Bis(4-tert-butylphenyl)essigsaeure | 104488-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bis(4-tert-butylphenyl)essigsaeure
• 英文别名: bis(4-tert-butylphenyl)acetic acid；2,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)acetic acid；2,2-Bis(4-tert-butylphenyl)acetic acid
• CAS: 104488-42-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: DLIKKEKNYARHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(4-tert-butylphenyl)essigsaeure 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-N-(p-tolyl)ethen-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed annulations of N-methoxybenzamides with ketenimines: synthesis of 3-aminoisoindolinones and 3-diarylmethyleneisoindolinones with strong aggregation induced emission properties

  摘要：

  铑催化的烯胺与N-甲氧基苯甲酰胺的C-H活化/环化反应生成了3-氨基异吲哚啉-1-酮和3-(二芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc05456k
• 作为产物：
  描述：

  Bis(4-tert-butylphenyl)essigsaeure-methylester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Bis(4-tert-butylphenyl)essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯乙酸 Weinreb 酰胺的对映选择性等边 C-H 碘化

  摘要：

  等线反应代表了其他化学转化的温和替代品，这些化学转化需要苛刻的氧化剂或高反应性中间体。然而，对映选择性等渗 C−H 功能化是未知的。在此，报道了通过去对称化和动力学拆分获得手性碘化苯乙酸 Weinreb 酰胺的前所未有的高度对映选择性等渗 C-H 官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202300905

文献信息

• Metal‐Free Hydrosilylation of Ketenes with Silicon Electrophiles: Access to Fully Substituted Aldehyde‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Avijit Roy、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202100877

  日期：2021.6.4

  catalysts is reported. The boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane accelerates the slow uncatalyzed reaction of ketenes and hydrosilanes, thereby providing a convenient access to the new class of β,β-di- and β-monoaryl-substituted aldehyde-derived silyl enol ethers. Yields are moderate to high, and Z configuration is preferred. The corresponding silyl bis-enol ethers are also available when using

  报道了由主族催化剂促进的烯酮氢化硅烷化的研究很少。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷加速了烯酮和氢硅烷的缓慢未催化反应，从而为获得新型 β,β-二-和 β-单芳基取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚提供了便利。产量中等至高，Z型配置是首选。当使用二氢硅烷时，也可以使用相应的甲硅烷基双烯醇醚。相关的三苯甲基阳离子引发的氢化硅烷化涉及甲硅烷离子的自我再生，效果要差得多。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Acenes Using Carboxylic Acids as Traceless Directing Groups
  作者：Kiho Kim、Dhananjayan Vasu、Honggu Im、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201603661

  日期：2016.7.18

  straightforward synthetic strategy for generating useful anthracene derivatives was developed involving palladium(II)‐catalyzed tandem transformation with carboxylic acids as traceless directing groups. Carboxyl‐directed C‐H alkenylation, carboxyl‐directed secondary C‐H activation and rollover, intramolecular C−C bond formation, and decarboxylative aromatization are proposed as the key steps in the tandem

  开发了一种简单的合成策略来生成有用的蒽衍生物，该策略涉及钯（II）催化的串联转化，其中羧酸为无痕导向基团。羧基定向的C H链烯基化，羧基定向的第二C H活化和侧翻，分子内C C键的形成以及脱羧芳构化被认为是串联反应途径中的关键步骤。这种新颖的合成途径利用了广泛的底物，并提供了一种方便的合成工具，可以接触并苯。
• Aromatic substituent effects in palladium-catalyzed intramolecular olefin oxyarylation reactions
  作者：Mark C. Maust、Zacary L. Croft、Mackenzie W. Sullivan、Ross L. Dove、Emily E. Hardy、W.E. Brenzovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151674

  日期：2020.3

  The effect of electron-donating groups on the palladium-catalyzed intramolecular oxyarylation reaction was studied. In the case of activation at the ortho-position, the reaction favors the formation of a tricyclic lactone via C-H insertion. However, when the ipso-position is activated, the major product is instead a novel α,β-unsaturated lactone formed by way of a stabilized phenonium intermediate

  研究了供电子基团对钯催化的分子内氧合反应的影响。在邻位活化的情况下，该反应有利于通过CH插入形成三环内酯。然而，当ipso-位被活化时，主要产物而是通过稳定的on中间体然后消除而形成的新型α，β-不饱和内酯。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：Yamamoto Hisashi

  公开号：US20050159607A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to the synthesis of chiral epoxides via a catalytic asymmetric oxidation of olefins. Additionally, the methodology provides a method of asymmetrically oxidizing sulfides and phosphines. This asymmetric oxidation employs a catalyst system composed of a metal and a chiral bishydroxamic acid ligand, which, in the presence of a stoichiometric oxidation reagent, serves to asymmetrically oxidize a variety of substrates.

  本发明涉及通过催化不对称氧化烯烃合成手性环氧化物。此外，该方法提供了一种不对称氧化硫醚和膦的方法。这种不对称氧化利用了由金属和手性双羟羧酸配体组成的催化剂体系，该体系在存在化学计量氧化试剂的情况下，用于不对称氧化各种底物。
• Cobalt-catalyzed synthesis of aryl ketones and aldehydes from redox-active esters
  作者：Lan Wang、Jiage Yu、Zeqing Duan、Jingrong Jin、Yunfei Zhang

  DOI：10.1039/d2ob01275h

  日期：——

  A cobalt-catalyzed decarboxylative oxidation of benzylic redox-active esters is described. This protocol efficiently converts secondary or primary aliphatic carboxylic acids into aromatic ketones or aldehydes. A wide range of substrates selectively reacted in good to excellent yields with broad functional group tolerance. Notably, various biologically active molecules could also work well, which indicated

  描述了苄基氧化还原活性酯的钴催化脱羧氧化。该协议有效地将二级或一级脂肪族羧酸转化为芳香酮或醛。广泛的底物选择性地以良好至优异的产率反应，具有广泛的官能团耐受性。值得注意的是，各种生物活性分子也可以很好地发挥作用，这表明这种方法的合成应用。