rel-(4R,5S)-4,5-bis(iodomethyl)cyclohex-1-ene | 89088-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: rel-(4R,5S)-4,5-bis(iodomethyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 4r,5c-bis-iodomethyl-cyclohexene；4r,5c-Bis-jodmethyl-cyclohexen；cis-4.5-Bis-(jodmethyl)-cyclohexen；(4R,5S)-4,5-bis(iodomethyl)cyclohexene
• CAS: 89088-83-5
• 化学式: C₈H₁₂I₂
• 分子量: 361.992
• InChiKey: AFOXBROAWQOFSG-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(4R,5S)-4,5-bis(iodomethyl)cyclohex-1-ene 在 potassium permanganate 、 正丁基锂 作用下， 生成 (cis-cyclobutane-1,2-diyl)-di-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Casadevall,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1514 - 1524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rel-(4R,5S)-4,5-bis(iodomethyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Trisequential Photooxygenation Reaction: Application to the Synthesis of Carbasugars

  摘要：

  4,5-Dimethylenecyclohex-1-ene was subjected to a photooxygenation reaction to introduce oxygen functionalities. The endoperoxide obtained underwent an ene-reaction to form hydroperoxides with 1,3-diene structures. Further addition of singlet oxygen to the diene units resulted in the formation of tricyclic hydroperoxides having three oxygens in the molecule. Cleavage of the oxygen-oxygen bonds followed by epoxidation of the remaining C-C double bond and concomitant ring-opening reaction furnished the isomeric carbasugars.

  DOI：

  10.1021/ol401823m

文献信息

• The formation of o-xylene through 4 : 5-dimethylenecyclohexene
  作者：Joan E. Ladbury、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9540003885

  日期：——
• Synthesis and in vivo evaluation of bicyclic gababutins
  作者：David C. Blakemore、Justin S. Bryans、Pauline Carnell、Christopher L. Carr、Nicola E.A. Chessum、Mark J. Field、Natasha Kinsella、Simon A. Osborne、Andrew N. Warren、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.118

  日期：2010.1

  Synthesis of a number of bicyclic five-membered ring derivatives of gabapentin led to the identification of two compounds, (-)-(11A) and (20A) which both had an excellent level of potency against alpha(2)delta and were pro. led in an in vivo model of neuropathic pain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alder; Dortmann, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1492,1497
  作者：Alder、Dortmann

  DOI：——

  日期：——