4-ethyl-2,6-di-tert-butyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienone | 56207-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-ethyl-2,6-di-tert-butyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-ethyl-2,6-di-tert-butyl-cyclohexa-2,5-dien-1-on；2,6-Di-t-butyl-4-ethyl-4-hydroxycyclohexadienon；2,6-Ditert-butyl-4-ethyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 56207-20-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: SEOFAHXPAFHLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-2,6-di-tert-butyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Ethyl-2,6-di-tert.-butylhydrochinon
  参考文献：
  名称：

  Nishinaga,A. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1530 - 1548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚 在 cesium hydroxide 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4-ethyl-2,6-di-tert-butyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  CsOH催化的好氧氧化合成苯酚。 p温和条件下由多烷基苯酚制得的-喹啉

  摘要：

  对苯二酚是各种天然产物和药物化合物的普遍结构基序，是合成化学中的通用构建基块。报道的合成对-喹诺酚的方法需要化学计量的氧化剂。分子氧由于其天然，廉价和环境友好的特性而被认为是理想的氧化剂。在正在进行的CH键羟基化研究中，我们发现多烷基酚可以在温和的条件下与分子氧反应。在这里，我们描述了多烷基酚对p的有效氧化脱芳香化作用-喹诺醇。使用1atm的分子氧作为氧化剂。许多多烷基酚可以在室温下平稳反应。还进行了同位素标记实验，结果证明生成的羟基中的氧原子来自分子氧。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5363-4

文献信息

• Novel Reduction of 2,6-Di-<i>t</i>-butyl-<i>p</i>-quinols with Sodium Borohydride
  作者：Akira Nishinaga、Shinya Kojima、Takahiro Mashino、Kazushige Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1994.961

  日期：1994.5

  Reduction of 2,6-di-t-butyl-p-quinols with NaBH4 results unexpectedly in the regio- and stereoselective formation of the corresponding dihydro-p-quinols. The novel reduction occurs via a quinoxyborohydride anion intermediate, which regulates the stereochemistry of the 4- and 6-positions in the products. Aromatization of the products is blocked by the t-butyl groups.

  用 NaBH4 还原 2,6-二叔丁基-对羟基苯酚出人意料地导致相应二氢对羟基苯酚的区域选择性和立体选择性形成。新的还原反应是通过喹氧基硼氢化物阴离子中间体进行的，该中间体调节产物中 4 位和 6 位的立体化学。产物的芳构化被叔丁基阻止。
• p-Quinols and p-Quinol Ethers from 2,4,6-Trialkylphenols
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1055/s-0029-1217127

  日期：2010.1

  The oxidation of 2,4,6-trialkylphenols with lead(IV) oxide and 70% perchloric acid in water-acetone or in alcohols gives p-quinols or p-quinol ethers, respectively. Some nonmetallic oxidants serve the same purpose.

  2,4,6-三烷基苯酚在水-丙酮或醇中与四氧化三铅和70%高氯酸反应，分别生成对苯二酚或对苯二酚醚。一些非金属氧化剂也具有相同的作用。
• Mechanism of selective p-quinol formation in the cobalt schiff base complex-catalyzed oxygenation of 4-alkyl-2,6-di-t-butylphenols
  作者：A. Nishinaga、H. Tomita、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71387-6

  日期：——
• Base-catalyzed oxygenation of tert-butylated phenols. 1. Regioselectivity in the base-catalyzed oxygenation of tert-butylphenols
  作者：Akira Nishinaga、Toshio Itahara、Tadashi Shimizu、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/ja00474a026

  日期：1978.3
• Peroxy esters. 8. Base-catalyzed rearrangement of peroxy esters: formation of alkoxyacetic acid derivatives
  作者：Akira Nishinaga、Koichi Nakamura、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/jo00169a016

  日期：1983.10