(cis-cyclobutane-1,2-diyl)-di-acetic acid | 20141-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (cis-cyclobutane-1,2-diyl)-di-acetic acid
• 英文别名: (cis-Cyclobutan-1,2-diyl)-di-essigsaeure；cis-Cyclobutan-1.2-diessigsaeure；2-[(1S,2R)-2-(carboxymethyl)cyclobutyl]acetic acid
• CAS: 20141-27-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: WZLUTZHDEIZLRE-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis-cyclobutane-1,2-diyl)-di-acetic acid 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Paquette Leo A., Watson Timothy J., Friedrich Dirk, Bishop Roger, Bacque +, J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5700-5707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclobutane dicarboxylic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 、 氰化钠 、 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 (cis-cyclobutane-1,2-diyl)-di-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Relative Stabilities of cis and trans Isomers. V. The Bicyclo[5.2.0]nonanes. An Extension of the Conformational Rule^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01524a064

文献信息

• Synthesis and in vivo evaluation of bicyclic gababutins
  作者：David C. Blakemore、Justin S. Bryans、Pauline Carnell、Christopher L. Carr、Nicola E.A. Chessum、Mark J. Field、Natasha Kinsella、Simon A. Osborne、Andrew N. Warren、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.118

  日期：2010.1

  Synthesis of a number of bicyclic five-membered ring derivatives of gabapentin led to the identification of two compounds, (-)-(11A) and (20A) which both had an excellent level of potency against alpha(2)delta and were pro. led in an in vivo model of neuropathic pain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Casadevall,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1514 - 1524
  作者：Casadevall,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vogel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 14,21
  作者：Vogel

  DOI：——

  日期：——
• Paquette Leo A., Watson Timothy J., Friedrich Dirk, Bishop Roger, Bacque +, J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5700-5707
  作者：Paquette Leo A., Watson Timothy J., Friedrich Dirk, Bishop Roger, Bacque +

  DOI：——

  日期：——
• The Relative Stabilities of cis and trans Isomers. V. The Bicyclo[5.2.0]nonanes. An Extension of the Conformational Rule^1,2
  作者：Norman L. Allinger、Masao Nakazaki、Vera Zalkow

  DOI：10.1021/ja01524a064

  日期：1959.8