3-but-2-enyl-3,8,8,10,10-pentamethyl-11-oxido-9H-pyrano[3,2-a]carbazol-11-ium | 910860-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-but-2-enyl-3,8,8,10,10-pentamethyl-11-oxido-9H-pyrano[3,2-a]carbazol-11-ium
• CAS: 910860-11-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₂
• 分子量: 363.5
• InChiKey: CXBLOKDVIYADGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-but-2-enyl-3,8,8,10,10-pentamethyl-11-oxido-9H-pyrano[3,2-a]carbazol-11-ium 、 dec-9-enyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate 在 (1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene)dichloro(phenylmethylene)-(tricyclohexylphosphine)ruthenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到[(E)-11-(3,8,8,10,10-pentamethyl-11-oxido-9H-pyrano[3,2-a]carbazol-11-ium-3-yl)undec-9-enyl] 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102097

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 铜 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 铜 、 氯化铵 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 间二甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-but-2-enyl-3,8,8,10,10-pentamethyl-11-oxido-9H-pyrano[3,2-a]carbazol-11-ium
  参考文献：
  名称：

  Evidence for the Rapid Conversion of Stephacidin B into the Electrophilic Monomer Avrainvillamide in Cell Culture

  摘要：

  We report that the dimeric alkaloid stephacidin B (1) and the monomeric alkaloid avrainvillamide (2) function equivalently within experimental error to inhibit the growth of four different cultured human cancer cell lines. We also show that the proportion of the monomer greatly outweighs that of the dimer in the medium of incubation, and that the half-life for the transformation of 1 to 2 is short relative to the half-life of cell division. Finally, using a monomer-based affinity reagent, we provide evidence that the monomer (2) interacts with intracellular thiol-containing proteins, likely by covalent modification.

  DOI：

  10.1021/ja0690971