(3R)-3-[(bromoacetyl)amino]-3-isopropylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 1297568-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(bromoacetyl)amino]-3-isopropylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 2-bromo-N-[(3R)-2,4-dioxo-3-propan-2-yl-1H-quinolin-3-yl]acetamide
• CAS: 1297568-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 339.189
• InChiKey: AUEFYIFAZDCETL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-isopropyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3R)-3-[(bromoacetyl)amino]-3-isopropylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性记忆法对 3-Isopropyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione 的对映发散环重排

  摘要：

  由于 N-Boc 活化，3-isopropyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione 被引入了前所未有的反应性。在碱性条件下，通过环收缩发生跨环重排以提供具有良好至优异对映体纯度的 3-氨基喹啉-2,4-二酮。根据碱的性质，可以以立体控制的方式获得任一对映异构体。这种对映发散合成可以归因于起始材料的构象平衡，这在 DFT 计算的帮助下进行了研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100030

文献信息

• Enantiodivergent Transannular Rearrangement of 3-Isopropyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione by Memory of Chirality
  作者：Daniel Farran、Pierre Archirel、Loïc Toupet、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1002/ejoc.201100030

  日期：2011.4

  An unprecedented reactivity has been introduced to 3-isopropyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione thanks to N-Boc activation. Under basic conditions, a transannular rearrangement occurred by ring contraction to furnish a 3-aminoquinoline-2,4-dione with good to excellent enantiomeric purity. Depending on the nature of the base, either enantiomer can be obtained in a stereocontrolled manner. This enantiodivergent

  由于 N-Boc 活化，3-isopropyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione 被引入了前所未有的反应性。在碱性条件下，通过环收缩发生跨环重排以提供具有良好至优异对映体纯度的 3-氨基喹啉-2,4-二酮。根据碱的性质，可以以立体控制的方式获得任一对映异构体。这种对映发散合成可以归因于起始材料的构象平衡，这在 DFT 计算的帮助下进行了研究。