3-氯-2-碘苯甲酸 | 123278-03-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-碘苯甲酸
• 中文别名: 2-碘-3-氯苯甲酸
• 英文名称: 3-chloro-2-iodobenzoic acid
• 英文别名: 2-iodo-3-chlorobenzoic acid
• CAS: 123278-03-5
• 化学式: C₇H₄ClIO₂
• 分子量: 282.465
• InChiKey: IHSNWQTZBUIFSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-2-iodobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一个简单的访问N-（un）取代的异喹啉-1（2H）-ones：异常形成的区域异构异喹啉-1（4H）-ones。

  摘要：

  配体/添加剂/无Pd的铜介导的偶联/环化策略为合成N-（未）取代的异喹啉-1（2H）-酮提供了第一个实用的，一锅通用的通用方法。所用的催化剂和溶剂都是可回收的。过量使用铜试剂会导致区域异构和不常见的异喹啉-1（4H）-1的异常形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc01580k
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到3-氯-2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  ortho-Metalation of Unprotected 3-Bromo and 3-Chlorobenzoic Acids with Hindered Lithium Dialkylamides

  摘要：

  Upon treatment of 3-chloro/bromobenzoic acids with hindered lithium dialkylamides (LDA or LTMP) at -50 degreesC, lithium 3-chloroibromo-2-lithiobenzoates are generated. These dianions can be trapped as such to afford after electrophilic quenching a variety of simple 2-substituted-3-chlorolbromobenzoic acids. The 3-bromo-2-lithiobenzoate is less stable than the corresponding 3-chloro derivative and partly eliminates lithium bromide, thus setting free lithium 2,3- and 3,4-dehydrobenzoates that can be intercepted in situ with the hindered base.

  DOI：

  10.1021/jo026514t

文献信息

• Iodolopyrazolium Salts: Synthesis, Derivatizations, and Applications
  作者：Andreas Boelke、Thomas J. Kuczmera、Lucien D. Caspers、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02593

  日期：2020.9.18

  The synthesis of iodolopyrazolium triflates via an oxidative cyclization of 3-(2-iodophenyl)-1H-pyrazoles is described. The reaction is characterized by a broad substrate scope, and various applications of these novel cyclic iodolium salts acting as useful synthetic intermediates are demonstrated, in particular in site-selective ring openings. This was finally applied to generate derivatives of the

  描述了通过3-（2-碘苯基）-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围，并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用，特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。
• INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20110034455A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I*), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of Cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to Cortisol in a cell.

  这项发明涉及到式(I*)的新化合物，其药用盐以及药物组合物，这些化合物对于治疗与哺乳动物中11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。该发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质醇酮转化为皮质醇的方法。
• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• Ir ^III ‐Catalyzed Selective <i>ortho</i> ‐Monoiodination of Benzoic Acids with Unbiased C−H Bonds
  作者：Erik Weis、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.202002204

  日期：2020.8.12

  An iridium‐catalyzed selective ortho‐monoiodination of benzoic acids with two equivalent C−H bonds is presented. A wide range of electron‐rich and electron‐poor substrates undergo the reaction under mild conditions, with >20:1 mono/di selectivity. Importantly, the C−H iodination occurs selectively ortho to the carboxylic acid moiety in substrates bearing competing coordinating directing groups. The

  提出了铱催化的带有两个等效CH键的苯甲酸的选择性邻一碘化反应。各种富电子和贫电子的底物在温和条件下进行反应，单/二选择性> 20：1。重要的是，C-H碘化发生选择性的邻位的羧酸部分在轴承竞争配位定位基团的基材。该反应在室温下进行，不需要惰性气氛或排除水分。机理研究表明，与底物有关的可逆CH活化/原型脱金属步骤，与底物有关的周转限制步骤以及Ag I的关键作用 在使碘化产物失活以进一步反应中使用添加剂。
• Evolution of <i>N</i> ‐Heterocycle‐Substituted Iodoarenes (NHIAs) to Efficient Organocatalysts in Iodine(I/III)‐Mediated Oxidative Transformations
  作者：Andreas Boelke、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.201901356

  日期：2020.1.7

  The reactivity of ortho‐functionalized N‐heterocycle‐substituted iodoarenes (NHIAs) as organocatalysts in iodine(I/III)‐mediated oxidations was systematically investigated in the α‐tosyloxylation of ketones as the model reaction. During a systematic catalyst evolution, it was found that NH‐triazoles and benzoxazoles have the most significant positive influence on the reactivity of the central iodine

  的反应性的邻位-官能化ñ -杂环取代iodoarenes（NHIAs），如碘（I / III）介导的氧化反应是在系统地研究有机催化剂α酮作为模型反应的-tosyloxylation。在系统的催化剂进化过程中，发现NH-三唑和苯并恶唑对中心碘原子的反应性具有最显着的积极影响。催化剂的进一步改进集中在芳烃的取代模式上，显示出显着的邻位效应。通过引入一个o- OMe基团，我们能够生成一种新型的NHIA，其催化效率目前还没有发现。这种新的催化剂不仅易于合成，而且还可以报告的最低催化剂负载量仅为1 mol％时，羰基化合物的α-甲苯磺酰氧基化。最后，该碘（I）催化剂的性能已在联苯的分子内氧化偶合和氧化重排中得到了成功证明。