(9H-fluoren-9-yl)methyl vinylcarbamate | 68898-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl vinylcarbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-ethenylcarbamate
• CAS: 68898-60-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: LZLOFZADNUCDKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl vinylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Photochemically re-bridging disulfide bonds and the discovery of a thiomaleimide mediated photodecarboxylation of C-terminal cysteines

  摘要：

  描述了一种方法，通过对带有标记的半胱氨酸残基进行[2 + 2]光氧环加成来光化学地重新连接二硫键。还发现了一种C-末端半胱氨酸的光脱羧作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02120k

文献信息

• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。
• Photochemically re-bridging disulfide bonds and the discovery of a thiomaleimide mediated photodecarboxylation of C-terminal cysteines
  作者：Daniel A. Richards、Sally A. Fletcher、Muriel Nobles、Hanno Kossen、Lauren Tedaldi、Vijay Chudasama、Andrew Tinker、James R. Baker

  DOI：10.1039/c5ob02120k

  日期：——

  Descibed is a method to photochemically re-bridge disulfide bonds by carrying out [2 + 2] photocycloadditions on tagged cysteine residues. A photodecarboxylation of C-terminal cysteines is also discovered.

  描述了一种方法，通过对带有标记的半胱氨酸残基进行[2 + 2]光氧环加成来光化学地重新连接二硫键。还发现了一种C-末端半胱氨酸的光脱羧作用。