8-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,2-dimethylpyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one | 1125471-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,2-dimethylpyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one
• 英文别名: 8-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,2-dimethyl-3H-pyrano[3,2-e]indol-7-one
• CAS: 1125471-66-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: LIBOBRHPCDAEQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,2-dimethylpyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[4-(2-amino-9H-purin-6-yloxymethyl)-benzyl]-2-[8-(4-dimethylamino-phenyl)-1,2-dimethyl-7-oxo-7H-pyrano[3,2-e]indol-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and characterizations of novel pyrrolocoumarin probes for SNAP-tag labeling technology

  摘要：

  SNAP-tag technology is a revolutionary protein labeling technology employing in various biological studies. Since low signal/noise ratio and severe overlap between the FRET donors/acceptors often occurred in applying present fluorescent probes and thus limited the further applications, development of new fluorescent probes with excellent fluorescent properties is still of request by today's SNAP-tag technology. In this paper, a number of SNAP-tag protein probes have been developed by incorporating a novel pyrrolocoumarin fluorophore recently developed by our group. Examination of these novel synthetic compounds shows all these materials possess satisfactory fluorescent properties. Among these, probe 7 exhibits the most excellent characters, and its quantum yield, maximum emission wavelength and Stocks shift reach to 0.44, 534 nm and 112 nm, respectively. Further analysis of structure-property relationship indicates that the probes with a longer C3-substituted alkyl (such as pentyl) give stronger fluorescence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.075
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-1,2-dimethylpyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到8-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,2-dimethylpyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  开发具有令人满意的荧光特性和显着大斯托克斯位移的新型吡咯香豆素衍生物

  摘要：

  具有大斯托克斯位移和长发射波长的小型有机荧光分子是各种现代荧光成像技术（如 FRET）的理想染料。在这项研究中，我们在两个吡咯香豆素骨架的基本结构上设计并合成了许多新的荧光分子，其中 Fischer 的吲哚合成和 Suzuki 偶联成功地作为有效的分子编辑方案。对这些化合物的荧光特性和进一步结构优化的检查提供了三种具有显着大斯托克斯位移和令人满意的荧光特性的新型吡咯并香豆素染料。其中，30 表现出较大的斯托克斯位移（113 nm）和强烈的荧光（φ = 0.55，λem = 523 nm），因此在生物成像研究中显示出巨大的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800883