发射。已经注意到大的斯托克斯位移并且可以解释即使在环境温度下的发光稳定性。我们主要对水解和第 8 位的甲氧基取代影响使用实验结果和理论计算的光学性质感兴趣。讨论表明，通过调整间隙能量和斯托克斯位移的增强，吸收和发射光谱的最大值受到影响和移动。有人注意到实验结果和理论结果之间有很好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.05.012
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 水杨醛 在 IRA 900 resin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以65%的产率得到3-(4-nitrophenyl)iminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过振动光谱和 DFT 计算研究水解和取代对香豆素衍生物光学性质的影响

  摘要：

  摘要 已成功合成了一系列香豆素衍生物。所有化合物均已通过 IR 和拉曼振动光谱技术在固态水平上进行表征。在固体薄膜上进行光吸收和光致发光测量。所有化合物都显示出吸收带，包括 π-π* 和 n-π* 电子跃迁以及蓝绿色光谱范围内的强发射。已经注意到大的斯托克斯位移并且可以解释即使在环境温度下的发光稳定性。我们主要对水解和第 8 位的甲氧基取代影响使用实验结果和理论计算的光学性质感兴趣。讨论表明，通过调整间隙能量和斯托克斯位移的增强，吸收和发射光谱的最大值受到影响和移动。有人注意到实验结果和理论结果之间有很好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.05.012

文献信息

• Application of the polyacrylonitrile fiber as a support for the green heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst
  作者：Xian-Lei Shi、Minli Tao、Huikun Lin、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c4ra12069h

  日期：——

  Highly efficient and recyclable polyethylene polyamine functionalized polyacrylonitrile fiber as the heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst.

  高度高效且可回收的聚乙烯聚胺官能化聚丙烯腈纤维作为异质基催化剂和支撑的相转移催化剂。
• Copper-Catalyzed Imino C–N Bond Formation with Aryl Boronic Acids under Aerobic Conditions
  作者：A. Kumar、Prashant Mandal

  DOI：10.1055/s-0035-1561382

  日期：——

  A copper-catalyzed, ligand- and base-free C–N cross-coupling reaction of iminochromenes with arylboronic acids in a nontoxic ethanol solvent at room temperature under air is developed. The product yields are found to be good to moderate. The conservation of the sensitive imine functional group implies the mildness of this protocol

  开发了一种铜催化的、无配体和无碱的 C-N 交叉偶联反应，即在室温下，在无毒乙醇溶剂中，亚氨基色烯与芳基硼酸在空气中的反应。发现产品产率良好至中等。敏感亚胺官能团的保守性意味着该协议的温和性
• Synthesis and crystal structure of 3-(4′-nitrophenyl)iminocoumarin, and cyclization reaction mechanism based on DFT calculation
  作者：Chao-Zhi Zhang、Shi-Juan Li、Hui Cao、Ming-Xia Song、Qing-Gang Kong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.01.051

  日期：2015.5

  Abstract A convenient method was reported to synthesize 3-(4′-nitrophenyl)iminocoumarin by a cyclization reaction following a Knoevenagel reaction of 2-hydroxybenzaldehyde with 4-nitrophenylacenitrile in an ethanol solution. Piperidine or piperazine was employed respectively as catalyst. Crystal structure of 3-(4′-nitrophenyl)iminocoumarin shows that the molecules are H-aggregation due to π–π stacking

  摘要 2-羟基苯甲醛与4-硝基苯乙腈在乙醇溶液中发生Knoevenagel反应，通过环化反应合成3-(4'-硝基苯基)亚氨基香豆素的简便方法。分别使用哌啶或哌嗪作为催化剂。3-(4′-硝基苯基)亚氨基香豆素的晶体结构表明，由于相邻分子之间的π-π堆积和氢键，分子呈H-聚集，因此电子很容易从一个分子转移到相邻分子。基于这些环化反应中反应中间体的电子结构和热力学参数的理论计算，假设了反应机理。单晶数据和紫外-可见吸收光谱表明，3-(4'-硝基苯基)亚氨基香豆素是良好的π-共轭化合物，有可能用作开发本体异质结太阳能电池的供体-受体聚合物单元。本文提出了一种方便有效的方法来合成用于开发太阳能电池材料的锁环 D-A 共聚物单元。
• Synthesis of New Iminocoumarins Bearing Parabanic Moieties
  作者：Leila Benmaktouf、Houcine Ammar、Yves Le Bigot、Souhir Abid

  DOI：10.1080/00397911003710562

  日期：2011.3.3

  [image omitted] The synthesis of novel substituted 3-p-nitro-phenyliminocoumarins and corresponding N-ureaiminocoumarins is described. The condensation of these materials with oxalyl chloride leads to the corresponding N-parabanic iminocoumarins, which have not previously been described, in moderate or good yields and high selectivity. The structures were characterized by Fourier transform infrared, 1H and 13C NMR, and elemental analysis.
• Novel Synthesis of Bis-Iminocoumarins
  作者：H. Ammar、S. Abid、Y. Le Bigot、R. El Gharbi

  DOI：10.1080/00397911.2010.531370

  日期：2012.3.15

  Reaction of 3-aryl iminocoumarins with diacid chlorides as C-electrophilic reagents under mild conditions novel bis-iminocoumarins in good yields. When the reaction was performed with alkylene dibromides by heating them in toluene in the presence of IRA 900 resin, bis-ether compounds were obtained by way opening the pyranic ring. The structures of the product obtained were characterized by Fourier transform infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis.