3-氯-2-碘苯甲酸乙酯 | 918402-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-碘苯甲酸乙酯
• 英文名称: 3-chloro-2-iodo-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-chloro-2-iodobenzoate；3-Chlor-2-jod-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 918402-52-5
• 化学式: C₉H₈ClIO₂
• 分子量: 310.519
• InChiKey: GZRIGZLUKQHMSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,10-phenanthroline)(trifluoromethyl)copper (I) 、 3-氯-2-碘苯甲酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-chloro-2-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于芳基碘化物和溴化物的三氟甲基化和全氟烷基化的广泛适用的铜试剂

  摘要：

  相容性好：芳基碘化物和一些芳基溴化物与三氟甲基和全氟烷基铜 (I) 菲咯啉络合物的三氟甲基化和全氟烷基化在 25–50 °C 下发生的范围很广（见方案）。三氟甲基配合物由廉价试剂制备，可原位使用或分离。该反应耐受一系列取代基，也发生在杂芳族系统中。

  DOI：

  10.1002/anie.201100633
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氯-2-碘苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  间歇式反应器中卤代芳基锂的去质子化生成和捕集

  摘要：

  公开了一种通过去质子化锂化对卤代芳烃进行区域选择性官能化的方法。生成的卤代芳基锂被捕获在带有氯化锌二胺复合物的间歇式反应器中，以提供没有芳炔形成的有机锌物质，其与亲电子试剂反应以 38-98% 的收率提供相应的产物。将该方法应用于克级卡巴佐霉素A的五步全合成，总收率为33%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00800

文献信息

• [EN] FLUOROALKYLATION METHODS AND REAGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION
  申请人：TRUSTESS OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS BOARD OF

  公开号：WO2012024564A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  A method of forming a fluorinated molecular entity includes reacting in a reaction mixture an aromatic halide, copper, a fluoroalkyl group, and a ligand. The aromatic halide includes an aromatic group and a halogen substituent bonded to the aromatic group. The ligand includes at least one group-V donor selected from phosphorus and an amine. The overall molar ratio of copper to aromatic halide in the reaction mixture is from 0.2 to 3. The method further includes forming a fluoroalkylarene including the aromatic group and the fluoroalkyl group bonded to the aromatic group. A composition, which may be used in the method, consists essentially of copper, the fluoroalkyl group, and the ligand, where the molar ratio of copper to the fluoroalkyl group is approximately 1.

  形成氟化分子实体的方法包括在反应混合物中反应芳香卤化物、铜、氟烷基团和配体。芳香卤化物包括芳香基和与芳香基结合的卤素取代基。配体包括至少一种从磷和胺中选择的V族给体基团。在反应混合物中，铜与芳香卤化物的摩尔比为0.2到3。该方法进一步包括形成氟烷基芳烃，其中包括芳香基和与芳香基结合的氟烷基团。一种可用于该方法的组合物主要包括铜、氟烷基团和配体，其中铜与氟烷基团的摩尔比约为1。
• Solution Structure of Turbo-Hauser Base TMPMgCl⋅LiCl in [D₈]THF
  作者：Roman Neufeld、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/chem.201601494

  日期：2016.8.26

  Turbo‐Hauser bases are very useful and highly reactive organometallic reagents in synthesis. Especially TMPMgCl⋅LiCl 1 (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidide) is an excellent base for converting a wide range of (hetero)aromatic substrates into highly functionalized compounds with a broad application in organic synthesis. The knowledge of its structure in solution is of essential importance to understand

  Turbo-Hauser碱在合成中是非常有用的高反应性有机金属试剂。尤其TMPMgCl ⋅的LiCl 1（TMP = 2,2,6,6-四甲基）可以宽范围（杂）芳族底物转化成高度官能化的化合物，在有机合成中的广泛的应用的最佳基地。了解其在溶液中的结构对于理解非凡的反应性和选择性至关重要。但是，对于这种显着试剂在溶液中的聚集知之甚少。在这里，我们通过基于外部校准曲线（ECC）和归一化扩散系数的新拟订的DOSY NMR方法，介绍了1的THF溶液结构。
• Fluoroalkylation Methods And Reagents
  申请人：Hartwig John F.

  公开号：US20130225815A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A method of forming a fluorinated molecular entity includes reacting in a reaction mixture an aromatic halide, copper, a fluoroalkyl group, and a ligand. The aromatic halide includes an aromatic group and a halogen substituent bonded to the aromatic group. The ligand includes at least one group-V donor selected from phosphorus and an amine. The overall molar ratio of copper to aromatic halide in the reaction mixture is from 0.2 to 3. The method further includes forming a fluoroalkylarene including the aromatic group and the fluoroalkyl group bonded to the aromatic group. A composition, which may be used in the method, consists essentially of copper, the fluoroalkyl group, and the ligand, where the molar ratio of copper to the fluoroalkyl group is approximately 1.

  一种形成氟代分子实体的方法，包括在反应混合物中反应芳香卤化物、铜、氟烷基和配体。芳香卤化物包括芳香基和与芳香基相连的卤素取代基。配体包括至少一个从磷和胺中选择的五价给体。反应混合物中铜对芳香卤化物的摩尔比为0.2至3。该方法还包括形成含有芳香基和与芳香基相连的氟烷基的氟烷基芳烃。一种可用于该方法的组合物，基本上由铜、氟烷基和配体组成，其中铜对氟烷基的摩尔比约为1。
• One-Component Reagent for the Fluoroalkylation Reaction
  申请人：The Board of Trustees of the University of lllinois

  公开号：US20160185691A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  A composition, consisting essentially of copper, a fluoroalkyl group, and a ligand comprising at least one group-V donor. The molar ratio of copper to the fluoroalkyl group is approximately 1.

  这是一个由铜、一种含氟烷基和至少一个含有五价元素的配体组成的化合物。铜和含氟烷基的摩尔比大约为1:1。
• Unmasking Representative Structures of TMP-Active Hauser and Turbo-Hauser Bases
  作者：Pablo García-Álvarez、David V. Graham、Eva Hevia、Alan R. Kennedy、Jan Klett、Robert E. Mulvey、Charles T. O'Hara、Susan Weatherstone

  DOI：10.1002/anie.200802618

  日期：2008.10.6