tert-butyl (2-(benzyloxy)phenyl)carbamate | 186663-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(benzyloxy)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-phenylmethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 186663-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: VZRXODLJQGXZHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  389.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(benzyloxy)phenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苄氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基/羟基-α-甲基色胺的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种制备 7-烷氧基/羟基-α-甲基-DL-色胺的简单方法。合成的关键步骤是 2-哌啶酮-3-羧酸 3 与重氮盐 4 的 Japp-Klingemann 偶联，腙5 为 β-咔啉衍生物 6 的 Fischer 型环化及其水解为标题化合物 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120034160
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2-(benzyloxy)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Boc-O-benzyl-2-aminophenols 的串联阴离子环化/烷基化反应快速合成 2-Aryl-1,4-benzoxazin-3-ones

  摘要：

  描述了 N-Boc-O-benzylated-2-aminophenols 的一锅串联阴离子环化/烷基化反应，得到 2-aryl-1,4-benzoxazin-3-ones。Boc 保护基团在该过程中起着至关重要的作用，因为在环化步骤中释放的叔丁醇促进了后续烷基化所需的苄基去质子化。该反应可以方便地访问具有潜在生物学相关性的 1,4-benzoxazin-3-ones 中的一系列取代模式。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588348

文献信息

• 一种苯胺对位三氟甲基化衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113214113B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种苯胺对位三氟甲基化衍生物的制备方法，在玻璃反应管中依次加入苯胺衍生物、4，5‑二氯荧光素、过硫酸钾与三氟甲基亚磺酸钠，以二甲基亚砜作为溶剂，于室温(23‑25℃)在40W蓝色LED下反应获得苯胺对位三氟甲基衍生物。本发明使用苯胺衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，可以直接应用于药物分子的修饰；同时，合成路线安全易行、成本较低、反应操作和后处理过程简单、选择性好，副反应少，能够进行放大量反应。
• Synthesis of Aspidodispermine via Pericyclic Framework Reconstruction
  作者：Franziska Reuß、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01242

  日期：2020.5.15

  unique member of pyrroloquinoline alkaloids. The sequence comprises a [2 + 2]-photocycloaddition, a Ramberg-Bäcklund contraction, and a strain-promoted formal electrocyclic rearrangement of a bicyclo[2.2.0]hexene and is potentially extendable to pyrroloindole scaffolds as present in the ibophyllidine alkaloids.

  开发了一种不同的方法，用于目前在Asperdosperma生物碱类中存在的吡咯并喹啉骨架。作为一个案例研究，大量的可再生烟酸通过周环骨架重建被转化为吡咯并喹啉生物碱的独特成员-Aspidodispermine。该序列包含[2 + 2]-光环加成，Ramberg-Bäcklund收缩和双环[2.2.0]己烯的菌株促进的正式电环重排，并且潜在地可扩展至依维他啶生物碱中存在的吡咯并吲哚骨架。
• Photoredox‐Catalyst‐Enabled <i>para</i> ‐Selective Trifluoromethylation of <i>tert</i> ‐Butyl Arylcarbamates
  作者：Yaqiqi Jiang、Bao Li、Nana Ma、Sai Shu、Yujie Chen、Shan Yang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/anie.202105631

  日期：2021.8.23

  para-selective C−H trifluoromethylation of a class of arenes has not been achieved. In this study, we report a light-promoted 4,5-dichlorofluorescein (DCFS)-enabled para-selective C−H trifluoromethylation of arylcarbamates using Langlois reagent. The preliminary mechanistic study revealed that the activated organic photocatalyst coordinated with the arylcarbamate led to para-selective C−H trifluoromethylation

  已经广泛研究了使用自由基途径在芳环上直接结合三氟甲基。然而，一类芳烃的直接高对位选择性 CH 三氟甲基化尚未实现。在这项研究中，我们报告了使用 Langlois 试剂对芳基氨基甲酸酯进行光促进的 4,5-二氯荧光素 (DCFS)对位选择性 C-H 三氟甲基化。初步机理研究表明，活化的有机光催化剂与芳基氨基甲酸酯配位导致对位选择性 C-H 三氟甲基化。十克规模的反应表现良好，突出了这一新协议的综合重要性。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of Novel Pyrazole-4-carboxamide Derivatives Containing an Ether Group as Potential Succinate Dehydrogenase Inhibitors
  作者：Bo Luo、Yacong Zhao、Jing Zhang、Wei Li、Mengxing Liu、Miaomiao Yang、Lulu Wei、Yijing Liu、Bingjie Wen、Lailiang Qu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00116

  日期：2023.6.21

  the structure of commercial succinate dehydrogenase inhibitor (SDHI) fungicide flubeneteram via scaffold hopping and evaluated for their antifungal activities against five fungi. The bioassay results showed that most of the target compounds exhibited excellent in vitro antifungal activity against Rhizoctonia solani and some compounds exerted remarkable antifungal activities against Sclerotinia sclerotiorum

  以市售琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）杀菌剂氟苯特仑的结构为基础，通过支架跳跃设计合成了一系列带有醚基的新型吡唑-4-甲酰胺，并评价了其对五种真菌的抗真菌活性。生物测定结果表明，大部分目标化合物对立枯丝核菌具有良好的体外抗真菌活性，部分化合物对核盘菌、灰葡萄孢、禾谷镰刀菌、链格孢菌具有显着的抗真菌活性。特别地，化合物7d和12b对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性，EC 50值为0.046 μg/mL，远优于啶酰菌胺（EC 50 = 0.741 μg/mL）和fluxapyroxad（EC 50 = 0.103 μg/mL）。同时，化合物12b也比其他化合物具有更广泛的杀菌谱。此外，体内抗立枯病菌结果表明，化合物7d和12b能够显着抑制水稻叶片中立枯病菌的生长，具有良好的保护和治疗作用。此外，琥珀酸脱氢酶（SDH）酶抑制实验结果表明，化合物7d产生显着的SDH抑制，IC 50值为3.293 μM，比啶酰菌胺（IC
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF [3R,5R]-2-FLUOROPHENYL-β,δ- DIHYDROXY-5-(1-METHYLETHYL)-3-PHENYL-4-[(2-HYDROXYPHENYLAMINO)- CARBONYL]-1H-PYRROLE-1-HEPTANOIC ACID, SODIUM SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN SEL DE SODIUM DE L'ACIDE [3R,5R]-2-FLUOROPHÉNYL-Β,Δ-DIHYDROXY-5-(1-MÉTHYLÉTHYL)-3-PHÉNYL-4-[(2-HYDROXYPHÉNYLAMINO)-CARBONYL]-1H-PYRROLE-1-HEPTANOÏQUE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2016142954A3

  公开（公告）日：2016-11-03